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    Elektrosynthesen von wasserfreien Metallchlorid-Komplexen des Eisens, Cobalts und Nickels (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 438-444 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Electro-Syntheses of Anhydrous Metal Chloride Complexes of Iron, Cobalt, and NickelThe electro-syntheses of the anhydrous metal(II) chlorides of Fe, Co, and Ni are described. The appropriate metal is present in the form of a sacrificial anode and the reaction is carried out in an undivided cell with ethanolic solutions of hydrogen chloride. The primary products, MCl2 · n EtOH (1-3), are obtained in yields of 83-100% based upon the current consumed and are converted into 4-6 upon reaction with THF, into 7-12 upon reaction with triorganophosphanes and into the tetrachlorometallate(II) complexes 13-15 upon reaction with [N(C4H9)4]Cl. Electrochemical reduction of nickel(II) chloride and triphenylphosphane (1:3) in THF leads to the formation of chlorotris(triphenylphosphane)nickel(I) (18) in 65% yield.
    Notes: Es werden Elektrosynthesen von wasserfreien Metall(II)-chloriden des Fe, Co und Ni in ungeteilten Zellen mit Chlorwasserstofflösungen in Ethanol und unter Verwendung des betreffenden Metalls als löslicher Anode beschrieben. Aus den primär erhaltenen MCl2 · nEtOH-Komplexen 1-3, die mit Stromausbeuten von 83-100% entstehen, wird Ethanol durch THF zu 4-6, durch Triorganophosphane zu 7-12 und durch [N(C4H9)4]Cl zu den Tetrachlorometallat(II)-Komplexen 13-15 verdrängt. Aus Nickel(II)-chlorid und Triphenylphosphan (1:3) wird durch elektrochemische Reduktion in THF Chlorotris(triphenylphosphan)nickel(I) (18) in 65proz. Ausbeute erhalten.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160205
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  • 2
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    Magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylen)-aluminate; Komplexe des „Anthracenmagnesiums“ (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 389-403 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylene)-aluminates; Complexes of “Anthracenemagnesium”The relatively insoluble “anthracenemagnesium” 1a ⋅ n THF reacts in THF with dialkylaluminium hydrides to give magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylene)-dialkylhydridoaluminates 2a - c, with aluminium trihydride the corresponding -trihydridoaluminate 2d and with ethoxydiethylaluminium the -ethoxydiethylaluminate 6. The structures of the compounds 2a - c and 6 dissolved in THF were determined by NMR spectroscopy. An X-ray crystallographic investigation of 2b (alkyl = ethyl) shows that Al and Mg occupy axial positions in a 9,10-dihydro-9,10-anthrylene system. The Mg⊕ cation interacts with the hydride of the aluminate anion. Analogous complexes 3 with trialkylaluminium can only be obtained if 1a ⋅ n THF is reacted with (n + 1) AIR3 (R = methyl, ethyl) in non-Lewis base solvents. Ether cause the cleavage of 3 into trialkylaluminium etherate, e. g. 4 or 5, and 1a, which is unstable in diethyl ether and decomposes into magnesium and anthracene.
