ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Terpenes and Terpenoid Compounds, 15. - Preparation of Tetramethylated Perillyl Alcohol [3,3,5,5-Tetramethyl-4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol] and Related MonoterpenoidsLithium perchlorate-induced rearrangement of 1,3,3,5,5-pentamethyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane (2) in toluene furnishes the epimeric tetramethylated dihydrocarvones 4t, c and 2,2,4,4-tetramethyl-6-methylene-3-(1-methylethenyl)-trans-cyclohexanol (5) in varying ratio. In acetic acid and formic acid the allylic alcohol 5 rearranges smoothly into the corresponding esters 6a and 6b which have been saponified quantitatively to yield tetramethylperillyl alcohol 7. Oxidation of tetramethylperillaldehyde 8 with air affords tetramethylperillic acid 9 in 54% yield. The epoxidation products of 5, 6a, and 7 are described.
Notes:
Die Lithiumperchlorat-induzierte Umlagerung von 1,3,3,5,5-Pentamethyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan (2) in Toluol liefert die epimeren Tetramethyldihydrocarvone 4t, c sowie 2,2,4,4-Tetramethyl-6-methylen-3-(1-methylethenyl)-trans-cyclohexanol (5) in variablem Verhältnis. In Essigsäure und Ameisensäure lagert sich der Allylalkohol 5 glatt in die entsprechenden Ester 6a und 6b um, die mit Alkali quantitativ zum Tetramethylperillaalkohol 7 verseift werden. Oxidation von Tetramethylperillaaldehyd 8 mit Luftsauerstoff ergibt Tetramethylperillasäure 9 in 54% Ausbeute. Die Produkte der Epoxidierung von 5, 6a und 7 werden beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850216
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