ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloadditions, III. - Reactions of Ynamines with SilylketenesThe ynamines 1a-e react with the silyl aldoketenes 2a and b in a normal way under [2+2] cycloaddition to give the allenecarboxamides 6 and in one case a cyclobutenone derivative. The presence of the silyl group in the adducts gives rise to 1,3-migrations of the geminal hydrogen atom, which transform the primarily formed cyclobutenone 4d into the isolated derivative 7d and a part of the allenes 6 into the isomeric silylacetylenes 8. The tricyclic lactam 10 is formed in low yield during the distillation of 4-(dimethylphenylsilyl)-N,2-dimethyl-2,3-butadienanilide (6c); its formation is caused by an intramolecular Diels-Alder reaction between the aniline nucleus and the second allenic double bond.
Notes:
Die Inamine 1a-e reagieren mit den Silylaldoketenen 2a und b in der üblichen Weise unter [2+2]-Cycloaddition zu den Allencarboxamiden 6 und in einem Fall zu einen. Cyclobutenonderivat. Verursacht durch die Anwesenheit der Silylgruppe in den Addukten, treten 1,3-Verschiebungen des zur Silylgruppe geminal-ständigen Wasserstoffatoms auf, die das Cyclobutenon 4d in das isolierte Derivat 7d und ein Teil der Allene in die isomeren Silylacetylene 8 umwandeln. Bei der Destillation von 4-(Dimethylphenylsilyl)-N,2-dimethyl-2,3-butadienanilid (6c) wird in geringer Ausbeute das tricyclische Lactam 10 isoliert, dessen Bildung durch eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion zwischen dem Anilinkern und der zweiten allenischen Doppelbindung verursacht wird.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840711
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