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  • 1970-1974  (16)
  • 1
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    3-Aza-pyrylium-Salze, VI. Alkyliden-1.3-oxazine und Alkyliden-pyrimidine (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2760-2767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-Azapyrylium Salts, VI. Alkylidene-1.3-oxazines and AlkylidenepyrimidinesThe alkyl substituted 3-azapyrylium salts 3a-c and the pyrimidinium salt 9a are transformed into the iso-π-electronic heteroanalogues of heptafulvene 4a-c and 10 (alkylidene-1.3-oxazines and alkylidenepyrimidines) by treatment with bases. Benzo-substituted heteroanalogues of heptafulvene 19a-d (alkylidene-1.3-benzoxazines) are available by the reaction of the alkyl o-hydrophenyl ketimines 17a and b with orthoesters.
    Notes: Die alkylsubstituierten 3-Aza-pyryliumsalze 3a-c und das Pyrimidiniumsalz 9 a wurden durch Einwirkung von Basen in die iso-π-elektronischen Heteroanalogen des Heptafulvens 4a-c und 10 (Alkyliden-1.3-oxazine und Alkyliden-pyrimidine) übergeführt. Benzo-substituierte Heteroanaloge des Heptafulvens 19a-d (Alkyliden-1.3-benzoxazine) sind durch Umsetzung der Alkyl-[o-hydroxy-phenyl]-ketimine 17a und b mit Orthoestern zugänglich.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030907
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Nucleosid-5′-carbonsäureester als Modelle für die Konformationsanalyse von Nucleosiden und Nucleotiden (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 642-649 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Esters of Nucleoside-5′-carboxylic Acids as Model Compounds for Conformational Analysis of Nucleosides and NucleotidesN.m.r. studies on the nucleoside-5′-carboxylates 5-8 lead to the detection of two rotamers with respect to the C-N-glycosidic bond. A method to distinguish between these syn- and anti-conformers is found in the influence of the conformational chirality (due to hindered rotation) on diastereotopic protons. The conclusions are augmented by o.r.d. and i.r. spectra. Procedures of esterification of the nucleoside-5′-carboxylic acids 1-4 are described.
    Notes: NMR-Studien an den Nucleosid-5′-carbonsäureestern 5-8 führen zum Auffinden von zwei Rotameren in Bezug auf die glykosidische Bindung. Als Methode zur Unterscheidung zwischen diesen syn- und anti-Konformeren wird der Einfluß der durch die Rotationshinderung bedingten konformativen Chiralität auf diastereotope Protonen herangezogen. Die Schlußfolgerungen werden durch ORD- und IR-Spektren unterstützt. Es werden Verfahren zur Veresterung der Nucleosid-5′-carbonsäuren 1-4 beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050230
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Die 5′-Carboxylgruppe als Schutzfunktion bei Nucleosidumwandlungen. Synthese von 2′-Desoxyadenosin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1256-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Protective Function of the 5′-Carboxy Group in Nucleoside Transformations. Synthesis of 2′-DeoxyadenosineThe nearly quantitative transformation of 2′,3′-O-isopropylidenadenosine (1) to adenosine-5′-carboxylates 2b, c and the specific reduction of the 5′-alkoxycarbonyl group to the 5′-hydroxymethyl group under certain conditions renders the carboxy group useful as protective agent, the effect of which can be superior to the common protection of the 5′-hydroxymethyl group of nucleosides. This is illustrated in the synthesis of 8-bromo-2′-O-tosyladenosine (8). 8 is an important intermediate for the synthesis of 2′-deoxyadenosine (9).
