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  • 1
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    Versuche mit o.o′-Imino-dibenzyl (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 1257-1268 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das durch Bromierung von o.o′-Imino-dibenzyl gebildete Tetrabromderivat V geht mit Salpeter/Schwefelsäure in das rote Tribrom-chinonimin VII über. Das halogenfreie Chinonimin IX entsteht aus o.o′-Imino-dibenzyl mit Kaliumnitrosodisulfonat. Eine Dehydrierung zum Dibenzazepin ist so nicht zu erzielen.  -  Die Absorptionsspektren der untersuchten Verbindungen werden diskutiert.  -  Die Darstellung eines Hexabromacarbazols sowie Versuche zur Kondensation von o-Amino-acetophenon mit 2-Hydroxy-cyclohexanon-(1) werden mitgeteilt.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930602
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Zur Frage des Ringschlusses bei der Indolsynthese nach Bischler mit m-Aminophenol (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 2089-2094 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die durch Kondensation von m-Aminophenol order m-Anisidin mit Benzoin gebildeten Derivate des 2.3-Diphenyl-indols enthalten die Hydroxy- bzw. Methoxygruppe in 4- und nicht in 6-Stellung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580911013
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Pyridiniumsalze aus primären aliphatischen Aminen und Acetessigaldehyd (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 1119-1130 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Primäre aliphatische Amine reagieren mit Acetessigaldehyd-dimethylacetal über die Zwischenstufe des 1-Methoxy-butenons unter Bildung von 1-Alkyl-2-methyl-5-acetyl-pyridiniumsalzen, deren Konstitution durch oxydative Abbau, durch Hydrierungsversuche sowie durch eine unabhängige Synthese bewiesen wird. Ein Zusätzlicher Isochinolin-Ringschluß wird weder beim β-Phenäthylamin noch beim Homoveratrylamin beobachtet. Hydroxylamin öffnet den Pyridinring und liefert unter Abspaltung des N-Alkyl-Restes ein Isoxazol-Derivat.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960428
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Ein neues Kondensationsprodukt aus Tryptamin und Acetessigaldehyd (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 557-562 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Tryptamin reagiert mit Acetessigaldehyd-dimethylacetal in Gegenwart von konz. Salzsäure nicht unter Ringschluß, sondern unter Substitution am Indolstickstoff, wobei das Indolobutenon I entsteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970235
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    N-Substitution von Indolen mit Hydroxymethylen-ketonen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 2617-2631 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Indole sowohl mit blockierter β- als auch blockierter α-und β-Stellung reagieren mit Hydroxymethylen-carbonyl-Verbindungen wie Acetessigaldehyd oder Malondialdehyd (in Form von IV bzw. V) in Gegenwart von konz. Salzsäure unter Substitution am Stickstoff und Bildung von N-Oxobutenyl-bzw. N-Oxopropenyl-indolen. Durch Reduktion mit Natriumborhydrid gehen diese in säureempfindliche Dihydro-Derivate mit einer Allylalkohol-Funktion sowie durch Reduktion an Raney-Nickel in Tetrahydro-Derivate mit einer gesättigten Seitenkette über. Die Kondensation und Reduktion zusammengenommen stellen ein einfaches Verfahren zur N- Alkylierung von Indolen dar. - Skatol reagiert über die Stufe des Substitutionsprodukts hinaus weiter, so daß dieses in geringerer Ausbeute als z. B. beim Tryptamin anfällt. Dihydroindole, wie Indolin, 5-Acetyl-indolin und Hexahydrocarbazol, reagieren den Indolen analog, jedoch weichen die Kondensationsprodukte infolge der größeren Basizität des Stickstoffs von den entsprechenden Verbindungen der Indol-Reihe im reaktiven und spektroskopischen Verhalten ab. Der Verlauf der Kondensationsreaktion sowie Beziehungen zur Alkaloid-Chemie werden erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630961014
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  • 6
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1309-1319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 41. Oxidation of Some Enols, Enamines, and Alcohols4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione is oxidized by potassium nitrosodisulfonate to the vicinal triketone 1. 5-Phenyl- and 5,5-pentamethylene-1,3-cyclohexanedione react with the aldehyde, produced by dehydrogenation of the alcohol of the solvent, instead with the oxidant to give 2a, b and 3a. 1,2-Indanedione forms the ketol 5a, 1,3-indanedione mainly bindone. The splitting of a carbon-carbon bond is observed in the case of 2-methyl-1,3-cyclohexanedione (→ 5,6-dioxo-n-heptanoic acid), 1,2-cyclohexanedione (→ adipic acid), and dibenzyl ketone (→ benzoic acid). 1,3-Cycloheptanedione does not react. Skatole is oxidized to 2-(formylamino)-5-hydroxyacetophenone, and the Fischer base with ring enlargement to the stereoisomeric quinoline derivatives 12a and b.
