ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
rac-Altersolanol A und verwandte Tetrahydroanthrachinone. Totalsynthese und cytotoxische EigenschaftenEin Schlüsselschritt der ersten Synthese des racemischen Altersolanols A (1a) ist die regioselektive Diels-Alder-Reaktion von 5-Acetoxy-7-methoxy-1,4-naphthochinon (12) mit 2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadien (13) zum Addukt 14, dessen Struktur durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt wird. Die Hydroxygruppen des Ringes A werden durch Epoxidierung von 14 zu 20, Umlagerung zum Allylalkohol 26, erneute Epoxidierung zu 31 und Öffnung des Oxirans zu rac-Altersolanol A (1a) eingeführt. Ähnliche Produkte werden ausgehend von Juglon (15) erhalten. Viele der intermediären Epoxide, aber auch Verbindungen 42-44, zeigten bemerkenswerte cytotoxische Eigenschaften, jedoch waren alle Verbindungen für eine mögliche Anwendung als Antitumormittel zu toxisch.
Notes:
A key step in the first synthesis of racemic altersolanol A (1a) is the regioselective Diels-Alder reaction of 5-acetoxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone (12) with 2-methyl-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene (13) to afford the adduct 14. The structure of 14 has been confirmed by X-ray measurements. The hydroxy groups of ring A are introduced by epoxidation of 14 to 20, rearrangement to the allylic alcohol 26, epoxidation to 31, and opening of the oxirane to rac-altersolanol A (1a). Similar products were obtained starting from juglone (15). Many of the intermediate epoxides and also compounds 42-44 show remarkable cytotoxicity in cell cultures but all compounds were too toxic to be useful as anticancer agents.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881104
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