ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
5.6-Di-O-mesyl-hexofuranose-Derivate der D-Glucose 1 und 2, der D-Allose 15 und der D-Gulose 24 reagieren mit Hydrazin primär zu 6-Hydrazino-5-O-mesyl-6-desoxy-D-hexofuranosen, die spontan in einer Nachbargruppenreaktion zu 5.6-N-Amino-aziridino-zuckern der L-Idose 9 und 10, der L-Talose 21 und der L-Mannose 26 weiterreagieren. Als Konkurrenzreaktion tritt in geringerem Ausmaß eine Fragmentierung der 6-Hydrazino-5-O-mesyl-6- desoxy-hexofuranosen zu 5.6-Didesoxy-D-hex-5-enofuranosen 5, 6 oder 18 ein. 5.6-N-Aminoaziridino-zucker reagieren mit Carbonylverbindungen zu Hydrazonen. Die Hydrierung liefert unter stereospezifischer Ringöffnung 5-Amino-5.6-didesoxy-hexofuranose-Derivate der L-Idose 11 und 12, der L-Talose 22 und der L-Mannose 27. Beim Erwärmen der 5.6-N-Aminoaziridine 9 und 21 in Pyridin/Acetanhydrid erfolgt N-Amino-aziridin-Umlagerung zu den 6-Desoxy-5-ulose-acethydrazonen 13 und 23.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020315
