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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XVII. Darstellung und Kristallstruktur von 2,2,5,5-Tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydrothieno[3,2-b]thiophen-3,6-dion, eines Thioindigo-Grundchromophorsystems mit trans-s-trans-s-trans-Konfiguration der Carbonylgruppen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1421-1431 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XVII. Preparation and Crystal Structure of 2,2,5,5-Tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydrothieno[3,2-b]thio-phene-3,6-dione, a Basic Chromophoric System of Thioindigo Dyes with trans-s-trans-s-trans-Configuration of the Carbonyl GroupsThe tetrasubstituted 3,6-octanedione 14 reacts with sodium sulfide to yield the thienothiophene derivative 16, the first compound containing the basic chromophoric system of the thioindigo dyes with trans-s-trans-s-trans-configuration of the carbonyl groups. This compound is also available by oxidative dimerization of the thietanone 26 involving a molecular rearrangement of the thietane skeleton.  -  The crystal structure of 16 was determined by X-ray analysis (R = 0.064).
    Notes: Das tetrasubstituierte 3,6-Octandion 14 reagiert mit Natriumsulfid zum Thienothiophen-Derivat 16, dem ersten Thioindigo-Grundchromophorsystem mit trans-s-trans-s-trans-Konfiguration der Carbonylgruppen. Diese Verbindung ist auch durch oxidative Dimerisierung des Thietanons 26 zugänglich, wobei Gerüstumlagerung eintritt.  -  Die Kristallstruktur von 16 wurde durch Röntgenanalyse bestimmt (R-Faktor von 0.064).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100425
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Theoretische und spektroskpische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XVIII: Die Eigenschaften von 2,2,5,5-Tetramethylthieno[3,2-b]thiophen-3(2H),6(5H)-dion, eines Thioindigo-Grundchromophorsystems mit trans-s-trans-s-trans-Konfiguration der Carbonylgruppen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3233-3245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XVIII: Properties of 2,2,5,5-Tetramethlythieno[3,2-b]thiophene-3(2H), 6(5H)-dione, a Basic Chromophoric System of Thioindigo Dyes with trans-s-trans-s-trans-Configuration of the Carbonyl GroupsPPP-calculations were made for a variety of isomers of the basic chromophoric system 1 of thioindigo using the recently obtained structural parameters of the title compound 6. These data are discussed together with the chemical and spectroscopical properties of 6. Comparison with similar compounds, which contain the chromophoric unit of thioindigo, proves that 6 belongs to the group of indigo dyes.
    Notes: Mit Hilfe der an der Titelverbindung 6 neu gewonnenen Strukturparameter wurden PPP-Rechungen an verschiedenen Verknüpfungsisomeren des Thioindigo-Grundchromophorsystems 1 durchgeführt. Diese Daten werden an Hand der chemischen und spektroskopischen Eigenschaften von 6 überprüft und diskutiert. Ein Vergleich mit anderen Verbindungen, die das chromophore System des Thioindigos in unterschiedlicher konfigurativer und konformativer Anordnung enthalten, zeigt, daß 6 zur Klasse der Indigo-Farbstoffe zählt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110927
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XIX: Synthese und spektroskopische Eigenschaften eines sechsgliedrigen Thioindigo-Grundchromophor-Ringsystems (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3246-3261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XIX Preparation and Spectroscopical Properties of a Basic Chromophoric System of Thioindigo Fixed in a Six-membered RingOxidative dimerisation of the thianone 4 gives, besides few trans-6, which contains the basic chromophoric system of thioindigo, and the ‚leuko‘ compound 7, particularly the cis-indigo cis-6 and the trimers 5a, b. Reactions with better yields of trans-6 and for the preparation of its vinylogue 19 are described. - The spectroscopical properties of these compounds are discussed with respect of the indigo theory.
    Notes: Bei der oxidativen Dimerisierung des Thianons 4 entstehen, neben wenig trans-6 mit dem Grundchromophorsystem des Thioindigos und der „Leukoverbindung“ 7, insbesondere der cis-Indigo cis-6 und die Trimeren 5a, b. Reaktionen mit besserer Ausbeute an trans-6 und zur Darstellung seines Vinylogen 19 werden beschrieben. - Die spektroskopischen Eigenschaften dieser Verbindungen werden im Rahmen der Indigo-Theorie diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110928
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XX. Thioindigo-Farbstoffe mit unterbrochener peripherer Konjugation (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 1708-1722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Theoretical and Spectroscopical Investigations of Indigo Dyes, XX. Thioindigo Dyes with Interrupted Peripheral ConjugationSome new thioindigo dyes with interrupted peripheral conjugation (10, 13, 24) were prepared by oxidative dimerisation of the corresponding α-thioketones. A comparison of the spectroscopic properties of these compounds with the spectral data of related dyes shows that the indigo chromophore is not weakened by interrupted peripheral conjugation. Some deviations from the expected spectroscopic behaviour are due to steric peculiarities of these compounds.
    Notes: Einige neue Thioindigo-Farbstoffe mit unterbrochener peripherer Konjugation (10, 13, 24) wurden durch oxidative Dimerisierung aus den entsprechenden α-Thioketonen dargestellt. Ein Vergleich der spektroskopischen Eigenschaften mit den Daten verwandter Farbstoffe zeigt, daß der Indigochromophor durch eine periphere Konjugationsunterbrechung nicht abgeschwächt wird. Einige Abweichungen vom erwarteten spektroskopischen Verhalten sind auf die jeweiligen sterischen Gegebenheiten zurückzuführen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130507
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    4.4-Dimethyl-tetrahydrofuranon-(3) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1350-1355 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4.4-Dimethyltetrahydrofuran-3-one4.4-Dimethyltetrahydrofuran-3-ol (1) may be oxidized by chromium trioxide/pyridine. The resulting ketone 2 can also be prepared by ring closure of 2-(benzyloxy)ethyl diazomethyl ketone (8) under the influence of hydrochloric acid and by hydrolysis and decarboxylation of the β-ketoester 11. Treatment of the alcohol 1 with lead tetraacetate in benzene led to compound 3 by cleavage of the heterocycle.
    Notes: Die Darstellung von 4.4-Dimethyl-tetrahydrofuranon-(3) (2) durch Oxydation des Alkohols 1 mit Chromtrioxid/Pyridin wird beschrieben. Das Keton 2 kann auch durch säurekatalysierten Ringschluß des Diazomethyl-[benzyloxy-tert.-butyl]-ketons (8) oder durch Hydrolyse und Decarboxylierung des β-Ketoesters 11 dargestellt werden. Die Einwirkung von Bleitetraacetat auf 1 führt in einer der Glykolspaltung verwandten Reaktion zu 3.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050426
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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