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    α-Isothiocyanatoacrylsäureester, VI. Notiz zur γ-Bromierung von 2-Isothiocyanato-2-butensäureestern und zur nachfolgenden nucleophilen Substitution (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3939-3941 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Note on the γ-Bromination of 2-Isothiocyanato-2-butenoates and Subsequent Nucleophilic Substitutions2)2-Isothiocyanato-2-butenoates 1 and 5 are brominated by means of N-bromosuccinimid to yield γ-bromo isothiocyanates 2 and 6, respectively. The reaction of bromides 2 with nucleophiles predominantly proceeds by γ-substitution or alternatively via a prior attack at the N = C = S group followed by cycloalkylation to provide 6H-l,3-thiazine-4-carboxylates 9.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Studien zur β-Lactam-Synthese, VI. Austausch der Tritylthio- und der Methylthio-Gruppe in N-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)-acrylsäure-alkylestern2) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1527-1539 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on β-Lactam Synthesis, VI.  -  Exchange of Tritylthio and Methylthio Groups in N-Protected Alkyl 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylatesReaction of trans-3-azido- and trans-3-phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinones 5a and 5b with silver nitrate in methanol according to the method of Lattrell yielded the silver thiolates 6a and 6b, respectively, whereas the trans-4-acylamino derivative 9a was solvolyzed to give trans-4-methyl ether 10a [presumably via oxazolineazetidinone (azetooxazolone) 30a].  -  Oxidative detritylation of 11 with iodine provided the azetidinone-4-disulfide 14. A one pot reaction of iodine/sodium p-toluenesulfinate with trityl thioethers 11 and 9a afforded the trans-4-(p-toluenesulfonylthio)-2-azetidinones 13 and 18.  -  Cleavage of methyl thioethers 20 and 27 by sulfuryl chloride and of sulfoxides 21 and 28 by thionyl chloride yielded predominantly trans-chlorides 23 and 29. The trans-3-acylamino-4-chloro-2-azetidinones 29 were cyclized to give cis-fused 4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ones (azeto[3,2-d]oxazolones) 30, which react with methanol (catalyzed by tin(II) chloride) to yield trans-3-acylamino-4-methoxy-2-azetidinones 10.
    Notes: Die trans-3-Azido- und trans-3-Phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinone 5a und 5b ergaben nach der Methode von Lattrell mit Silbernitrat in Methanol die Silberthiolate 6a und 6b, während das trans-3-Acylamino-Derivat 9a [vermutlich über das Oxazolinazetidinon (Acetooxazolon) 30a] zum trans-4-Methylether 10a solvolysierte.  -  Die oxidative Detritylierung von 11 mit Iod führte zum Azetidinon-4-disulfid 14. Mit Iod/Natrium-p-toluolsulfinat erhielt man aus den Tritylthioethern 11 und 9a im “Eintopf”-Verfahren die trans-4-(p-Toluolsulfonylthio)-2-azetidinone 13 und 18.  -  Die Spaltung der Methylthioether 20 und 27 mit Sulfurylchlorid oder der Sulfoxide 21 und 28 mit Thionylchlorid ergab überwiegend die trans-Chloride 23 bzw. 29. Die trans-3-Acyl-amino-4-chlor-2-azetidinone 29 wurden zu den cis-verknüpften 4-Oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-onen (Azeto[3,2-d]oxazolonen) 30 cyclisiert und mit Methanol unter Zinn(II)-chlorid-Katalyse zu den trans-4-Methoxy-2-azetidinonen 10 geöffnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801009
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    α-Isothiocyanatoacrylsäureester, III. Ringschlüsse bei der Addition von Nucleophilen an α-Isothiocyanatoacrylsäureester (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1997-2006 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Isothiocyanatoacrylic Esters, III . - Ring Formations by Addition of Nucleophiles to Isothiocyanatoacrylic EstersPrimary alkanethiols, dialkylamines, and alkanols add by the aid of base to the hetero-cumulene group of u-isothiocyanatoacrylates 1 to yield thiourethanes 5 or 12 and thioureas 8, respectively. These cyclize on heating (catalyzed by base or acid) across the conjugated C=C bond to give 2-alkylthio-, 2-alkoxy-, or 2-dialkylamino-2-thiazoline-4-carboxylic esters 6, 13, or 9. With primary amines ring closure of the non isolable adducts 15 occurs across the carbonyl group and yields 3-alkyl- or 3-aryl-5-alkylidene-2-thiohydantoins 16.
