ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on the Total Synthesis of Cephalosporin Derivatives, I. - Synthesis of trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonesThe reaction of sulfonyloxyacetyl chlorides 1 with thioformimidates 2 in the presence of triethylamine yields trans-3-sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinones 3. These new β-lactam derivatives are also prepared by the reaction of acyloxyacetyl chlorides 8 with thioformimidates 2 to give 3-acyloxy-2-azetidinones 9. Subsequent saponification affords 3-hydroxy compounds 10 which are esterified with sulfonyl chlorides. Ozone oxidation of unsaturated residues in these β-lactams leads to the corresponding carbonyl derivatives. The reaction of Δ2-thiazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines with sulfonyloxyacetyl chlorides to yield bicyclic β-lactam derivatives is also described.
Notes:
Sulfonyloxyacetylchloride 1 reagieren mit Thioimidsäureestern 2 in Gegenwart von Triäthylamin zu trans-3-Sulfonyloxy-4-alkylthio-2-azetidinonen 3. Ein weiterer Weg zu dieser neuen Klasse von β-Lactamderivaten besteht in der Reaktion von Acyloxyacetylchloriden 8 mit Thioimidsäureestern 2, Verseifung der gebildeten 3-Acyloxy-2-azetidinone 9 zu den 3-Hydroxyverbindungen 10 und deren Veresterung mit Sulfonsäurechloriden. Ungesättigte Reste an Schwefel und Stickstoff in den dargestellten β-Lactamen werden mit Ozon unter Bildung von Carbonylfunktionen oxidiert. Die Reaktion von Δ2-Thiazolinen und 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazinen mit Sulfonyloxyacetylchloriden zu bicyclischen β-Lactamderivaten wird beschrieben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740605
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