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    Electronic Resource
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    Umsetzung von substituierten Hydrazonen mit Thionylchlorid und Sulfurylchlorid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 183-192 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Substituted Hydrazones with Thionyl Chloride and Sulfuryl ChlorideTreatment of acetylhydrazones 2, ethoxycarbonylhydrazones 3, p-tolylsulfonylhydrazones 4 or semicarbazones 5 with thionyl chloride leads to the 1,2,3-thiadiazoles 6a-o. Sulfuryl chloride on the other hand accomplishes the transfer of chlorine without incorporating a sulfur atom. The new synthesized 1,2,3-thiadiazoles 6g-o are characterized in detail by spectroscopic methods.
    Notes: Die Einwirkung von Thionylchlorid auf Acetylhydrazone 2, Ethoxycarbonylhydrazone 3, p-Tolylsulfonylhydrazone 4 oder Semicarbazone 5 führt zu den 1,2,3-Thiadiazolen 6a-o. Sulfurylchlorid dient dagegen lediglich als Chlorüberträger; Schwefel wird nicht eingebaut. Für die neu auf diesen Wegen synthetisierten 1,2,3-Thiadiazole 6g-o wird eine eingehende spektroskopische Charakterisierung durchgeführt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Die Bildung von Phenylthiiren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2519-2529 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Formation of PhenylthiirenePhotolysis and thermolysis of 4- and 5-phenyl-[13C]-1,2,3-thiadiazole (4a and 4a′) furnish the phenylthioacetic acid O-esters 19 and 21, respectively, and the 1,3-dithioles 22. A product analysis by 13C NMR spectroscopy shows on the basis of a kinetic scheme that starting with 4a′ the intermediate 2-phenyl-[213C]thiirene (1a) is formed photochemically to a considerable extent and thermally nearly up to 100%. In contrast no thiirene intermediate can be found in the decomposition of 4a.
    Notes: Die Photolyse und Thermolyse von 4- und 5-Phenyl-[13C]-1,2,3-thiadiazol (4a und 4a′) liefern die Phenylthioessigsäure-O-ester 19 bzw. 21 und die 1,3-Dithiole 22. Die 13C-NMR-Analyse der Produkte zeigt an Hand eines kinetischen Schemas, daß ausgehend von 4a′ die 2-Phenyl-[2-13C]thiiren-Zwischenstufe 1a photochemisch deutlich, thermisch zu fast 100% durchlaufen wird, nicht jedoch bei der Zersetzung von 4a.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130718
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Aromatensynthese aus 1,2,3-Selenadiazolen und α-Pyronen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 914-923 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Aromatic Hydrocarbons from 1,2,3-Selenadiazoles and α-PyronesA simple synthesis of aromatic hydrocarbons is demonstrated by the examples 8a-f, h-j, and 10g. The essential step is a [π2 + π4] cycloaddition of cycloalkynes 3 and α-pyrones 9, a Diels-Alder reaction with inverse electronic demand. The corresponding 1,2,3-selenadiazoles 2 are used as precursors of 3. The whole process 2 + 9 → 8 is enabled by the elimination of N2, Se, and CO2 in this sequence.
    Notes: Anhand der Verbindungen 8a-f, h-j und 10g wird eine einfache Aromatensynthese beschrieben. Der wesentliche Schritt ist dabei die [π2 + π4]-Cycloaddition von Cycloalkinen 3 an α-Pyrone 9, eine Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf. Als Cycloalkin-Vorstufe werden die entsprechenden 1,2,3-Selenadiazole 2 eingesetzt. Der Gesamtprozeß 2 + 9 → 8 wird ermöglicht durch die Eliminierung von N2, Se und CO2 in dieser Reihenfolge.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Bromierung und Dehydrobromierung in den Seitenketten von 1,2,3-Thiadiazolen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 683-698 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bromination and Dehydrobromination in the Side Chains of 1,2,3-ThiadiazolesThe bromination of 1,2,3-thiadiazoles with N-bromosuccinimide (NBS) is investigated. The monobromides 3 and 4 and the dibromides 5 and 6 can be isolated. Several methods have been used for the introduction of double bonds by the elimination of HBr. Besides the elimination products 9, 11, 12, and 14 the substitution products 10, 13, 15, 16, and 17 are obtained. A lot of regio- and stereoselectivities can be observed.
    Notes: Bei den 1,2,3-Thiadiazolen 2a-h wird die Bromierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) untersucht. Es können die Monobromide 3 und 4 sowie die Dibromide 5 und 6 isoliert werden. Zur Einführung von Doppelbindungen unter HBr-Abspaltung werden mehrere Verfahren geprüft. Neben den Eliminierungsprodukten 9, 11, 12 und 14 erhält man die Substitutionsprodukte 10, 13, 15, 16 und 17. Man beobachtet dabei eine Reihe von Regio- und Stereoselektivitäten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820408
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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