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  • 11
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    14,17-Ethano-norcodeinone (1992)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 123 (1992), S. 837-848 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 14,17-Cycloethanocodeinone, Claisen-Eschenmoser-reaction ; 1H- and13C-NMR-spectroscopy
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Summary A new codeinone derivative was synthesized starting with northebaine which might be of interest with regard to the question of opiate-receptor affinity in the sense of its rigidity near the anionic side of the alkaloid.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00812333
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 12
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    Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver β-Aminoalkohole (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 481-494 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-Amino-alcohols, enantiomerically pure ; Lithium aluminium hydride reduction
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Summary A synthesis of β-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure α-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected β-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure β-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.
    Notes: Zusammenfassung Die Reduktion enantiomerenreiner O-MBF- bzw. O-MBE-geschützter Cyanhydrine mit LiAlH4 führt unter Einhaltung definierter Reaktionsbedingungen zu den entsprechenden geschützten Aminoalkoholen, in denen der Anteil der durch Epimerisierung gebildeten Nebenprodukte kleiner als 3% ist. Die Abtrennung der unerwünschten Diastereomere erfolgt im Zuge der Reinigung der Produkte. Durch Schutzgruppenabspaltung mit Salzsäure/Methanol können die enantiomerenreinen Aminoalkohole erhalten werden. Die meist sehr guten Trennfaktoren der O-MBF- bzw. O-MBE-geschützten Verbindungen erlauben für viele Verbindungen sowohl im Cyanhydrin- als auch im Aminoalkoholstadium eine präparative Trennung und machen das Verfahren deshalb vielseitig verwendbar.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00813211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 13
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    Aminoalkohole, 3. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen pharmakologisch aktiven N-substituierten β-Aminoalkoholen (1995)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 126 (1995), S. 557-564 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: 1,2-Amino-alcohols, enantiomerically pure ; N-Alkylation ; Clorprenaline ; Propranolol ; Midodrine
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Summary A synthesis of N-substituted β-aminoalcohols is described starting from enantiomerically pure O-MBF- or O-MBE-protected β-aminoalcohols which can be preparedvia LiAlH4 reduction of O-protected cyanohydrines.
    Notes: Zusammenfassung Clorprenalin und Propranolol können mit dem vorgestellten Verfahren in sehr guter Ausbeute aus den O-MBF-geschützten Aminoalkoholen durch reduktive Alkylierung in enantiomerenreiner Form hergestellt werden. Bei der Synthese von enantiomerenreinem Midodrin, bei der in der letzten Stufe gemeinsam mit der O- auch die N-Schutzgruppe (BOC) abgespalten wird, müssen bestimmte Reaktionsparameter (Zeit, Temperatur) präzise eingehalten werden, um eine entsprechende Enantiomerenreinheit der Endprodukte (〉95% ee) zu gewährleisten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807429
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 14
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    Zur reaktivitat primarer und sekundarer amine bei der nukleophilen substitution. Eine richtigstellung
    Amsterdam : Elsevier
    Tetrahedron Letters 23 (1982), S. 1659-1660 
    Details
    ISSN: 0040-4039
    Source: Elsevier Journal Backfiles on ScienceDirect 1907 - 2002
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0040-4039(00)87183-X
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 15
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    Eisenbahnsuizide und -suizidversuche in Österreich von 1990–1994 Erweiterung der Hypothese medialer Vermittlung suizidalen Verhaltens (1997)
    Springer
    Der Nervenarzt 68 (1997), S. 67-73 
    Details
    ISSN: 1433-0407
    Keywords: Schlüsselwörter Eisenbahn ; Suizid ; Fernsehen ; Werther-Effekt ; Key words Train ; Suicide ; Television ; Werther effect
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Summary Suicide on railways (either by being run over by or jumping in front of a train) is one of the ’hardest' suicide methods. In Austria, 617 suicides or attempted suicides on railways were registered between 1990 and 1994. This amounts to 5.73 % of all suicides committed in this period with women showing a higher percentage than men. In both men and women there was a predominance of younger age groups; the mean age was higher in women than in men (48.0 vs 40.4 years). There was a significant increase in suicides or attempted suicides on railways after a television report on the stress suffered by train drivers concerning possible suicides. Persuading the mass media to treat the subject of ’suicide' with reserve and with greater caution, even when not presenting a distinct suicide model, may be of importance in general suicide prevention.
    Notes: Zusammenfassung Selbstmord durch Überrollenlassen oder Werfen vor einen Zug stellt eine der härtesten Suizidmethoden dar. In den Jahren von 1990–1994 wurden in Österreich 617 versuchte oder vollzogene Eisenbahnsuizide registriert. Der Anteil an den Gesamtsuiziden betrug 5,73 %, wobei der Anteil bei den Frauen höher lag. Insgesamt waren v. a. jüngere Altersgruppen betroffen; das Durchschnittsalter der weiblichen Opfer war mit 48,0 Jahren höher als das der Männer (40,4 Jahre). Ein signifikanter Anstieg fand sich nach einer Fernsehsendung, in der über die psychische Belastung von Zugführern durch einen möglichen Eisenbahnsuizid berichtet wurde. Ein zurückhaltender Umgang der Medien mit dem Thema Suizid und eine größere Vorsicht in der Berichterstattung, auch wenn kein konkretes Suizidimitationsmodell dargestellt wird, scheint von bisher unterschätzter Bedeutung für die Suizidprävention zu sein.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s001150050098
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 16
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    Thebain als Enthalogenierungsprodukt von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1971)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 587-590 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1), das mit LiAlH4 und NaBH4 nicht reagiert, liefert bei der Einwirkung von Natrium-bis-(2-methoxy-äthoxy)-aluminiumhydrid in Benzol Thebain (2) in guter Ausbeute. Zu dem gleichen Ergebnis führt die Umsetzung Chrom(II)-Salzen inDMF.
