ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of Derivatives of 2-AzabutadieneThe addition of diphenyl ketimine (1) to alkynes 2 which are activated by alkoxycarbonyl groups leads to mixtures of E- and Z-isomers of 1,1-diphenyl-2-azabutadienecarboxylic esters 3. The Hofmann degradation of quaternary salts 5 obtained from benzaldehyde or benzophenone and N,N-dialkyl-1,2-ethanediamines by subsequent methylation of the Schiff′s bases 4, yields N-(phenylmethylene)- and N-(diphenylmethylene)ethenamine 6a and 6d, respectively. The formation of 6a has further been achieved by dehydrohalogenation of the 2-chloroethylimine 10, by thermolysis of the xanthogenate 12 as well as by sulfonate elimination from the sulfonic esters 15. Reactions of 6a with alcohols lead to N, O-acetals 7, with thiols to the N,S-acetals 8, and with diphenyl ketimine to the iminal 9.
Notes:
Die Addition von Diphenylketimin (1) an durch Alkoxycarbonylgruppen aktivierte Alkine 2 führt zu Gemischen der E- und Z-Formen von 1,1-Diphenyl-2-azabutadiencarbonsäureestern 3. - Quartärsalze 5, die durch Methylierung Schiffscher Basen 4 aus Benzaldehyd oder Benzophenon und N, N-Dialkyl-1,2-ethandiaminen erhalten werden, liefern durch Hofmann-Abbau N-(Phenylmethylen)- und N-(Diphenylmethylen)ethenamin (6a bzw. 6d). 6a ist auch durch Dehydrohalogenierung des 2-Chlorethylimins 10, durch Thermolyse des Xanthogensäureesters 12 sowie durch Sulfonat-Eiminierung aus den Soulfonsäureestern 15 zugänglich; seine Umsetzung mit Alkoholen führt zu N, O-Acetalen 7, mit Thioalkoholen zu N, S-Acetalen 8 und mit Diphenylketimin zum Iminal 9.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120423
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