ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Natural Product Chemistry, 1181). - Synthesis of the Coumarins 6- and 8-Naphthoherniarin, Dehydrogeijerin, and MurraolThe Pd/Cu-catalysed reaction of 6-bromo-7-methoxycoumarin (1) with 2-Methyl-3-butyn-2-ol yields 1,2-dehydrosuberenol (2). By Lindlar reduction, water elimination, Diels-Alder reaction with 2-methoxy-p-benzoquinone (6), and dehydrogenation with 6-naphthoherniarin (9), a novel coumarin from Ruta graveolens is synthesized. Dehydrogeijerin (8) is available by Schuster-Meyer rearrangement of 2. By Heck vinylation 8-iodo-7-methoxycoumarin (11) is transferred into murraol (12). By water elimination from 12, Diels-Alder reaction with 6 and aromatisation 8-naphthoherniarin (14) is available.
Notes:
Aus 6-Brom-7-methoxycumarin (1) und 2-Methyl-3-butin-2-ol wird unter Pd/Cu-Katalyse 1,2-Dehydrosuberenol (2) gewonnen. Die Lindlar-Hydrierung, Wasserabspaltung, Diels-Alder-Reaktion mit 2-Methoxy-p-benzochinon (6) und Dehydrierung führen zu 6-Naphthoherniarin (9), einem neuartigen Cumarin aus Ruta graveolens. Dehydrogeijerin (8) ist durch Schuster-Meyer-Umlagerung von 2 erhältlich. 8-Iod-7-methoxycumarin (11) wird mittels Heck-Vinylierung zu Murraol (12) umgesetzt. Nach Wasserabspaltung aus 12, Diels-Alder-Reaktion mit 6 und Aromatisierung bildet sich 8-Naphthoherniarin (14).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880609
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