ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wird die Darstellung des 2-[d-gluco-Pentaoxy-pentyl]-4-phenyl-thiazols beschrieben.Aus der Literatur sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen der Einbau einer Zuckerkette in heterocyclische Ringsysteme in der Weise erfolgte, daß ein, zwei oder auch drei Kohlenstoffatome des Zuckermoleküls dem Heterocyclus angehören. Wir verweisen in diesem Zusammenhang auf das kürzlich erschienene Referat „Heterocyclische Verbindungen aus Zuckern“ von H. Vogel1). Danach und nach unserer Kenntnis ist es bisher nicht gelungen, einfache Zucker in den Thiazolkern einzubauen. Lediglich in einem Fall war es durch Kondensation von einfachen Zuckern mit Cystein möglich, zu Zuckerabkömmlingen der Thiazolidin-carbonsäure (4)2) zu kommen.Für die von uns geplanten Untersuchungen war die Arbeit von C. Neuberg und H. Wolff3) von Interesse, wonach bei der Einwirkung von Phenyl- bzw. Allyl-senföl auf d-Glucosamin in glatter Reaktion 1-Phenyl (bzw. Allyl)-2-mercapto-4-[d-arabo-tetraoxy-butyl]-imidazol entsteht. Als Zwischenprodukt bildet sich hierbei N-[Anilino-thioformyl]-[bzw. N-(Allylamino-thioformyl])-d-glucosamin, das anschließend unter Wasseraustritt in das Imidazolderivat übergeht. Demnach reagiert bei gleichzeitiger Anwesenheit einer Sulfhydryl- und einer sekundaren Aminogruppe bevorzugt die letztere. Würde sich die SH-Gruppe an der Wasserabspaltung beteiligen, so müßte ein Thiazolylzucker entstehen, in dem die C-Atome 1 und 2 des Glucosemoleküls dem Thiazolring angehören. Eine derartige Kondensation ließ sich bisher nicht realisieren. Ein weiteres Beispiel dafür, daß das lactolische Hydroxyl des Zuckers vornehmlich mit einer Aminogruppe reagiert, ist die Bildung des d-Glucose-thioharnstoffs4) aus der d-Glucose und Thioharnstoff in Gegenwart von Salzsäure.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870112
Permalink