    Notes: Das schwerlösliche „Anthracenmagnesium“ 1a ⋅ n THF reagiert in THF mit Dialkylaluminiumhydriden zu den Magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylen)-dialkylhydridoaluminaten 2a - c, mit Aluminiumtrihydrid zum entsprechenden -trihydridoaluminat 2d und mit Ethoxydiethyl-aluminium zum -ethoxydiethylaluminat 6. Die Konstitutionen der Komplexe 2a - c und 6 in THF wurden mittels NMR-Spektroskopie bestimmt. Nach dem Ergebnis der Röntgenstrukturanalyse von 2b (Alkyl = Et) besetzen Al und Mg im 9,10-Dihydro-9,10-anthrylen-System axiale Positionen, und es besteht bindende Wechselwirkung zwischen dem Mg⊕-Kation und dem Hydridwasserstoff des Aluminat-Anions. Analoge Komplexe 3 mit Trialkylaluminium lassen sich nur erhalten, wenn 1a ⋅ n THF mit mindestens (n + 1) AlR3 (R = Me, Et) in nicht-Lewis-basischen Lösungsmitteln umgesetzt wird. Ether spalten die Komplexe 3 wieder in Trialkylaluminium-etherat, z. B. 4 oder 5, und 1a. In Diethylether ist letzteres nicht stabil und zerfällt in Magnesium und Anthracen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    9,10-Dihydro-9,10-anthrylen- Verbindungen des Aluminiums (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4248-4258 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 9,10-Dihydro-9,10-anthrylene Compounds of Aluminium„Anthracene magnesium“ and the 9,10-bis(trimethylsilyl) derivative 6 react with organoaluminium compounds in a number of different ways. The magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylene)-aluminate complexes 1, 2, and 10 are formed in the reaction of „anthracene magnesium“ with R3Al (R = Me, Et) in toluene or with Et2AlOEt in THF. 6 reacts, in contrast, with Me3Al to give the 1:2 complex 7. The reaction of 1 with MeAlCl2 gives 9,10-bis(dimethylaluminio)-9,10-dihydroanthracene (3) or its THF adduct 4.6 reacts with Et2AlCl, depending on the molar ratio, to give either the chloromagnesium-aluminate 8 or the monomeric ethylaluminium compound 9. According to X-ray structure analyses, Mg and Al in 10 as well as both Al in 4 occupy axial positions in the 9,10-dihydro-9,10-anthrylene group. The Mg occupies a distored trigonal bipyramidal coordination with bonds to C-9, to the oxygen of the EtOAl group in 10, and to three THF molecules.
    Notes: „Anthracenmagnesium“ bzw. dessen 9,10-Bis(trimethylsilyl)-Derivat 6 reagieren in vielfältiger Weise mit Organoaluminium-Verbindungen. Die Umsetzung von „Anthracenmagnesium“ mit R3Al (R = Me, Et) in Toluol bzw. mit Et2AlOEt in THF ergibt die Magnesium-μ-(9,10-dihydro-9,10-anthrylen)-aluminat-Komplexe 1, 2 bzw. 10. Aus 6 und Me3Al entsteht dagegen der 1:2-Komplex 7. Die Reaktion von 1 mit MeAlCl2 führt zu 9,10-Bis(dimethylaluminio)-9,10-dihydroanthracen (3), das in den THF-Komplex 4 übergeführt werden kann. 6 reagiert mit Et2AlCl, abhängig vom Molverhältnis, entweder zum Chloromagnesiumaluminat-Komplex 8 oder zur monomeren Ethylaluminium-Verbindung 9. - Nach dem Ergebnis von Strukturanalysen besetzen in 10 Mg und Al, in 4 zwei Al axiale Positionen im 9,10-Dihydro-9,10-anthrylen-Rest. Das Mg ist durch Bindung an C-9, an den Sauerstoff der EtOAl-Gruppe in 10 sowie an drei THF verzerrt trigonal-bipyramidal koordiniert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181031
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    [9,10-Dihydro-9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-anthrylen]magnesium; Molekülstruktur eines „Anthracenmagnesiums“ (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4239-4247 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [9,10-Dihydro-9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-anthrylene]magnesium - Molecular Structure of an „Anthracene Magnesium“The preparation and molecular structure of 9,10-bis(trimethylsilyl)anthracene (3) as well as of 5, the product of its reaction with metallic magnesium, are described. The magnesium atom in 5 forms an intramolecular bridge between the 9- and 10-positions of a 9,10-bis(trimethylsilyl)anthrylene system.
    Notes: Es werden die Darstellung und die Molekülstrukturen von 9,10-Bis(trimethylsilyl)anthracen (3) und dessen Reaktionsprodukt 5 mit Magnesiummetall beschrieben. In 5 überbrückt Magnesium intramolekular die 9,10-Positionen eines 9,10-Dihydro-9,10-bis(trimethylsilyl)-anthrylen-Systems.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181030
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  • 5
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    Reaktionen von Nickelocen mit Organomagnesiumverbindungen und Bildung von η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 744-753 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Nickelocene with Organomagnesium Halides and Preparation of η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel ComplexesNickelocene (1) reacts in ether/THF (ca. 5:1) with the 2-alkenylmagnesium compounds 2 - 5 and 11 in a molar ratio Ni/Mg - R = 1 to give the η3-allyl-η5-cyclopentadienylnickel complexes 6 - 9 and 12. Analogous compounds 14 - 19 are formed by the reaction of isopropyl- or isobutylmagnesium halide and 1,3-dienes with 1. Mixtures of isomeric allyl complexes are formed in the reaction of unsymmetrically substituted 1,3-dienes. The mixtures of syn-anti isomers equilibrate at 90°C. At 120°C an equilibration between the allylic isomers occurs.
