ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Influenza virus neuraminidase
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N-Chitobiosylasparagine peptides
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N-Glycopeptides
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Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Synthesis of Partial Structures of N-Glycopeptides Representing the Linkage Regions of the Transmembrane Neuraminidase of an Influenca Virus and of Factor B of the Human Complement SystemThe synthesis of the protected N-chitobiosylasparagine peptides 12a and 14, which correspond to the linkage regions of factor B of the human complement system and of the transmembrane neuraminidase of an influenza virus, was accomplished by applying the protecting group combination Boc group/allyl ester together with acetyl groups in the carbohydrate part. From 12a the allyl ester and the acetates were simultaneously removed using ammonia in methanol. The Boc group was cleaved without side reactions using anhydrous trifluoroacetic acid. Attempts to remove the Boc-protecting group from the glycopeptides already deblocked in the carbohydrate part resulted predominantly in the cleavage of the O-glycosidic bond.
Notizen:
Mit Hilfe der Schutzgruppenkombination Boc-Gruppe/Allylester und Acetylschutz im Kohlenhydratteil wurden die geschützten N-Chitobiosyl-asparagin-peptide 12a und 14 synthetisiert, die der Verknüpfungsregion des Faktors B des menschlichen Komplementsystems und einer Influenza-Virus-Neuraminidase entsprechen. Aus dem vollgeschützten Glycopeptid 12a ließen sich der Allylester und die Acetylschutzgruppen simultan mit methanolischem Ammoniak und die Boc-Schutzgruppe mit wasserfreier Trifluoressigsäure ohne störende Nebenreaktionen entfernen. Versuche, die Boc-Gruppe aus an den Kohlenhydrat-Hydroxyfunktionen deblockierten Glycopeptiden abzulösen, führten überwiegend zur Spaltung der O-glycosidischen Bindung.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890110
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