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  • 1
    Electronic Resource
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    Springer
    Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology 256 (1967), S. 367-382 
    ISSN: 1432-1912
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Medicine
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Eine Reihe von Guanylhydrazonen aromatischer und aromatisch-aliphatischer Aldehyde und Ketone wurde synthetisiert, ihre Dissoziationskonstanten durch potentiometrische Titration bestimmt und ihre Wirksamkeit an isolierten Vorhöfen von Ratten und Meerschweinchen, am Blutdruck von Meerschweinchen und Katzen sowie an der Nickhaut der Katze untersucht. Am isolierten Vorhof wirken die p-Hydroxy-Derivate GH I–III und, etwas schwächer, die Methoxy-Derivate GH V und VI positiv inotrop und chronotrop (5 · 10−5 bis 5 · 10−4 molar), die Wirkung wird durch Reserpin und β-Blocker aufgehoben, sie ist indirekt sympathomimetisch. Die am Phenylring Methyl- bzw. Chlor-substituierten Derivate GH VII–XII wirken negativ inotrop. Auf den Blutdruck wirken nur die Derivate GH I–VI pressorisch (5 · 10−6 bis 5 · 10−5 Mol/kg i.v.), an der Nickhaut der Katze bewirken diese eine langanhaltende Kontraktion. Reserpin hebt diese Effekte auf, Cocain aber nicht. Die Berechnung der Elektronendichte in den Molekülen (Hückel-Molekular-Orbital-Methode) ergibt einen Zusammenhang zwischen der indirekt sympathomimetischen Wirkung und der hohen Elektronendichte am Stickstoff der Seitenkette $$\left( { - \mathop N\limits_H^ + = C_\backslash ^/ } \right)$$ einerseits und von Gruppen mit relativem Elektronenmangel (δ+) in 4-Stellung zur Seitenkette andererseits.
    Notes: Summary A series of guanylhydrazones of aromatic and aromatic-aliphatic aldehydes and ketones has been synthesized. The dissociation constants of the compounds synthesized were determined by means of potentiometric titration. Their biological activity was tested on isolated guinea-pig and rat atria, on blood pressure (cat and of guinea-pig) and on the cat's nictitating membrane. On isolated atria the p-hydroxy derivatives GH I–III show positive intropic and chronotropic activity (5 · 10−5 bis 5 · 10−4 M). The corresponding methoxy derivatives GH V and VI are somewhat less active. This effect, which may be considered as an indirectly sympathomimetic action, is abolished by β-adrenergic blocking agents. The methyl- and chlorine-substituted derivates GH VII–XII possess negative inotropic properties. Only the derivatives GH I–VI increase arterial blood pressure (5 · 10−6 to 5 · 10−5 M/kg, i.v.). On the cat's nictitating membrane these compounds provoke a long-lasting contraction. These effects are antagonized by reserpine, although not by cocaine. Calculation of the charge distribution in the molecules (molecular orbital method according to Hückel) indicates a relationship between the indirect sympathomimetic action and the high electron density at the nitrogen atom of the side-chain $$\left( { - \mathop N\limits_H^ + = C_\backslash ^/ } \right)$$ and the relative electron deficiency (δ+) of substituents in position 4 to the side-chain.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 20-32 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Aryl PerfluoroalkanesulfonatesAryl esters of perfluoroalkanesulfonic acids 3 are synthesized by reacting perfluoroalkanesulfonyl fluorides 1 with aryloxysilanes 2 in the presence of fluoride ion. Along with mono- and multi-silyl substituted aromatic hydroxy compounds, silylated heterocyclic hydroxy compounds may also be used. The mechanism of the reaction is discussed. Aryloxysilanes 2 are obtained from phenols by silylation with hexamethyldisilazane (5). Si-N compounds give with perfluoralkanesulfonyl fluorides substituted perfluoroalkanesulfonamides 6 and 8.
    Notes: Perfluoralkansulfonsäure-arylester 3 bilden sich durch Umsetzung von Perfluoralkansulfonylfluoriden 1 mit Aroxysilanen 2 in Gegenwart von Fluorid-Ionen. Neben mono- und polysilylsubstituierten aromatischen Hydroxyverbindungen können auch silylierte heterocyclische Hydroxyverbindungen eingesetzt werden. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die Aroxysilane 2 erhält man durch Silylierung von Phenolen mit Hexamethyldisilazan (5). Mit Si-N-Verbindungen bilden Perfluoralkansulfonylfluoride 1 die substituierten Perfluoralkansulfonamide 6 und 8.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitromethane Condensation with Dialdehydes, XVI1) S-Benzyl Substituted Nitrodithiols by cyclizing Bismercaptoalkylation of Nitromethane2-Nitrocyclohexanedithiols with trans-, chiro-, and cis-configuration (5-7) are formed by nitromethane-cyclization of glutaraldehyde in the presence of α-toluenethiol or by reaction of 2-nitrocyclohexane-1,3-diol (11) with α-toluenethiol, the product distribution being dependent on the reaction conditions. - Analogously, a 1,4-dinitrocyclohexanetetrathiol (15) is formed from 1,4-dinitro-1,4-dideoxy-neo-inositol (13), whereas its tetraacetate 16 gives 2-nitro-5-benzylmercaptophenol (17), as a result of aromatization followed by nucleophilic displacement of one nitro group by a mercapto moiety. - Configuration and conformation of the nitro dithiols and of the sulfones 8-10 obtained on oxidation are deduced from n.m.r. spectra.
