ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
One-Step Stereoselective Syntheses of C-Branched α-Deoxycyclitols from 1,6-Anhydrohexopyranoses1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose (1) reacts with n-butyllithium to give exclusively 1D-1-C-butyl-2,3-O-isopropylidene-1,2,3,5/4-cyclohexanepentol (2a). 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose (7) gives 1L-1-C-butyl-2,3-O-isopropylidene-1,2,3/4,5-cyclohexanepentol (8a) and 1L-1-C-butyl-3,4-O-isopropylidene-1,2,5/3,4-cyclohexanpentol(9a) as a by-product. Analogous reactions with methyllithium yield the corresponding C-methyl-branched deoxyinositols 2b, 4, 8b, and 9b.
Notes:
1,6-Anhydro-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranose (1) reagiert mit n-Butyllithium ausschließlich zu 1D-1-C-Butyl-2,3-O-isopropyliden-1,2,3,5/4-cyclohexanpentol (2a). 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropyliden-β-D-mannopyranose (7) ergibt mit n-Butyllithium 1L-5-C-Butyl-2,3-O-isopropyliden-1,2,3/4,5-cyclohexanpentol (8a) und als Nebenprodukt 1L-1-C-Butyl-3,4-O-isopropyliden-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol (9a). Analoge Reaktionen mit Methyllithium führen zu den entsprechenden C-Methyl-verzweigten Desoxyinositolen 2b, 4, 8b und 9b.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419841006
