ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Cyanoacetophenone; 1-
;
4-
;
5-Substituted pyrazoles; Ring closure reaction.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Eine verbesserte Darstellung von Cyanacetophenon wird beschrieben. Cyanacetophenon reagierte mit Dimethylformamid-dimethylacetal bzw. Diphenylformamidin zu 1-Dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propen-2-carbonitril und 1-Anilinomethylen-3-oxo-3-phenyl-1-propen-2-carbonitril. Durch Umsetzung von 1-Dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propen-2-carbonitril mit Hydrazinen wurden entweder 1-substituierte 5-Amino-4-benzoylpyrazole oder (1-substituierte) 4-Cyano-5-phenylpyrazole erhalten. Reaktion von 1-Anilinomethylen-3-oxo-3-phenyl-1-propen-2-carbonitril mit Phenylhydrazin ergab ebenfalls 5-Amino-4-benzoyl-1-phenylpyrazol, während unsubstituiertes Hydrazin zu 4-Cyan-5-phenylpyrazol reagierte.
Notes:
Summary. An improved synthesis of cyanoacetophenone is described. Cyanoacetophenone was reacted with dimethylformamide-dimethylacetal and diphenylformamidine to give 1-dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile and 1-anilinomethylene-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile. Reaction of 1-dimethylamino-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile with hydrazines gave either 1-substituted 5-amino-4-benzoylpyrazoles or (1-substituted) 4-cyano-5-phenylpyrazoles. Treatment of 1-anilinomethylene-3-oxo-3-phenyl-1-propene-2-carbonitrile with phenylhydrazine also yielded 5-amino-4-benzoyl-1-phenylpyrazole, whereas reaction with unsubstituted hydrazine afforded 4-cyano-5-phenylpyrazole.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010132
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