    Notes: Abstract The reaction of 14-Bromo-codeinone dimethyl acetal (1) with sodium-bis-(2-methoxyethoxy)-aluminium hydride in benzene leads to thebaine (2) in high yield. The same result is reached by the use of chromous sulfate in aqueousDMF. On the other hand1 is uneffected by LiAlH4 and NaBH4.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00909355
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 17
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    Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinon-dimethylacetal (1971)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 569-586 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Die katalytische Hydrierung von 14-Brom-codeinondimethylacetal (2a) liefert in erster Linie die drei dimeren Neopinon-acetale (bd6,7) und8, sowie Neopinon-dimethylacetal (3b), Dihydro-codeinon-dimethylacetal (9) und (7R)-7-Hydroxyneopinon-dimethylacetal (10). Die Ausbeuten an Dimeren nehmen bei Vergrößerung des Reaktionsvolumens ab. Bei einer besonderen Ausführung der Hydrierung ist9 in 87proz. Ausbeute zugänglich. Die Strukturen und die Konfiguration an C-7 von6,7,8 und3b werden bewiesen und einige Umwandlungsprodukte beschrieben.
    Notes: Abstract The palladium-catalyzed hydrogenation of2a mainly leads to the new dimeric compounds6,7 and8, beside3b,9, and10. The yield of dimeric compounds is decreased by increasing the volume of the solvent. Under certain conditions9 in 87% yield is formed. The structures and the configuration on C-7 of3b,6,7, and8 are also derived.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00909354
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 18
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    7-Brom-neopinon-dimethylketal-methoperchlorat (1970)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 101 (1970), S. 362-374 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Contrary to thebaine base (1), which on treatment with bromoacetamide in anhydrous methanol is known to give 14-bromocodeinone dimethylketal (2 a), thebaine metho methylsulfate yields the metho salt of the isomeric 7-bromoneopinone dimethylketal (3 a). From the ketone methoperchlorate (3 b) on heating with water or in buffered solution the methoperchlorate of 7-oxo-thebainone (6) and HBr are formed. However, in strongly acidic solutions3 a as well as3 b give 7-bromo-7,8-dehydrometathebainone methoperchlorate (7 a), isomeric with3 b, a key intermediate, from which the diketone methoperchlorates8 a and8 b, the methine9, the methyl enolates10 a and10 b, and finally the 7-bromo-morphothebaine derivatives12 a–d and13 can be obtained.
    Notes: Zusammenfassung Thebain-metho-methylsulfat liefert mit Bromacetamid in absol. Methanol das Methosalz des 7-Brom-neopinon-dimethylketals (3 a) im Gegensatz zur Thebain-Base (1), die das isomere 14-Bromcodeinon-dimethylketal (2 a) ergibt. Aus dem Ketonmethoperchlorat3 b entstehen beim Erwärmen in Wasser oder gepufferter Lösung das Methoperchlorat des 7-Oxo-thebainons (6) und HBr. In stark saurer Lösung hingegen gelangt man von3 a oder3 b zu dem mit3 b isomeren 7-Brom-7,8-dehydrometathebainon-methoperchlorat (7 a). Von diesem ausgehend, wurden die Diketon-methoperchlorate8 a und8 b sowie das Methin9 gewonnen, weiters auch die entsprechenden Methylenolate10 a und10 b. Über7 a führte auch der Weg zu den 7-Brom-morphothebain-derivaten12 a–d und13.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00910221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 19
    Electronic Resource
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    14,17-Cyclonorcodeinondimethylacetal: Ein neues, reaktionsfrudiges Codeinonderivat, II (1991)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 122 (1991), S. 399-411 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Codein ; Neopin ; Hydrolysis ; Alkylation ; X-Ray analysis
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Summary In addition to a short communication describing the synthesis of 14,17-cyclonorcodeinone dimethylacetal1 a [1] we wish to present a simple alternative route together with a selection of some reactions depending on the great reactivity of this highly strained small ring system. The structure of1 a is established by X-ray analysis.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809661
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 20
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    Improved synthesis of the enantiomers of propafenone using chiral building blocks (1997)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 128 (1997), S. 53-59 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Propafenone ; Enantiomeres ; Synthesis of ; Chiral pool ; Acetalization
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Eine kurze und effiziente Synthese der Enantiomere des Antiarrhythmikums Propafenon (1) unter Verwendung von sowohl (R)-Isopropylidenglycerintosylat als auch von (S)-Glycidyltosylat als chirale Bausteine wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der in sehr guter Ausbeute verlaufenden Synthese ist die Acetalisierung der Carbonylgruppe in 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanon (2), welche die Anwendung milder Reaktionsbedingungen bei der anschließenden Alkylierung der phenolischen Hydroxylgruppe ermöglicht.
    Notes: Summary A short and efficient synthesis of the enantiomers of the antiarrhythmic drug propafenone (1) is described using both (R)-isopropylideneglycerol tosylate and (S)-glycidyl tosylate as chiral building blocks. The key step of the high yield synthesis is the acetalization of the carbonyl group in 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone (2) which allows application of mild reaction conditions in the subsequent alkylation of the phenolic hydroxy group.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00807638
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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