ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Die Oxidation von 3,6-Di-tert-butyl-2-naphthol. - Röntgenstrukturanalyse von 2,5,8,11-Tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthenDie Oxidation von 3,6-Di-tert-butyl-2-naphthol (9) mit 2,4,6-Tri-tert-butylphenoxyl in Benzol führt zu 3,3′,6,6′-Tetra-tert-butyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol (5b) oder 2,5,8,11-Tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthen (8b). Die Struktur von 8b wurde röntgenographisch bestimmt. In Gegenwart von Methanol/KOH führt die Oxidation von 5b mit K3[Fe(CN)6] zum ortho-Chinolether 17b, der sich vom 2,5,8,11-Tetra-tert-butyldibenzo[a, kl]xanthen-1-ol (12b) ableitet. Letzteres ist aus 17b durch Reduktion über das entsprechende Aryloxenium-Kation 15b zugänglich. Das monovalente Dehydrierungsprodukt von 12b, das Aryloxyl 14b, läßt sich in den Oxidationsgemischen aus 9 ESR-spektroskopisch nachweisen. Das erwartete Spirobenzoxet 7 wurde nicht entdeckt.
Notes:
The oxidation of 3,6-di-tert-butyl-2-naphthol (9) with 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl in benzene leads to 3,3′,6,6′-tetra-tert-butyl-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol (5b) or 2,5,8,11-tetra-tert-butyl-peri-xanthenoxanthene (8b). The structure of 8b has been determined by X-ray analysis. In the presence of methanol/KOH 5b is oxidized by K3[Fe(CN)6] to the ortho-quinol ether 17b, derived from 2,5,8,11-tetra-tert-butyldibenzo[a, kl]xanthen-1-ol (12b). The latter can be obtained from 17b by reduction via the corresponding aryloxenium cation 15b. The presence of the monovalent dehydrogenation product of 12b, the aryloxyl 14b, in the oxidation mixtures of 9 was demonstrated by ESR spectroscopy. The expected spirobenzoxete 7 could not be detected.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170809
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