ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
One-Step Stereoselective Syntheses of Cyclopentanol Derivatives from 1,5-Anhydro-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose1,5-Anhydro-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose (1) reacts with butyllithium to give 3,4-benzylidene-1,6-dideoxy-6-C-propyl-α-D-ribo-hexulofuranose (6a). 1L-2,3-O-Benzylidene-1-C-butyl-1,2,3/4-cyclopentanetetrol (5) is formed as a by-product. The analogous reaction with butyllithium yields the corresponding 1,6-dideoxy-hexulose 6b. Reactions of 1,5-anhydro-2,3-O-benzylidene-β-D-lyxofuranose (7) with n-butyl- or methyllithium lead to 8a, b, the enantiomers of 6a, b. Reaction of 1 with lithium diisopropylamide gives 2L-2,3-O-benzylidene-2,3/4-trihydroxycyclopentanone (3 + H⊕). From 1,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-altropyranose (9) is obtained 2L-2,3-O-isopropylidene-2,3,5/4-tetrahydroxycyclohexanone (10).
Notes:
1,5-Anhydro-2,3-O-benzyliden-β-D-ribofuranose (1) reagiert mit n-Butyllithium zu 3,4-O-Benzyliden-1,6-didesoxy-6-〈C-Propyl-α-L-ribo-hexulofuranose (6a). Als Nebenprodukt entsteht 1L-2,3-O-Benzyliden-1-C-butyl-1,2,3/4-cyclopentantetrol (5). Die analoge Reaktion mit Methyllithium ergibt die entsprechende 1,6-Didesoxyhexulose 6b. Umsetzungen von 1,5-Anhydro-2,3-O-benzyliden-β-D-lyxofuranose (7) mit Butyl- oder Methyllithium führen zu 8a, b, den Enantiomeren von 6a, b. Reaktion von 1 mit Lithiumdiisopropylamid ergibt 2L-2,3/4-trihydroxycyclopentanon (3 + H⊕). Aus 1,6-Anhydro-3,4-O-Isopropyliden-β-D-altropyranose (9) wird analog 2L-2,3-O-Isopropyliden-2,3,5/4-tetrahydroxycyclohexanon (10) erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870808
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