ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Selective Monohydrogenation of Cross Conjugated Cyclohexadienones with Iron Carbonyls and WaterThe cross conjugated cyclohexadienone systems 1, 4a, b and 8 are under mild condition selectively monohydrogenated with Fe2(CO)9 and water, trapped as iron tricarbonyl dienol complexes 11, 5a, b and 9 and therefore protected against further hydrogenation. - Based on deuterium labelling experiments the mechanism and stereochemistry of this hydrogenation is interpreted via various metal hydrides. A skeletal rearrangement of santonin (1) with Fe2(CO)9 described earlier by other authors does not occur according to these investigations.
Notes:
Die gekreuzt konjugierten Cyclohexadienonsysteme 1, 4a, b und 8 werden mit Fe2(CO)9 in Gegenwart von Wasser unter milden Bedingungen selektiv monohydriert, als Tricarbonyleisendienol-Komplexe 11, 5a, b und 9 abgefangen und damit vor der Weiterhydrierung geschützt. - Der Mechanismus der Hydrierung und ihr stereochemischer Verlauf wird aufgrund von Deuterierungsversuchen über verschiedene Metallhydride formuliert. Eine früher von anderen Autoren am Santonin (1) mit Fe2(CO)9 beschriebene Gerüstumlagerung tritt nach den vorliegenden Untersuchungen nicht ein.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160128
Permalink