    Notes: 4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexandion wird von Kalium-nitrosodisulfonat zum vic. Triketon 1 oxidiert; 5-Phenyl- und 5,5-Pentamethylen-1,3-cyclohexandion reagieren mit dem aus dem Alkohol des Lösungsmittels gebildeten Aldehyd  -  statt mit dem Oxidationsmittel  -  zu 2a, b und 3a. 1,2-Indandion liefert das Ketol 5a, 1,3-Indandion überwiegend Bindon. Eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung wird gespalten beim 2-Methyl-1,3-cyclohexandion (→ 5,6-Dioxo-n-heptansäure), beim 1,2-Cyclohexandion (→ Adipinsäure) und Dibenzylketon (→ Benzoesäure). 1,3-Cycloheptandion reagiert nicht. Skatol wird zu 2-(Formylamino)-5-hydroxyacetophenon (11) und die Fischer-Base unter Ringerweiterung zu den stereoisomeren Chinolin-Derivaten 12a und b oxidiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160405
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXIII. Tetrahydrocarbazole und Tetrahydrocarbazolchinone, III (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 2385-2399 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch abgeänderte Bischler-Synthese werden aus 2-Hydroxy-cyclohexanon-(1) und primären aromatischen Aminen Alkoxy- und Hydroxy-tetrahydrocarbazole dargestellt. 4-Amino-2-methoxy-toluol ergibt 7-, nicht 5-Methoxy-6-methyl tetrahydrocarbazol (Xa, nicht XIa). In einzelnen Fällen (z. B. bei 5-ständiger Methylgruppe; vgl. XVIII) gelingt der Ringschluß zum Tetrahydrocarbazol nur mit 2-Chlor-, nicht mit 2-Hydroxy-cyclohexanon.  -  Bei der Ätherspaltung von 8-Äthoxy-5-methyl-tetrahydrocarbazol (XVIIIb) mit Aluminiumchlorid in Benzol wird das Tetrahydrocarbazolgerüst zusätzlich phenyliert.  -  7- und 8-Hydroxy-tetrahydrocarbazole werden von Kalium-nitrosodisulfonat zu Chinonen oxydiert. Als Vertreter eines neuen Indol-o-chinontyps wird das rote 5-Methyl-tetrahydrocarbazol-chinon-(7.8) (XXIII) gewonnen. Auf die Spektren der untersuchten Stoffe wird eingegangen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590921002
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
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    GelseminHerrn Professor Dr. Richard Kuhn zum 60. Geburtstag gewidmet. (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 3100-3107 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dihydrogelsemin wird durch Kaliumpermanganat in Aceton zu der neutralen Verbindung C20H22N2O3 oxydiert, die einen sechsgliedrigen Lactamring enthält. Außerdem entsteht die Base C40H42N4O5. Die Eigenschaften der isolierten Produkte werden untersucht. Auf Grund der neu gewonnenen sowie der bereits bekannten experimentellen Daten wird die Konstitution des Gelsemins diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600931241
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto-Enolen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 90-98 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 401). Oxidation of Keto-EnolsPotassium nitrosodisulfonate oxidizes dihydroresorcinol and dimedone to give the corresponding 1,2,3-cyclohexanetriones. These are transformed by aldol reaction with the starting ketones into 1 and 2a, respectively. Oxindole analogously yields 3. 1 and 2a suffer retraldol fission by phenylhydrazine and hydroxylamine forming the derivatives of the vicinal triketones (4, 5). Acetic anhydride, sulfuric acid, and HBr/acetic acid render the ketol ring fully aromatic (6, 7a, b) and close a furan ring (7a, b). Additionally, the symmetric tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9 is formed. - The reaction path way is discussed.
    Notes: Kalium-nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3-Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3. Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone (4, 5). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid (6, 7a, b) und ein Furanring geschlossen (7a, b). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9. - Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Über den Abbau des Kakothelins mit alkalischem Wasserstoffperoxyd, insbesondere über die Säure C20H23O8N3 (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 232-261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Kakothelin wird durch alkalisches Wasserstoffperoxyd unter Öffnung des Chinonrings und Decarboxylierung zum Aminoxyd C20H23O9N3 abgebaut, das sich zu C20H23O8N3 reduzieren läßt. Die Struktur dieser sauren Aminosäure als Glycidsäure mit einer Nitromethylen-Gruppe wird unter anderem durch das Verhalten bei der Reduktion bewiesen. Mit verd. Jodwasserstoffsäure entsteht die Oxysäure C20H25O8N3, mit Eisen (II)-hydroxyd das Oxim C20H23O7N3.Als Nebenprodukte des Abbaus werden durch Phenol-Extraktion der mit Schwefeldioxyd behandelten Mutterlauge die unbekannten Säuren C19H22O7N2 und die Sulfonsäure C20H24O9N2S gewonnen. Die C19-Verbindung dürfte ein Epoxyd der Hanssen-Säure sein. Ferner wurde eine Säure C20H24O7N2 isoliert. Unter geeigneten Bedingungen scheint der Abbau bis zur C18-Stufe zu führen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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