    Notes: Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′-O-Isopropylidenadenosin (1) in die Adenosin-5′-carbonsäureester 2b, c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′-Alkoxycarbonylgruppe zur 5′-Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′-Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8-Brom-2′-O-tosyladenosin (8) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′-Desoxy-adenosin (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060422
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Polare 1.4-Cycloaddition, IX. Cycloaddition von Amidomethylium-Ionen an Doppelbindungs-Systeme. Reaktionsumfang und Reaktionsverlauf (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3242-3251 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polar 1,4-Cycloaddition, IX. Cycloaddition of Amidomethylium Ions to Double Bond Systems. Scope and Course of the ReactionThe cycloaddition of the amidomethylium ions 2a-d to olefins leads in good yields to derivatives of 5.6-dihydro-4H-1.3-oxazine; the great versatility of this reaction is thus shown. The addition is cis-stereospecific and normally regiospecific. Further findings support the synchronous formation of the two new σ-bonds with 38 as transition state. The cycloaddition of amidomethylium ions may also be carried out by way of two „three component reactions“.
    Notes: Die Cycloaddition der Amidomethylium-Ionen 2a-d an Olefine führt in guten Ausbeuten cis-stereospezifisch und im allgemeinen richtungsspezifisch zu Derivaten des 5.6-Dihydro-4H-1.3-oxazins. Weitere Befunde sprechen für die synchrone Bildung der beiden neuen σ-Bin-dungen mit 38 als Übergangszustand. Die Cycloaddition kann außerdem in zweifacher Weise als Dreikomponenten-Reaktion durchgeführt werden. Dies zeigt die große Anwendungsbreite dieser neuartigen Diels-Alder-analogen Reaktion.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031028
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Polare 1,4-Cycloadditionen, XI. Diastereogene Reaktionen zur Untersuchung des Reaktionsverlaufs von Cycloadditionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 78-92 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polar 1,4-Cycloadditions, XI. Diastereogenic Reactions for the Investigation of the Reaction Course of CycloadditionsThe cycloaddition of the chiral amidomethylium ion 2 to α-methylstyrenes 3 leads to diastereomeric oxazines 4. The investigation of this diastereogenic reaction under kinetic and thermodynamic product control and the persuit of the ring closure to 4 starting from the chiral γ-amidoalcohol 6 delivers informations, which are not to be reached by non-diastereogenic cycloadditions. Above all one gets results concerning the importance of the carbocation intermediate 5. This way a differentiation between a concerted and a two-step reaction course is possible.
    Notes: Die Cycloaddition des chiralen Amidomethylium-Ions 2 an α-Methylstyrole 3 führt zu diastereomeren Oxazinen 4. Die Untersuchung dieser diastereogenen Reaktionen unter kinetischer und thermodynamischer Produktsteuerung und die Verfolgung des Ringschlusses zu 4, ausgehend vom chiralen γ-Amidoalkohol 6, liefert vielseitigere und exaktere Informationen als sie durch nicht diastereogene Reaktionen erhalten werden können. Insbesondere sind Aussagen über die Bedeutung der Carbokation-Zwischenstufe 5 möglich. Damit ist eine Differenzierung zwischen konzertiertem und zweistufigem Reaktionsverlauf gegeben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    3-Formylmethylen-phthalimidin und Derivate (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3791-3793 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-(Formylmethylene)phthalimidine and DerivativesThe formylation of 3-methylenephathalimidine (4) according to a new Vilsmeier procedure yields the imonium salt 5 or the free 3-(formylmethylene)phthalimidine)(6). 5 and 6 undergo condensation reaction to give 7-10.
    Notes: Durch eine neuartige Vilsmeier-Formylierung kann das 3-Methylen-phthalimidin (4) in das Imoniumsalz 5 bzw. in das freie 3-Formylmethylen-phthalimidin (6) übergeführt werden. 5 und 6 liefern die Kondensationsprodukte 7-10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031207
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Synthese und Reaktionen von Pseudoisoindolon-(1)-und 2-Aza-phenalenon-Säureaddukten (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3783-3790 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactions of Acid Adducts of Pseudoisoindol-1-one and 2-AzaphenalenoneThe successful preparation of 3-chlorophthalimidine (8) allows the synthesis of the antiaromatic pseudoisoindol-1-one hydrohexachloroantimonate (4a). The corresponding aromatic 2-azaphenalenone hydroperchlorate (6) is prepared by treatment of pseudonaphthaldehydic acid amide 17 with aqueous perchloric acid. The electrophilicity of 4a and 6 towards nucleophilic carbon and nitrogen compounds is investigated.
