ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Kondensation von Chloraceton mit Thiocarbohydrazid führt in 2n salzsaurer Lösung zum Mono-chloraceton-thiocarbohydrazon, das beim Erhitzen in alkoholischer Lösung zum 2-Hydrazino-5-methyl-1.3.4-thiodiazin cyclisiert wird. Dieses lagert sich bei der Einwirkung von konz. Salzsäure intramolekular in das 3-Amino-4-methyl-thiazolon-(2)-Hydrazon um. Ebenso geht die Monobenzal-Verbindung des 2-Hydrazino-5-methyl-1.3.4-thiodiazins auf Zugabe von 2nHCl in der Hitze unter Ringverengung in das strukturisomere Benzaldehyd-[3-amino-4-methyl-thiazolon-(2)]-azin über. Aus diesem erhält man mit Benzaldehyd eine Dibenzal-Verbindung, die andererseits auch aus dem 3-Amino-4-methyl-thiazolon-(2)-hydrazon mit 2 Moll. Benzaldehyd darstellbar ist.Die Konstitution des 3-Amino-4-methyl-thiazolon-(2)-hydrazons wurde durch Desaminierung der N-Aminogruppe in 3-Stellung des Benzaldehyd-[3-amino-4-methyl-thiazolon-(2)]-azins mit 2 Moll. Salpetriger Säure bewiesen. Hierbei findet gleichzeitig Nitrosierung in 5-Stellung des Thiazolkerns unter Bildung von Benzaldehyd-[4-methyl-5-nitroso-thiazolyl-(2)]-hydrazon statt, das in Laugen löslich ist.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540871004
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