    Notes: Nickelocen (1) reagiert in Ether/THF (ca. 5:1) mit den 2-Alkenylmagnesiumverbindungen 2 - 5 und 11 im Molverhältnis Ni/Mg - R = 1 glatt zu den η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen 6 - 9 und 12. Analoge Verbindungen 14 - 19 entstehen bei gleichzeitiger Einwirkung von Isopropyl- oder Isobutylmagnesiumhalogeniden und 1,3-Dien auf 1. Mit unsymmetrisch substituierten 1,3-Dienen entstehen Mischungen isomerer Allylkomplexe, die beim Erhitzen auf 90°C in Gleichgewichtsgemische der syn-anti-Isomeren und bei 120°C in solche der Allyl-Isomeren übergehen.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800514
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XVI. Notiz über eine Chrysanthemsäure-Synthese (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 2244-2246 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XVI1).  -  A Synthetic Route to Chrysanthemic AcidAddition of 1-isobutenylmagnesium bromide (4) to 3,3-dimethylcyclopropene leads to the formation of a 1:1 product as well as considerable amounts of 1:2, 1:3, and higher molecular adducts. Further reaction with carbon dioxide gives, after hydrolysis, a mixture of cis-chrysanthemic acid (6; 39%) and the higher molecular acids 1 and 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219821215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Elektrochemische Synthese von Übergangsmetall-Komplexen mit CyclooctatetraenVortrag vor der GDCh-Fachgruppe „Angewandte Elektrochemie“, 13. bis 15. Oktober in Jülich. (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie Ingenieur Technik - CIT 44 (1972), S. 170-173 
    Details
    ISSN: 0009-286X
    Keywords: Chemistry ; Industrial Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Notes: Zur elektrochemischen Synthese übergangsmetallorganischer Komplexverbindungen mit Cyclooctatetraen werden Mischungen löslicher Metall-Verbindungen mit dem Cycloolefin in organischen, meist aprotischen Lösungsmitteln bei Gegenwart eines Leitsalzes reduziert. Abhängig von der Art des mit der Reduktion gekoppelten Anodenprozesses erhält man auf elektrochemischem Weg eine Synthese aus dem kompakten Metall der Anode und dem Cycloolefin. Dies konnte bei den Cyclooctatetraen-Komplexen des Eisens und Nickels realisiert werden. In anderen Fällen kann man entweder in einer Diaphragmazelle oder mit leicht oxidierbaren Anoden, z. B. aus Aluminium, arbeiten. Diese Verfahrensweise empfiehlt sich bei der Synthese von Cyclooctatetraen-Komplexen des Titans, des Zirkoniums und auch des Nickels oder des Kobalts.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cite.330440409
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  • 8
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    Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XI. Reaktionen von Grignardverbindungen mit Butadien und Isopren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1449-1475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XI.  -  Reactions of Grignard Compounds with Butadiene and IsopreneThe 2-alkenylmagnesium halides 1-6 react with more than 90% regioselectivity with butadiene via metal-to-C-2 addition and simultaneous inversion of the 2-alkenyl group, followed by a 2,4-metal shift to give the 1:1-addition products 32, 38, 44, 13, 20 and 26. With isoprene, the metal in 1-5 predominantly adds to the less substituted C-atom 3 to give the 1:1-adducts 50, 56, 62, 68 and 76.  -  In the presence of an excess of 1,3-diene the 1:1-adducts react further to give 1:2-addition products which undergo fast intramolecular cyclization to the 2,4-divinylcyclohexylmethyl compounds 112, 114, 116, 118 and 120, and, in the case of isoprene, the 2,4-diisopropenylcyclohexylmethyl compounds 122, 124, 126, 128 and 130, respectively. Reaction of 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride (2) or 1-methyl-2-butenylmagnesium chloride (3) with an excess of butadiene affords the 1:3-adducts 132 and 134, respectively, as cyclohexylmethyl-magnesium compounds. The cyclic 1:3-adduct 137 is also formed on reaction of tert-butylmagnesium chloride with butadiene.