    Notes: Primäre Alkanthiole, Dialkylamine und Alkanole addieren sich unter dem Einfluß von Basen an die Heterokumulen-Gruppe von α-Isothiocyanatoacrylsäureestern 1 zu den Thiourethanen 5 bzw. 12 oder Thioharnstoffen 8, welche beim Erwärmen (basen- oder säurekatalysiert) über die konjugierte C=C-Bindung zu 2-Alkylthio-, 2-Alkoxy- bzw. 2-Dialkylamino-2-thiazolin-4-carbonsäureestern 6, 13 oder 9 cyclisieren. Mit primären Aminen erfolgt der Ringschluß der (nichtfaßbaren) Addukte 15 über die Estercarbonyl-Gruppe und führt zu 3-Alkyl- oder 3-Aryl-5-alkyliden-2-thiohydantoinen 16.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Studien zur β-Lactam-Synthese, V. Allgemeine Synthese von N-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylsäure-alkylestern (trans-7-Amino-1,2-secoceph-3-em-4-carbonsäureestern) mit modifizierter Seitenkette (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1512-1526 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on β-Lactam Synthesis, V.  -  Versatile Synthesis of N-Protected Alkyl 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylates (trans-7-Amino-1,2-secoceph-3-em-4-carboxylates) Bearing Modified Side ChainsVarious alkyl 2-thiazoline-4-carboxylates 9 and alkyl 2-isothiocyanatoacrylates 10 were converted into unsaturated S-methyl, S-trityl, or S-benzyl thioformimidates 15, 16 or 18 via the thioformamide anions 11. These were transformed without prior isolation into the title compounds 20-26 by means of azido- or phthalimidoacetylchloride/triethylamine. The tritylation of anions 11 was accompanied by the formation of p-benzhydrylphenyl derivatives 17.  -  Some azides 20 or 21 were converted into trans-3-acylamino-4-alkylthio-2-azetidinones 31.
    Notes: Verschiedene 2-Thiazolin-4-carbonsäure-alkylester 9 und 2-Isothiocyanatoacrylsäure-alkylester 10 wurden über die Thioformamid-Anionen 11 in ungesättigte Thioformimidsäure-S-methylester,-S-tritylester oder -S-benzylester 15, 16 bzw. 18 übergeführt und dann  -  ohne vorherige Isolierung  -  mit Azido- oder Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin zu den Titelverbindungen 20 - 26 umgesetzt. Über die Bildung von p-Benzhydrylphenyl-Derivaten 17 bei der Tritylierung von 11 wird berichtet.  -  Einige der Azide 20 und 21 wurden in trans-3-Acylamino-4-alkylthio-2-azetidinone 31 umgewandelt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801008
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese,XI. α-Isothiocyanatoacrylsäureester, II. Zur Synthese von α-Isothiocyanatoacrylsäureestern aus Isothiocyanatoessigsäureestern und Carbonylverbindungen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1850-1861 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XI').- α-Isothiocyanatoacrylates, II.- Synthesis of α-Isothiocyanatoacrylates from Isothiocyanatoacetates and Carbonyl Compounds3,3-Dialkyl-substituted a-isothiocyanatoacrylates 1 a- e are prepared in a one pot reaktion starting from ethyl or methyl isothiocyanatoacetate (4a or 4b) and ketones: base-induced condensation yields the alkali salts 6 of 2-thioxo-4-oxazolidinecarboxylic esters 7, which are phosphorylated by diphenyl phosphorochloridate (16) to give 3-phosphoryloxazolidines 17. Subsequent base-induced ring cleavage of 20 (potassium tert-butoxide at -70°C) gives N-(O,O'-diphenylphosphoryl)-N-vinylmonothiocarbamidates 18, which on warming up to room temperature decompose into 1 and potassium diphenyl phosphate. In analogous manner but after transformation of 18 to α-[N-(O,O'-diphenylphosphoryl)amino]acrylic esters 19 via 20 3-aryl and 3-monoalkyl acrylates 1f - o are obtained. - Some of the intermediate phosphorous compounds 17 and 19 are described.
    Notes: 3,3-Dialkylsubstituierte α-Isothiocyanatoacrylsäureester 1 a- e werden irn Eintopfverfahren, ausgehend von Isothiocyanatoessigsäure-äthylester oder -methylester 4a bzw. 4 b und Ketonen dargestellt: Basische Kondensation führt zu den Alkalisalzen 6 der 2-Thioxo-4-oxazolidin-carbonsäureester 7, die nach Phosphorylierung zu 3-(O,O'-Diphenylphosphoryl)oxazolidinen 17 durch baseninduzierte Ringöffnung (Kalium-tert-butylat, -70°C) in N-(O.O'-Diphenyl-phosphoryl)-N-vinylmonothiocarbamidate 18 übergeführt werden; diese zerfallen beim Erwärmen auf 20°C in 1 und Kalium-O,O'-diphenylphosphat. Analog - jedoch nach Überführung von 18 in 2-[N-(O,O;'-Diphenylphosphoryl)amino]acrylsäureester 19 und Dithiocarboxylierung zu den Dithiocarbamidaten20 - werden die 3-aryl- sowie 3-monoalkylsubstituierten Acrylester 1f - o synthetisiert. Einige der Phosphorverbindungen 17 und 19 werden charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761016
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