    Notes: Nitromethan-Cyclisierung von Glutardialdehyd in Gegenwart von Benzylmercaptan oder Umsetzung von 2-Nitro-cyclohexandiol-(1.3) (11) mit Benzylmercaptan führt zu 2-Nitro-cyclohexan-dithiolen mit trans-, chiro- und cis-Konfiguration (5-7), deren Mengenverhältnis von den Reaktionsbedingungen abhängt. - Aus 1.4-Dinitro-1.4-Dinitro-1.4-didesoxy-neo-inosit (13) erhält man analog ein 1.4-Dinitro-cyclohexantetrathiol (15), aus dem Dinitrotetraacetat 16 dagegen, infolge Aromatisierung und nucleophiler Verdrängung einer Nitro- durch eine Mercapto-Gruppe, 2-Nitro-5-benzylmercapto-phenol (17). - Konfiguration und Konformation der Nitrodithiole sowie der durch Oxydation erhaltenen Sulfone 8-10 ergeben sich aus den NMR-Spektren.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 334 (1964), S. 50-56 
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The reaction of SiCl4, and silicon at 1250°C in high vacuum yields the polymeric silicon dichloride [SiCl2]x: and according to the silicon subchlorides Si2Ch6, Si3Cl8, Si4Cl10, Si5Cl12, and Si6Cl14.The pyrolysis of [SiCl2]x proceeds under formation of [SiCl≤2]x and of the homologues SiCl4…Si6Cl14. On degradation by chlorine the subchlorides Si2Cl6… Si5Cl12 are formed.
    Notes: Die Umsetzung von SiCl4 mit Silicium bei 1250°C im Hochvakuum liefert das polymere Siliciumdichlorid [SiCl2]x Sowie nach die Si-Subchloride Si2Cl6, Si3Cl8,Si4Cl10, Si5Cl12 und Si6Cl14. Die Pyrolyse des [SiCl2]xverlauft unter Bildung von [SiCl〈2]x einerseits und den Gliedern der homologen Reihe SiCl4…Si6Cl14 andererseits. Beim Abbau mit Chlor werden die Subchloride Si2Cl6…Si5Cl12 gebildet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 731 (1970), S. 58-66 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Reaction of Perfluoroalkylsulfonyl fluoridesPerfluoroalkylsulfonyl fluorides 1 with amines in the presence of alkoxysilanes 3 undergo N-alkylation to give substituted ammonium perfluoroalkylsulfonates 4 and fluorosilanes 5. When aroxysilanes 8 are used, the reaction stops at the stage of the perfluoroalkylarylsulfonates 9. Electrochemical fluorination of unsaturated cyclic sulfones (addition products of dienes with sulfur dioxide) is a new method for the preparation of perfluorinated alkane-sulfonyl fluorides; in this process isomerizations of the alkyl group may be encountered.
    Notes: Perfluoralkylsulfonylfluoride 1 reagieren mit Aminen in Gegenwart von Alkoxysilanen 2 unter N-Alkylierung zu substituierten Ammonium-perfluoralkylsulfonaten 4 und Fluorsilanen 5. Bei Verwendung von Aroxysilanen 8 bleibt die Reaktion auf der Stufe der Perfluoralkylsulfonsäurearylester 9 stehen. Zur Herstellung der perfluorierten Alkansulfonsäurefluoride 1 wird eine neue Methode in der elektrochemischen Fluorierung von ungesättigten cyclischen Sulfonen (Additionsprodukten von Dienen mit Schwefeldioxid) beschrieben, wobei Isomerisationen der Alkyl-Gruppe auftreten können.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 11-19 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydroxyalkylation of PerfluoroalkanesulfonamidesPrimary and secondary perfluoroalkanesulfonamides 1 are found to react with 1,2-alkylene carbonates 5 in the presence of basic catalysts to give N-(β-hydroxyalkyl)perfluoroalkanesulfonamides 3. Dependent upon the molar ratio of the reactants 1 and 5 the hydroxyalkylation reaction 5 yields in the case of primary sulfonamides mono- or disubstituted derivatives. Instead of ethylene carbonate, ethylene sulfite (8) may also be used. A series of new sulfonamides 3 is described. The perfluoroalkanesulfonyl fluorides 4, used as starting materials for synthesis, were produced by electrochemical fluorination in anhydrous hydrogen fluoride.
    Notes: Primäre und sekundäre Perfluoralkansulfonamide 1 reagieren mit 1,2-Alkylencarbonaten 5 in Gegenwart basischer Katalysatoren zu N-(β-Hydroxyalkyl)perfluoralkansulfonamiden 3. Die Hydroxyalkylierungsreaktion führt im Falle primärer Sulfonamide je nach dem Molverhältnis der Reaktanten 1 und 5 zu mono- oder disubstituierten Derivaten. Anstelle von Äthylencarbonat kann auch Äthylensulfit (8) eingesetzt werden. Eine Reihe neuer Sulfonamide 3 wird beschrieben. Die als Ausgangsstoffe benötigten Perfluoralkansulfonylfluoride 4 werden durch elektrochemische Fluorierung in wasserfreiem Fluorwasserstoff hergestellt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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