ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A New Convenient [2.2]-Crown Ether Synthesis; Comparison of Some Detosylation MethodsA new method is described for the synthesis of the [2.2]-crown ether (1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane, 1) which consists in reaction of the 1,8-di-O-tosyl compound 9 with the corresponding 1,8-di-N-tosyl compound 6 and subsequent tosyl abstraction. The new procedure obviates the preparation of the 1,6-dicarboxylic acid 3 and of the chloride 4; the starting materials are readily accessible; the cyclisation reaction proceeds in concentrated solution without use of the high dilution principle; the cyclic tosyl compound 2 crystallises during the course of the reaction. - Different methods of detosylation (hydrolytic and reductive) have been tried with 4,7,10-Tritosyl-l-oxa-4,7,10-triazacyclododecane (10) for sake comparison.
Notes:
Eine gegenüber der bisherigen Synthese (über das Lactam 7) des [2.2]-Kronenethers 1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan (1) einfachere und raschere Synthese durch Umsetzung der 1,8-Di-O-tosylverbindung 9 mit der entsprechenden 1,8- Di-N-tosylverbindung 6 und anschließende Tosylabspaltung wird beschrieben. Das neue Verfahren umgeht die Darstellung der 1,6-Dicarbonsäure 3 und ihres Chlorids 4; die Ausgangsmaterialien sind leicht zugänglich; die Cyclisierung wird ohne Anwendung des Verdünnungsprinzips in konzentrierter Lösung durchgeführt; die cyclische Ditosylverbindung 2 fällt unmittelbar kristallin an. - Am Beispiel des 4,7,10-Tritosyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclododecans (10) wurden verschiedene Detosylierungsmethoden (hydrolytische und reduktive) untersucht.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770812
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