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  • 1
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    Cyansäureester, XIII. Umsetzung elektrophiler Reagenzien mit Cyansäure-arylestern (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3736-3746 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Halogene werden Arylcyanate in teilhalogenierte Cyanursäure-triarylester übergeführt. Alkylierungsversuche an Arylcyanaten mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat erbringen als definierte Produkte lediglich Äthyl-aryl-äther; Aryloxy-nitrilium-tetrafluoroborate konnten nicht isoliert werden. Mit N-Phenyl-benzonitrilium-hexachlorostannat werden 4-Aryloxy-2-phenyl-chinazoline (8) und mit Benzoylchlorid/SbCI5 4.6-Diaryloxy-2-phenyl-3.5-diazapyrylium-hexachloroantimonate (10) gebildet. Halogenwasserstoffsäuren werden von Arylcyanaten zu Halogenformimidium-arylester-halogeniden (13) aufgenommen, und mit Schwefeltrioxid entstehen 4.6-Diaryloxy-1.2.3.5-oxathiadiazin-2.2-dioxide (14).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001132
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Cyansäureester, XIV. Komplexe von Cyansäure-arylestern mit Lewis-Säuren und ihre Alkylierung (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3747-3755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cyansäureester bilden in Lösung mit Lewis-Säuren (SbCl5, AlCl3, SnCl4) Komplexe definierter Zusammensetzung, deren Struktur durch IR-Spektren erkannt wird. Die AlCl3-Komplexe werden durch tert.-Butylchlorid nicht zu den erwarteten N-tert.-Butyl-aryloxynitrilium-Salzen, sondern zu N-tert.-Butyl-chlorformimidsäure-arylester-Alcl3-Addukten (7) alkyliert, die bei der Hydrolyse N-tert.-Butyl-carbamidsäure-arylester (8) liefern. Aus den SnCl4-Komplexen entstehen nach tert.-Butylierung und Hydrolyse N-tert.-Butyl-O-aryl-N′-aryloxycarbonyl-isoharnstoffe (11).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001133
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Cyansäureester, XV. Alkylierung und Acylierung nucleophiler Verbindungen durch Alkylcyanate (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3756-3776 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Alkylcyanate Können als ambidente elektrophile Verbindungen alkylierend und acylierend wirken. Starke Nucleophile, wie carbanionenaktive Systeme, Mercaptane und Alkoholate werden in protonischen und unpolar aprotonischen Lösungsmitteln fast ausschließlich acyliert, aminofunktionelle Verbindungen werden sowohl alkyliert als auch acyliert und die schwach nucleophilen alkohole und Carbonsäuren werden vornehmlich alkyliert. In dipolar aprotonischen Lösungsmitteln verlaufen die Reaktionen nicht nur wesentlich schneller, sondern werden bevorzugt in Richtung Alkylierung verschoben. Eine Deutung dieses Effektes wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001134
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Cyansäureester, XVII. Chemie des Dimethylsulfoxids, III. Säurekatalysierte Reaktion von aktivierten Cyanverbindungen mit Dimethylsulfoxid (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 23-30 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die protonenkatalysierte Umsetzung von Arylcyanaten mit Dimethylsulfoxid liefert im ersten Reaktionsschritt Carbamidsäureester, die bei längerer Reaktionsdauer oder erhöhter Temperatur durch intermediär gebildeten Formaldehyd zu N.N′-Methylen-bis-[carbamidsäurearylestern] (5) kondensieren. Der Mechanismus des Primärschritts wird als ein der Pummerer-Reaktion analoger Zerfall eines aktivierten Komplexes aus Arylcyanat, Dimethylsulfoxid und Proton erkannt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Cyansäureester, X. Spaltung tertiärer Aminofunktionen durch Bromcyan und Cyansäure-arylester. Eine Erweiterung der v. Braun-Reaktion (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 3367-3383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Reaktivität von Bromcyan und Arylcyanaten gegenüber Verbindungen mit tert. Aminofunktionen wird untersucht. Normale tert. Amine werden durch Arylcyanate nur andeutungsweise nach dem Schema der v. Braun-Reaktion gespalten. Mannich-Basen (8) fragmentieren unter dem Einfluß von Bromcyan zu Dialkylcyanamiden (2) und Vinylketonen (10); mit Arylcyanaten entstehen 2-Dialkylamino-4.6-diaryloxy-s-triazine (13) und Vinylketone. Formaldehyd-N.N-acetale (16) ergeben mit Arylcyanaten Dialkylcyanamide (2) und Dialkylaminomethyl-phenole (18, 19). Bei Formaldehyd-N.O-acetalen (20b) bleibt die Reaktion mit Bromcyan auf der Stufe eines 1 : 1-Adduktes (24) stehen, während Benzaldehyd-N.O-acetale (20a) zu Dialkylcyanamiden, Benzaldehyd-dialkylacetalen (22) und α-Brom-aminen (17a) umgesetzt werden. Dimethylformamid-diäthylacetal (26) wird durch Bromcyan bzw. Arylcyanate zu Dimethylcyanamid und Folgeprodukten eines intermediären Formylbromiddiäthylacetals bzw. Aryloxy-formyl-diäthylacetals (27) aufgespalten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660991043
