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    Hydrazin-Reaktionen, IV. Nachbargruppenreaktion der Hydrazinogruppe. Darstellung und Reaktionen von N-Amino-aziridino-zuckern (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 820-833 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 5.6-Di-O-mesyl-hexofuranose-Derivate der D-Glucose 1 und 2, der D-Allose 15 und der D-Gulose 24 reagieren mit Hydrazin primär zu 6-Hydrazino-5-O-mesyl-6-desoxy-D-hexofuranosen, die spontan in einer Nachbargruppenreaktion zu 5.6-N-Amino-aziridino-zuckern der L-Idose 9 und 10, der L-Talose 21 und der L-Mannose 26 weiterreagieren. Als Konkurrenzreaktion tritt in geringerem Ausmaß eine Fragmentierung der 6-Hydrazino-5-O-mesyl-6- desoxy-hexofuranosen zu 5.6-Didesoxy-D-hex-5-enofuranosen 5, 6 oder 18 ein. 5.6-N-Aminoaziridino-zucker reagieren mit Carbonylverbindungen zu Hydrazonen. Die Hydrierung liefert unter stereospezifischer Ringöffnung 5-Amino-5.6-didesoxy-hexofuranose-Derivate der L-Idose 11 und 12, der L-Talose 22 und der L-Mannose 27. Beim Erwärmen der 5.6-N-Aminoaziridine 9 und 21 in Pyridin/Acetanhydrid erfolgt N-Amino-aziridin-Umlagerung zu den 6-Desoxy-5-ulose-acethydrazonen 13 und 23.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Hydrazin-Reaktionen, V. Reaktion endocyclischer vicinaler Bis-mesyloxy-Verbindungen mit Hydrazin. Darstellung von Methyl-4.6-O-benzyliden-2(3)-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3(2)-ulose-hydrazonen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 834-847 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranosid (1) reagiert mit Hydrazin zu Methyl-4.6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose-syn-hydrazon (6). Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-allopyranosid (9) ergibt mit Hydrazin Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose-syn-hydrazon (14). Beide Reaktionen verlaufen unter primärer Eliminierung über die Enolmesylate 2 und 10. Aus 6 und 14 sind Acethydrazone 7 und 15 erhältlich, von denen die syn-Form 7 in die anti-Form 8 umgelagert werden kann. Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-altropyranosid (16) und -α-D-glucopyranosid (19) liefern mit Hydrazin ein Gemisch von 6 und 14. Diese Reaktionen verlaufen unter primärer Substitution und sekundärer Eliminierung über die Enhydrazine 5 und 13. Die Zuordnung von syn- und anti-Hydrazonen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020316
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Hydrazin-Reaktionen, VI. Konkurrenz der Wolff-Kishner-Reduktion und -Fragmentierung von Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid- 2-ulose-hydrazonen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3824-3832 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-erythro- hexopyranosid-2-ulose-hydrazon (1) reagiert beim Erhitzen mit Hydrazin zu etwa gleichen Teilen zum Didesoxyzucker 2 und Olefinzucker 7, dessen Bildung durch die zur Fragmentierung günstige Konfiguration im Diimid-Anion 6 erklärt wird. Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-β-D-erythro- hexopyranosid-2-ulose-hydrazon (11 ergibt bei Hydrazineinwirkung, wie der Mechanismus es fordert, nur das Reduktionsprodukt 17. Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-β-D- galaktopyranosid (18) liefert mit Hydrazin Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-β-D-threo- hexopyranosid-2-ulose-hydrazon (24).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021126
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Hydrazin-Reaktionen, VII. Nachbargruppenreaktion der Hydrazinogruppe. Darstellung und Reaktionen von Pyrazolidin-Zuckern (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3833-3843 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methyl-2.3-di-O-benzyl-4.6-di-O-mesyl-α-D- glucopyranosid (1) reagiert mit Hydrazin zum Pyrazolidin-Zucker 5, dessen Mono- und Diacetyl-Derivat 6 und 7 isoliert wurden. Die Reaktion verläuft über das 6-Hydrazino-4-mesylat 4, das intramolekular den Ring zu 5 schließt. 5 läßt sich reduzierend zum Methyl-4.6-diamino-2.3-di-O-benzyl-4.6-didesoxy-α-D- galaktopyranosid spalten und dieses in Methyl-4.6-diacetamino-4.6-didesoxy-α-D-galaktopyranosid (3) überführen. Die NMR-Spektren von 6 und 7 werden diskutiert. Der 1 → 3-Nachbargruppeneffekt der Hydrazinogruppe erfolgt ebenfalls bei Reaktion von 1.2-O-Isopropyliden 3.5-di-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-allofuranose (8) mit Hydrazin zum Pyrazolidin-Zucker 12. Oxydation von 12 liefert den Pyrazolin-Zucker 15, Reduktion das 3.5-Diacetamino-β-L-idose-Derivat 11.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Hydrazinreaktionen, I. Fragmentierung von α-Mesyloxy-carbonsäurehydraziden. Synthese von 5-Desoxy-D-xylo-hexofuranuronsäurelacton (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 908-919 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1.2-O-Cyclohexyliden-5-O-mesyl-D-glucofuranuronolacton (1) setzt sich mit Hydrazin schnell in hoher Ausbeute zu 1.2-O-Cyclohexyliden-5-desoxy-D-xylo-hexofuranuronsäurehydrazid (2) um. Hydrierung von 2 und anschließende Hydrolyse von 3 ergibt 5-Desoxy-D-xylo-hexo-furanuronolacton (4). Das primäre Zwischenprodukt der Reaktion von 1 mit Hydrazin ist 1.2-O-Cyclohexyliden-5-O-mesyl-D-glucofuranuronsäurehydrazid (5), welches mit Alkali einer Fragmentierung nach Grob unterliegt, die das Zuckerketen 6 und Diimin als Fragmente liefert. Für die Reaktion wird ein Synchronmechanismus angenommen, und die sich daraus ergebenden stereoelektronischen Bedingungen werden diskutiert. Aus der Wirkung von Substituenteneffekten wird ersichtlich, daß das Hydrazid-Anion von 5 fragmentiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990328
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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