ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XLII. - (2,4,6-Cycloheptatrien-1-ylidene)malonaldehyde (8,8-Diformylheptafulvene) - Synthesis, Structure, and Reactions8,8-Diformylheptafulvene (5) was synthesized for the first time by hydride abstraction from sodium salts of(cycloheptatrienyl)malonaldehydes (2 and 3). In solution, 5 exists in a solventdependent equilibrium with its valence isomer 6. The structure of 5 was determined by means of its 1H and 13C NMR spectrum, dipole moment (5.24 D), and an X-ray analysis; its dipole moment and chemical reactivity were also estimated by MNDO calculations. - Reactions of 5 with electrophiles (→7) and with nucleophiles (→ 8 - 14 are described.
Notes:
8,8-Diformylheptafulven (5) wurde zum ersten Mal hergestellt durch Hydridabstraktion aus (Cycloheptatrienyl)malonaldehyd-Natriumsalzen (2 und 3). 5 steht in Lösung mit dem Valenzisomeren 6 in einem lösungsmittelabhängigen Gleichgewicht. Die Struktur von 5 wurde durch 1H- und 13C-NMR-Spektrum, Dipolmoment (5.24 D) sowie eine Röntgenstrukturanalyse gesichert; Dipolmoment und chemische Reaktivität wurden auch durch MNDO-Berechnungen abgeschätzt. - Reaktionen von 5 mit Elektrophilen (→7) und mit Nucleophilen (→8 - 14) werden beschrieben.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851008