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Cyansäureester, XII. Tritylierung von Cyanverbindungen in Dimethylsulfoxid (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 702 (1967), S. 86-93 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cyangruppenhaltige Verbindungen werden durch Tritylperchlorat und Dimethylsulfoxid in die tritylierten Amide übergeführt. Aus Cyansäureestern und Thiocyansäureestern entstehen so N-Trityl-carbamidsäure- bzw. N-Trityl-thiocarbamidsäureester, aus Cyanamiden N-Trityl-harnstoffe und aus Nitrilen N-Trityl-carbonsäureamide. Mechanismus und Grenzen der Reaktion werden besprochen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677020112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Cyansäureester, VII. Cyansäureester als Dipolarophile bei 1.3-Cycloadditionen (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 317-327 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Cyansäureester (1) addieren an der CN-Dreifachbindung 1.3-Dipole unter Bildung fünfgliedriger heterocyclischer Äther. Mit Natriumazid entstehen aus 1 5-Alkyloxy- bzw. 5-Aryloxytetrazole (5). Die Acylderivate von 5 wirken als Transacylierungsmittel und ergeben bei der Thermolyse 1.3.4-Oxdiazole (7). Diazoverbindungen reagieren mit 1 im Molverhältnis 1:2 zu 4-Aryloxy-N-aryloxycarbimidoyl-1.2.3-triazolen (10), die bei der Hydrolyse 4-Aryloxy-1.2.3-triazole (11) liefern. Aus 1 und Nitriliminen entstehen 1.2.4-Triazole (15) und mit Nitriloxyden werden 1.2.4-Oxdiazole (17) gebildet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990149
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Zur Existenz eines intermediären Oxenium-Kations: Chlorierung und Alkylierung mit tert.-Butylhypochlorit (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 1266-1271 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Einwirkung von Lewis-Säuren auf tert.-Butylhypochlorit in inerten Lösungsmitteln liefert 1.2.3-Trichlor-2-methyl-propan und tert.-Butylalkohol. Aromatische Kohlenwasserstoffe werden von dem System Lewis-Säure/tert.-Butylhypochlorit chloriert und tert.-butyliert. Diese Ergebnisse sind über einen Primärangriff der Lewis-Säure am Sauerstoffatom des Hypochlorits zu deuten. Eine Oxenium-Zwischenstufe wird unter diesen Bedingungen auch intermediär nicht durchlaufen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990430
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
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    Electronic Resource
    Einwirkung von tert.-Butylhypochlorit auf Schiffsche Basen tertiärer Aldehyde (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1450-1454 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Schiffschen Basen des Benz-sowie Pivalylaldehyds mit aliphatischen Aminen werden durch Reaktion mit tert.-Butylhypochlorit Imidsäurechloride erhalten, die, ohne isoliert zu werden, sich mit Aminen zu Amidinen bzw. mit Alkoholaten zu Imidsäureestern umsetzen lassen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980516
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Cyansäureester, VIII. Umsetzung von Cyansäureestern mit Phosphorigsäureestern (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 976-983 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Trialkylphosphite bilden mit Cyansäure-arylestern in exothermer Reaktion ein Gemisch aus Nitrilen, Isonitrilen, Alkyl-aryl-äthern, Phosphorsäure-dialkylester-cyaniden und Phosphorsäure-dialkylester-arylestern. Die Natriumsalze der Dialkylphosphite liefern mit Cyansäureestern ausschließlich Phosphorsäuretriester. Die Reaktionen verlaufen als nucleophile Substitution am O- und C-Atom der Cyansäureester und anschließende Stabilisierung der Phosphonium-Zwischenstufen im Sinne einer Michaelis-Arbusow-Reaktion.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990336
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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