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  • 1985-1989  (6)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 34. Darstellung 3-C-Methyl-verzweigter Hex-2-enopyranose-Derivate und Untersuchung zur Umlagerung ihrer Glycosyltrichloracetimidate (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 600-612 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 34. -- Syntheses of 3-C-Methyl-branched Hex-2-enopyranose Derivatives and Studies on the Rearrangement of Their TrichloroacetimidatesThe 3-C-methyl-branched L-ribo-glycoside 3a obtained from L-rhamnose, on dehydration predominantly yields the unsaturated derivative 5a. Its further transformation into the olefin-sugar glycoside with α-L-threo configuration 7a of anhydrolankamycin is described. -- The anomeric trichloroacetimidates 12 obtained from the free 3-C-methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 11, do not undergo the expected sigmatropic rearrangement to yield the aminoalkyl-branched glycals 13 but give rise to the formation of acylated glycosylamine anomers 16. At slightly elevated temperature in addition to 16 the formation of the furanose isomers 19 is observed.
    Notes: Das aus L-Rhamnose gewonnene 3-C-Methyl-verzweigte L-ribo-Glycosid 3a ergibt bei der Dehydratisierung vornehmlich das ungesättigte Derivat 5a, dessen Umsetzung zu dem Olefinzuckerglycosid mit α-L-threo-Konfiguration 7a aus Anhydrolankamycin beschrieben wird. -- Die aus der freien 3-C-Methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 11 intermediär erhaltenen anomeren Trichloracetimidate 12 zeigen nicht die erwartete sigmatrope Umlagerung zu den Aminoalkyl-verzweigten Glycalen 13, sondern führen zur Bildung der anomeren acylierten Glycosylamine 16. Bei etwas höherer Temperatur wird neben 16 ebenfalls die Bildung der Furanose-Isomeren 19 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860402
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Antibioticamodelle, 6. Darstellung und Glycosylierung eines A-Ringmodells vom Daunomycinon (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 545-550 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Antibiotic Models, 6.  -  Preparation and Glycosylation of the Ring-A Model of DaunomycinoneBy mercury salt-mediated solvolysis of the dithiane function compound 1a was transformed into the (3S) derivative 2, which represents the ring-A fragment of daunomycinone. Glycosylation with the α-L-daunosaminyl chloride 4 gave the glycoside 5. HPLC separation yielded the pure α-anomer which completely resembles daunomycin except for the ring elements B, C, and D, and which, correspondingly, should not exhibit intercalation properties.
    Notes: Durch Quecksilbersalz-vermittelte Solvolyse der Dithianfunktion gelingt aus 1a die Darstellung der (3S)-Verbindung 2, dem Ring-A-Modell des Daunomycinons. Glycosylierung mit dem α-L-Daunosaminylchlorid 4 führt zum Glycosid 5, dessen α-Anomer vollkommen einem Daunomycin mit fehlenden Ringen B, C und D entspricht und daher keine Intercalationseffekte aufweisen sollte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860312
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 33. Synthesen ungesättigter Aminozucker und Aminoalkylverzweigter Kohlenhydrate durch sigmatrope Umlagerung von Trichloracetimidaten (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 577-599 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860401
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Antibioticamodelle, 7. Diastereoselektiver Aufbau eines Rhodomycinon-Modells aus D-Glucose (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 551-563 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Antibiotic Models, 7.  -  Diastereoselective Synthesis of a Rhodomycinone Model from D-GlucoseD-Glucose can be transformed into the hex-2-enopyranoside-4-ulose 8 which, by Diels-Alder reaction with butadiene under mild conditions, yields the cyclohexane-bridged pyranone 12 diastereoselectively. A corresponding cycloaddition reaction of 8 and isoprene yields regioselectively the derivative 11 as the only product. The iodomethylene compound 13 obtained from 12 is reduced stereoselectively to yield the alcohol 15; in basic medium, however, the trans isomer 17 predominates. Using the classical silver fluoride/pyridine reaction, 16 is transformed into the exocyclic enol ether 18. The mercury salt-mediated solvolysis under transfer of chirality leads to the carbobicyclic ketone 20, isolated as its crystalline diacetate 21. This stereospecific ring closure is in agreement with Baldwin's rules. Finally, Grignard ethylation of the ketone 21 stereospecifically yields the crystalline triol 23 which represents a B-A model system of β-rhodomycinone.
