ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Regioselectivity of Ring Closure Reactions to 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-SelenadiazolesUnsymmetrical hydrazones of type 2 exist in a Z/E-equilibrium from which ring closure reactions with SOCl2 or SeO(OH)2 occur. Isomeric 1,2,3-thiadiazoles 3/3′ and 1,2,3-selenadiazoles 4/4′, respectively, are formed. Regioselectivities are discussed concerning the examples 2a-t. For b, c, d, and o product distributions are rationalized on the basis of the Z/E-equilibrium proportions and the ratio of reactivities. Principally, methylene hydrogens are more reactive than methyl hydrogens, even when the reaction on the methyl side predominates.
Notes:
Unsymmetrische Hydrazone 2 liegen in einem Z/E-Gleichgewicht vor, aus dem mit SOCl2 bzw. SeO(OH)2 Ringschlußreaktionen zu konstitutionsisomeren 1,2,3-Thiadiazolen 3/3′ bzw. 1,2,3-Selenadiazolen 4/4′ erfolgen. Anhand der Beispiele 2a-t wird die Regioselektivität der Reaktionen diskutiert. Bei b, c, d und o wird die Produktverteilung im Hinblick auf die Z/E-Gleichgewichtslage und das Reaktivitätsverhältnis aufgeschlüsselt. Methylenwasserstoffe sind beim Ringschluß grundsätzlich reaktiver als Methylwasserstoffe - selbst wenn die Reaktion bevorzugt an der Methylseite stattfindet.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140903
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