ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Umlagerungsgeschwindigkeit der N-Benzyl-N-methyl-anilinoxide 4 hängt nur wenig vom Substituenten im Benzyl-Kern ab, sehr aber vom Solvatationsvermögen des Lösungsmittels. In 97-proz. wäßrigem Methanol und in Tetrahydrofuran/Wasser beträgt ΔS≠ = 20-44 E. E. Bei der Isomerisation von 4a ließ sich ESR-spektroskopisch N-Phenyl-N-methyl-N-oxid nachweisen. Die Befunde sprechen für einen zweistufigen radikalischen Ablauf der Umlagerung. Ist c 〈 10-3 Mol/l, so vollzieht sich der Prozeß nahezu ganz intramolekular, d. h. über ein internes Radikalpaar (7). Beim optisch aktiven N-Benzyl-N-methyl-anilinoxid ist kα = kUmlagerung.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677030109
Permalink