    Notes: Aus D-Glucose läßt sich die Hex-2-enopyranosid-4-ulose 8 darstellen, deren Diels-Alder-Reaktion mit Butadien unter milden Bedingungen diastereoselektiv zum Cyclohexan-überbrückten Pyranon 12 führt. Eine entsprechende Verknüpfung von 8 mit Isopren verläuft regioselektiv zum Derivat 11. Die aus 12 gewonnene Iodmethylen-Komponente 13 wird stereoselektiv zum Alkohol 15 reduziert; in basischem Medium fällt vornehmlich das trans-verknüpfte Isomer 17 an. Durch klassische Umsetzung mit Silberfluorid/Pyridin kann aus 16 der exocyclische Enolether 18 dargestellt werden. Seine Quecksilbersalz-vermittelte Solvolyse ergibt in Übereinstimmung mit den Baldwin-Regeln einen stereospezifischen Ringschluß unter Chiralitätsübertragung zum carbobicyclischen Keton 20, das als kristallines Diacetat 21 isoliert wird. Durch Grignard-Ethylierung wird stereospezifisch das kristalline Triol 23 erhalten, das ein B-A-Modellsystem des β-Rhodomycinons darstellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860313
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 32. Untersuchungen zur Darstellung und Oxyaminierung eines Methyl-verzweigten Pent-3-enopyranosids (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 564-575 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 32.  -  Studies on the Preparation and Oxyamination of a Methyl-branched Pent-3-enopyranosideThe glycero-pent-3-enopyranoside 4c prepared in several steps from L-arabinose was transformed into the phenylsulfenic acid ester 4d which undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement to give the 4-phenylsulfinyl derivative 5a. While the carbocyclic analogue 7c was easily methylated to give 8, subsequently rearranged, and subjected to phosphitolysis to yield the allyl alcohol derivative 6b, on similar treatment no reaction of 5a could be observed.  -  An alternative method started with the 2,3-epoxy-4-ulose 14 which was transformed into the ketone 11b, and this was methylated to give the epimers 9b and 10b. Both on treatment with thionyl chloride led to the glycal 13 as well as the desired 4-C-methyl-branched pent-3-enopyranoside 12. The glycero-pent-3-enopyranoside 4a could be transformed into the crystalline amino sugar components 18 and 19.
    Notes: Das glycero-Pent-3-enopyranosid 4c wird aus L-Arabinose in mehreren Schritten erhalten und zum Phenylsulfensäureester 4d umgesetzt. Dieser erfährt eine [2,3]-sigmatrope Umlagerung zum 4-Phenylsulfinyl-Derivat 5a. Während die analoge carbocyclische Verbindung 7c leicht zu 8 methyliert und anschließend umgelagert sowie zum Allylalkoholderivat 6b gespalten wird, zeigt 5a unter den gleichen Bedingungen keine Umsetzung.  -  Eine alternative Methode beginnt mit der 2,3-Epoxy-4-ulose 14, aus der das Keton 11b erhalten wird. Dessen Methylierung liefert die Epimeren 9b und 10b, die beide mit Thionylchlorid zum Glycal 13 sowie dem gewünschten 4-C-methylverzweigten Pent-3-enopyranosid 12 umgesetzt werden. Das glycero-Pent-3-enopyranosid 4a läßt sich in die kristallisierten Aminozucker-Verbindungen 18 und 19 überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860314
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 35. Synthese exocyclischer Saccharid-Enolether und deren Umsetzung zu verzweigten Kohlenhydraten (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 613-624 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 35.  -  Synthesis of Exocyclic Saccharide Enol Ethers and Their Reaction to Branched-chain CarbohydratesWittig olefination of the 3-uloses 1 and 9 leads to the exocyclic (E)- and (Z)-enol ethers 2 and 3 or 11 and 10, respectively. On cis-hydroxylation these are uniformly transformed into the hydroxyformyl-branched gluco derivatives 4 and 8, respectively. Acidolysis of 2a as well as mercuri or iodo hydroxylation with subsequent reduction give the 3-C-formyl-branched sugars 12 and 13. Alternatively, the latter may also be obtained by treatment of the ulose 1 with tosylmethyl isocyanide via the cyano-branched compound 16. Addition of iodine/ silver isocyanate to 2a and subsequent methanolysis gives the epimeric 3-deoxy-3-iodo-3′-aminals 14 and 15 which on treatment with base yield the substituted aziridine 17 or the branched olefin sugar derivative 18, respectively.
    Notes: Durch Wittig-Olefinierung der 3-Ulosen 1 und 9 werden die exocyclischen (E)- und (Z)-Enolether 2 und 3 bzw. 11 und 10 gewonnen. Deren cis-Hydroxylierung führt einheitlich zu den Hydroxyformyl-verzweigten Derivaten mit gluco-Konfiguration 4 bzw. 8. Bei der Acidolyse sowie den Mercuri- oder Iodhydroxylierungen nebst Reduktion von 2a werden die 3-C-Formyl-verzweigten Zucker 12 und 13 erhalten, von denen 13 auch durch Umsetzung der Ulose 1 mit Tosylmethylisocyanid über die Cyan-verzweigte Komponente 16 erhalten werden kann. Mit Iod/Silberisocyanat werden aus 2a nach Methanolyse die epimeren 3-Desoxy-3-iod-3′-aminale 14 und 15 gewonnen. 14 reagiert mit Base zum substituierten Aziridin 17, 15 zum verzweigten Olefinzuckerderivat 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860403
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
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