ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese und Reaktionen von GlycosylcobaloximenDie Synthese von Glycosylcobaloximen 6a, b gelingt durch Umsetzung von Glycosylbromiden 4a, b mit dem Cobalt(II)-Komplex 5 unter reduzierenden Bedingungen. Bei Bestrahlung gehen die α-Glycosylcobaloxime 6a, b in die β-Isomeren 9 bzw. 15 über. Diese Isomerisierung verläuft über Radikale, die vom Nitrosoalkan 12, von Stickstoffmonoxid und Alkenen abgefangen werden können. Die Reaktionen mit Alkenen 17 liefern Additionsprodukte 18 und/oder Substitutionsprodukte 19. Das Produktverhältnis 18:19 hängt vom Elektronenzug der Alken-Substituenten ab.
Notes:
Glycosylcobaloximes 6a, b are synthesized by reactions of glycosyl bromides 4a, b with the cobalt(II) complex 5 under reducing conditions. Under irradiation, α-glycosylcobaloximes 6a, b isomerize to give the β isomers 9 and 15, respectively. These isomerization reactions occur via radicals that can be trapped by nitroso alkane 12, nitrogen monoxide, and alkenes. Reactions with alkenes 17 yield addition products 18 and/or substitution products 19. The product ratio 18:19 depends on the electron-withdrawing ability of the substituents of the alkenes.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211018
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