ISSN:
0018-019X
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Aus 1,2,4-Trimethoxybenzol (I) wurde das 2-Methyl-3-acetonyl-7-methoxynaphtazarin (Isojavanicin) (XIIe) synthetisiert, wobei als entscheidende Aufbaureaktion die Einführung des Acetonylrestes durch MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm keine oder nur geringe, strukturell noch nicht interpretierbare Unterschiede, während die Mischprobe der beiden Substanzen eine überraschend grosse Schmelzpunktdepression gab.
Zusätzliches Material:
8 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19650480312
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