ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nitromethane Condensation with Dialdehydes, XVI1) S-Benzyl Substituted Nitrodithiols by cyclizing Bismercaptoalkylation of Nitromethane2-Nitrocyclohexanedithiols with trans-, chiro-, and cis-configuration (5-7) are formed by nitromethane-cyclization of glutaraldehyde in the presence of α-toluenethiol or by reaction of 2-nitrocyclohexane-1,3-diol (11) with α-toluenethiol, the product distribution being dependent on the reaction conditions. - Analogously, a 1,4-dinitrocyclohexanetetrathiol (15) is formed from 1,4-dinitro-1,4-dideoxy-neo-inositol (13), whereas its tetraacetate 16 gives 2-nitro-5-benzylmercaptophenol (17), as a result of aromatization followed by nucleophilic displacement of one nitro group by a mercapto moiety. - Configuration and conformation of the nitro dithiols and of the sulfones 8-10 obtained on oxidation are deduced from n.m.r. spectra.
Notes:
Nitromethan-Cyclisierung von Glutardialdehyd in Gegenwart von Benzylmercaptan oder Umsetzung von 2-Nitro-cyclohexandiol-(1.3) (11) mit Benzylmercaptan führt zu 2-Nitro-cyclohexan-dithiolen mit trans-, chiro- und cis-Konfiguration (5-7), deren Mengenverhältnis von den Reaktionsbedingungen abhängt. - Aus 1.4-Dinitro-1.4-Dinitro-1.4-didesoxy-neo-inosit (13) erhält man analog ein 1.4-Dinitro-cyclohexantetrathiol (15), aus dem Dinitrotetraacetat 16 dagegen, infolge Aromatisierung und nucleophiler Verdrängung einer Nitro- durch eine Mercapto-Gruppe, 2-Nitro-5-benzylmercapto-phenol (17). - Konfiguration und Konformation der Nitrodithiole sowie der durch Oxydation erhaltenen Sulfone 8-10 ergeben sich aus den NMR-Spektren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697240110