    Notes: Die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 1-6 reagieren zu über 90% regioselektiv mit Butadien unter Metall-an-C-2-Addition bei gleichzeitiger Allylinversion und 2,4-Metallverschiebung zu den 1:1-Addukten 32, 38, 44, 13, 20 und 26. Beim Isopren überwiegt die Metalladdition an das geringer substituierte C-Atom 3. Man erhält hauptsächlich die Verbindungen 50, 56, 62, 68 und 76.  -  Mit Überschuß an 1,3-Dien reagieren die 1:1-Addukte weiter zu 1:2-Produkten, die rasch durch intramolekulare Mg - C-Addition in die 2,4-Divinylcyclohexylmethylverbindungen 112, 114, 116, 118 und 120 bzw. bei Isopren in die 2,4-Diisopropenylcyclohexylmethylmagnesiumverbindungen 122, 124, 126, 128 und 130 übergehen. Bei den Reaktionen von 2-Methyl-2-propenylmagnesiumchlorid (2) oder 1-Methyl-2-butenylmagnesiumchlorid (3) werden mit Überschuß an Butadien die 1:3-Verbindungen 132 bzw. 134 gebildet. Das cyclische 1:3-Addukt 137 entsteht auch aus tert-Butylmagnesiumchlorid und Butadien.
    Additional Material: 11 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XIII. Anlagerungen von Alkylmagnesiumhalogeniden an 3,3-Dimethylcyclopropen; ein neuer Weg zu cis- oder trans-Chrysanthemsäure (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 1841-1853 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XII1). - Addition of Alkylmagnesium Halides to 3,3-Dimethylcyclopropene; a New Route to cis- or trans-Chrysanthemic AcidStereoselective cis addition of the 2-alkylmagnesium halides 4 - 7 to 3,3-dimethylcyclopropene (8) occurs readily between 0 and 20°C. The adducts 12 - 15 react with CO2 to give 2(Z)-alkenyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acids 22a, 24a, 26a and 28a or with ethyl chloroformate to form the corresponding esters 23a, 25a, 27a and 29a. The alkylmagnesium halides 1-3 with a C = C bond in the 1-, 3- or 4-position react less uniformly with 8. Apart from 1:1 addition to 9-11, the formation of higher molecular products is observed. - Ethyl cis-isochrysanthemate (25 a) isomerizes on acid catalysis to cis-chrysanthemic ester 30 a, whereas cis-isochrysanthemic acid (24a) gives the lactone 31. Base-catalyzed isomerization of 25a and 30a gives the trans isomers 25 b and 30b, respectively. The lactone 31 is isomerized on base catalysis to a mixture of cis-and trans-chrysanthemic acid (32a and b).
    Notes: Die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 4-7 addieren sich zwischen 0 und 20°C glatt cis-ständig an 3,3-Dimethylcyclopropen (8). Die Addukte 12-15 liefern mit CO2 die 2(Z)-Alkenyl-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäuren 22 a, 24a, 26a und 28a sowie mit Chlorameisensäure-ethylester die Ethylester 23a, 25a, 27a und 29a in Mindestausbeuten von 50-70%. Die Alkenyl-magnesiumhalogenide 1-3 mit 1-, 3- bzw. 4-Stellung der C = C-Bindung reagieren mit 8 weniger einheitlich. Neben der 1:1 Addition zu 9-11 wird auch die Bildung höhermolekularer Produkte beobachtet. - cis-Isochrysanthemsäure-ethylester (25a) läßt sich durch Säurekatalyse zum cis-Chrysanthemsäureester 30a isomerisieren, aus 24a wird das Lacton 31 erhalten. Durch Basenkatalyse ist 30a in den trans-Chrysanthemsäureester 30b und 31 in eine Mischung von cis- und trans-Chrysanthemsäure (32a und b) überführbar. Die cis-Verbindung 25a wird basenkatalysiert zur trans-Verbindung 25b isomerisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819781117
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  • 10
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    25Mg-NMR: Eine Methode zur Charakterisierung von Organomagnesium-Verbindungen, deren Komplexen und Schlenk-Gleichgewichten (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 96 (1984), S. 521-523 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19840960731
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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