ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Kondensation von 3-Chlor-butanon-(2) bzw.α-Brom-propanal mit Thiosemicarbazid führt in schwach saurem Medium zu den entsprechenden Thiosemicarbazonen Ia und Ib, die sich in alkoholischer Lösung zum 2-Amino-5.6-dimethyl- (IIa) bzw. 2-Amino-6-methyl-1.3.4-thiodiazin (IIb) cyclisieren. Letztere lagern sich beim Erhitzen mit starker Salzsäure in das 3-Amino-4.5-dimethyl (IVa) bzw. 3-Amino-5-methyl-thiazolon-(2)-imid (IVb) um. Beide Verbindungen werden durch Salpetrige Säure desaminiert. Der Nachweis der hierbei gebildeten, substituierten 2-Amino-thiazole erfolgt durch Diazotierung und Kupplung zu Azofarbstoffen. Bei Einwirkung von Benzaldehyd gehen die beiden obengenannten Thiodiazine in die Benzalverbindungen des 4.5-Dimethyl- (Va) bzw. 5-Methyl-thiazolyl-(2)-hydrazins (Vb) über. Auch diese lagern sich unter dem Einfluß von H-Ionen in die entsprechenden Thiazolon-(2)-imide um.Zum Strukturbeweis der bei den einzelnen intramolekularen Umlagerungen auftretenden Endprodukte werden diese auf anderem Wege synthetisch dargestellt. Ferner wird eine Synthese des 5.5'-Dimethyl-azothiazols beschrieben.Als brauchbarer Nachweis für Thiazolyl-(2)-hydrazine hat sich deren Dehydrierung mit Quecksilberoxyd unter Bildung der entsprechenden Thiazolderivate erwiesen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540871003