ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XLI. - Benzylidenemalonaldehyde - Synthesis, Structure, and Reactions.Unexpectedly, the oxidation of (cycloheptatrienyl)malonaldehyde (1) with silver(I) oxide or 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone does not give (cycloheptatrienylidene)malonaldehyde (2), but yields the hitherto unknown benzylidenemalonaldehyde (3) which exists in equilibrium with its dimer 4. The structure of 4 was determined by means of an X-ray analysis. Addition reactions of 3 with bromine, thiophenol, the potassium salt of malonaldehyde, and 4-nitroaniline, leading to 5 - 10, are described.
Notes:
Oxidation von (Cycloheptatrienyl)malonaldehyd (1) mit Silber(I)-oxid oder 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon führt nicht zum (Cycloheptatrienyliden)malonaldehyd (2), sondern überraschenderweise zum Benzylidenmalonaldehyd (3), der mit seinem Dimeren 4 im Gleichgewicht steht. Die Struktur von 4 wurde durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt. Additionsreaktionen von 3 mit Brom, Thiophenol, Malonaldehyd-Kaliumsalz und 4-Nitroanilin, die zu 5 - 10 führen, werden beschrieben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851007
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