    Notes: Die Synthese des 3-Chlor-phthalimidins (8) liefert einen bequemen Zugang zum antiaromatischen Pseudoisoindolon-(1)-hydrohexachloroantiomonat (4a). Das entsprechende aromatische 2-Aza-phenalenon-hydroperchlorat (6) kann bei der Einwirkung von wäßriger perchlorsäure auf das Pseudonaphthaldehydsäureamid 17 erhalten werden. Die Elektrophilie von 4a und 6 bzw. entsprechender Vorstufen gegenüber nucleophilen Kohlenstoff- und Stickstoffverbindungen wird untersucht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Synthese von Heterocyclen durch Thermolyse von o-substituierten aromatischen Diazonium-Ionen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1634-1645 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Heterocycles by Thermolysis of o-Substituted Aromatic Diazonium IonsThe thermolysis of o-substituted aromatic diazonium ions 4-8 in nitrile solution affords six and seven membered heterocyclic nitrile adducts 9, 10, 15, 16 and 18. The reactions proceed via nitrilium ions, the formation of which is discussed.
    Notes: Die Thermolyse der o-substituierten aromatischen Diazonium-Ionen 4-8 in Nitril-Lösung liefert sechs- und siebengliedrige Nitril-Addukte 9, 10, 15, 16 und 18. Die Reaktionen verlaufen über Nitrilium-Ionen, deren Bildung diskutiert wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050519
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    Synthese und Struktur von Inosin-5′-carbonsäure und Derivaten (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1867-1871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Inosine-5′-carboxylic Acid and DerivativesThe oxidation of 2′,3′-O-isopropylidene-inosine (1) with chromium(VI)-oxide in acetic acid leads in good yields and selectively to 2′,3′-O-isopropylidene-inosine-5′-carboxylic acid (2). 2 is transformed into the unprotected inosine-5′-carboxylic acid and into esters of 2 and 4. The conformation of the synthesized inosine derivatives is discussed.
    Notes: Die Oxydation von 2′.3′-O-Isopropyliden-inosin (1) mit Chrom(Vl)-oxid in Eisessig führt in guten Ausbeuten und selektiv zur 2′.3′-O-Isopropyliden-inosin-5′-carbonsäure (2). Aus 2 wird die ungeschützte Inosin-5′-carbonsäure (4) hergestellt, ferner wird die Synthese von Estern von 2 und 4 beschrieben. Die Konformation der hergestellten Inosin-Derivate wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030624
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
    Electronic Resource
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    Riburonsäurederivate zur gezielten Veränderung der Ribose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 1856-1863 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Riburonic Acid Derivatives for Modification of the Ribose MoietyPermanganate oxidation of methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside(2), which is readily available from D-ribose, provides a convenient method for the synthesis of methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosiduronic acid (5a), the methyl ester 5b of which is a key intermediate for directed chemical modification of the C-atoms 3, 4, and 5 of D-ribose. This is demonstrated by examples. The structures and conformations of the synthesized compounds are discussed.
    Notes: Die Permanganatoxidation von Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid (2), aus D-Ribose leicht zugänglich, stellt ein bequemes Verfahren zur Herstellung von Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosiduronsäure (5a) dar. Ihr Methylester 5b ist eine Schlüsselsubstanz zur gezielten chemischen Veränderung der C-Atome 3, 4 und 5 der D-Ribose. Dies wird an einigen Beispielen gezeigt. Die Struktur und Konformation der hergestellten Verbindungen wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741116
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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