ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Monohydrazones of Dicarbonyl Compounds, X: 2-(Dimethylhydrazono)propanal as a Reagent for the Synthesis of 1,4-DiketonesMonohydrazones 7 of unsaturated 1,4-diketones can be prepared by the reaction of methyleneactive ketones 1a-x with 2-(dimethylhydrazono)propanal (5a). From these products unsaturated 8 and saturated 1,4-diketones (9) are obtained in high yield. Reduction of the diketone monodimethylhydrazones 7g, h, i, p, q with sodium borohydride and subsequent hydrolysis leads to the formation of furans 23and/or N-aminopyrroles 24. The synthesis of a Δ1-pyrrolin 30, which was isolated from the poison gland of the South African thief ant Solenopsis punctaticeps is described7.
Notes:
2-(Dimethylhydrazono)propanal (5a) läßt sich mit CH-aciden Verbindungen 1a-x, die eine α-ständige Methylengruppe enthalten, zu Hydrazonopropyliden-Derivaten 7a-x umsetzen. Durch Hydrolyse erhält man ungesättigte, 1,4-Diketone 8 und durch deren Reduktion gesättigte 1,4-Diketone 9. Die Monohydrazone 7g, h, i, p, q ergeben nach Borhydrid-Reduktion und Hydrolyse Furane 23 und / oder N-Aminopyrrole 24. Katalytische Hydrierung des Diketon-monodimethyl hydrazons 29 liefert das Δ1-pyrrolin 30, ein Abwehrstoff der aus der Giftdrüse der südafrikanischen Feuerameise Solenopsis punctaticeps isoliert wurde7.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141210
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