ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
4-Mercapto-2-azetidinones, II. - Synthesis and Reactions of 4-Mercapto-2-azetidinones4-Tritylthio-2-azetidinones 1 react with mercury salts and with methoxycarbonylmercury acetate to yield the thio compounds 2 and the 4-(methoxycarbonylmercurythio)-2-azetidinones 3, respectively. Compounds 1 react with silver salts to give the thio compounds of silver 5. 4-Mercapto-2-azetidinones 4 can be prepared by reaction of the compounds 2, 3, and 5 with hydrogen sulfide. Both the reaction of these new β-lactam derivatives with alkylating agents to yield compounds 12 and addition reactions of double bonds are described. The direct alkylation of the thio compounds of mercury 2, 3, and of the thio compounds of silver 5 also yields the alkylation products 12. Solvolysis of the mercury compounds 2 and 3 with excess mercury(II) acetate leads to the methoxy compound 15 and the acetoxy compounds 16. 4-Mercapto-2-azetidinones containing an α-isopropylidene acetate function on nitrogen are investigated regarding their possible occurrence in penicillin chemistry.
Notes:
4-Tritylthio-2-azetidinone 1 reagieren mit Quecksilbersalzen zu den Thioverbindungen 2, mit Methoxycarbonylquecksilberacetat zu den 4-(Methoxycarbonylquecksilberthio)-2-azetidinonen 3, sowie mit Silbersalzen zu den Silberthioverbindungen 5. Aus den Thioverbindungen 2, 3 und 5 werden mit Schwefelwasserstoff die 4-Mercapto-2-azetidinone 4 freigesetzt. Die Alkylierung der SH-Gruppe dieser reaktiven, neuen β-Lactamderivate zu den Verbindungen 12 sowie Additionen an Doppelbindungen werden beschrieben. Die direkte Alkylierung der Quecksilberthioverbindungen 2 und 3 sowie der Silberthioverbindungen 5 führt ebenfalls zu den Alkylierungsprodukten 12. Die Solvolyse der Quecksilberverbindungen 2 und 3 mit überschüssigem Quecksilberacetat führt zur Methoxyverbindung 15 und den Acetoxyverbindungen 16. 4-Mercapto-2-azetidinone mit einer α-Isopropylidenacetatfunktion am Stickstoff werden hinsichtlich ihres möglichen Auftretens in der Penicillinchemie untersucht.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740902
Permalink
