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  • 1
    ISSN: 0030-493X
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3,4-, 3,5-, 3,6-, and 4,5-dichlorobenzyne and 3,4,5,6-tetrachlorobenzyne are generated by high vacuum pyrolysis of the corresponding 1,2-diiodobenzenes or phthalic acid anhydrides in a mass spectrometer. The ionization potentials are measured by the RPD-method and the heats of formation of these substituted benzynes are estimated.
    Notes: 3,4-, 3,5-, 3,6-, und 4,5-Dichlordehydrobezol sowie 3,4,5,6-Tetrachlordehydrobenzol wurden durch Hochvakuumpyrolyse aus den entsprechend substituierten 1,2-Dijodbenzolen bzw. Phthalsäureanhydriden erzeugt und massenspektrometrisch nachgewiesen. Die Ionisationspotentiale wurden nach dem RPD-Verfahren gemessen und die Bildungsenthal pien der substituierten Dehydrobenzole abgeschätzt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mass Spectrometry of Unstable Molecules, VI1). Formation and Structure of C6H4O from Pyrolysis of Esters of Salicylic Acid and Related CompoundsEsters of salicylic acid, salicylamide, methyl o-methoxybenzoate, 1,2-carbonyl-dioxybenzene (phenylene carbonate), and o-dinitrobenzene are decomposed to C6H4O with an ionisation potential of 8,95 ± 0,1 eV in pyrolysis mass spectrometry. Varying amounts of phenol result also. It is shown by comparison with preparative pyrolysis in the gas phase, which results in dicyclopentadiene-1,8-dicarboxylic acid diester, that C6H4O is identical with fulvene-6-one (3), formed by a Wolff-rearrangement of the diradical or keto carbene 1. Phenol is formed directly from 1 by addition of hydrogen.
    Notes: Salicylsäureester, Salicylsäureamid, o-Methoxy-benzoesäuremethylester, 1.2-Carbonyldioxybenzol (Phenylencarbonat) und o-Dinitro-benzol liefern unter den Bedingungen der Pyrolyse-Massenspektrometrie als vorherrschendes Pyrolyse-Produkt C6H4O mit einem Ionisationspotential von 8.95 ± 0.1 eV. Daneben entsteht in wechselnden Mengen Phenol. Durch Vergleich mit einer Gasphasen-Pyrolyse im präparativen Maßstab, bei der u. a. Dicyclopentadien-dicarbonsäure-(1.8)-diester entsteht, wird gezeigt, daß es sich bei der Verbindung C6H4O um Fulvenon-(6) (3) handelt, das durch eine Wolff-Umlagerung aus dem primär gebildeten Biradikal bzw. Ketocarben 1 entsteht. Phenol entsteht direkt aus 1 durch Wasserstoff-Anlagerung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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