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  • 1970-1974  (31)
  • 1
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    Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Inaminen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1368-1376 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Phthalic Anhydride with YnaminesPhthalic anhydride reacts with the ynamine 3a to yield the indandione 5a or the benzoxepinone 11, depending on reaction conditions. In the presence of 4-(dimethylamino)pyridine a phthalide 7a is obtained. On heating 11 isomerizes to the indanone 14a/b, and on acid hydrolysis 11 yields the indenone 13. Stereochemistry and mechanisms of formation of the various products are discussed.
    Notes: Phthalsäureanhydrid und Diäthyl-[propin-(1)-yl]-amin (3a) liefern je nach den Reaktions-bedingungen ein Indan-dion 5a oder Benzoxepinon 11 und in Gegenwart von 4-Dimethylamino-pyridin ein Phthalid 7a. 11 wird beim Erhitzen zum Indanon 14a/b isomerisiert und liefert bei saurer Hydrolyse das Indenon 13. Stereochemie und Bildungsmechanismen der verschiedenen Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050428
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, III. Ringöffnung von 4-Acyl-oxazolinonen-(5) durch Carbonsäuren (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1718-1725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Dakin-West Reaction, III Ring Opening of 4-Acyloxazolin-5-ones by Carboxylic AcidsBy means of 18O-labelled compounds it was shown that in the Dakin-West reaction of N-benzoylalanine the ring opening of the intermediary 4-acyloxazolin-5-one 1a proceeds via attack of the carboxylic acid on the lactone carbonyl group. In addition, the sec. amino acid derivative N-methyl-N-(benzoyl)phenylglycine shows a considerable amount of ring opening via addition of carboxylate at C-2 of the corresponding oxo-oxazolinium intermediate 13.
    Notes: Mit Hilfe 18O-markierter Verbindungen wird gezeigt, daß bei der Dakin-West-Reaktion von N-Benzoyl-alanin die Ringöffnung des intermediär entstehenden 4-Acyl-oxazolinons 1a durch Angriff der Carbonsäure auf die Lacton-Carbonylgruppe erfolgt. Beim sek. Aminosäure-Derivat N-Methyl-N-benzoyl-phenylglycin tritt daneben in beträchtlichem Umfang Ringöffnung durch Anlagerung von Carboxylat an C-2 der entsprechenden Oxo-oxazolinium-Zwischenstufe 13 ein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Pilzpigmente, X. Anthrachinon-glucoside aus Dermocybe sanguinea (Wulf. ex Fr.) Wünsche (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2928-2932 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mushroom Pigments, X. Anthraquinone Glucosides from Dermocybe sanguineaThe isolation and structural elucidation of emodin-1-β-D-glucopyranoside (1) and dermocybin-1-β-D-glucopyranoside (4) are described. 1 and 4 represent the first natural anthraquinone glucosides with a glucose residue at the 1-position.
    Notes: Die Isolierung und Konstitutionsermittlung von Emodin-1-β-D-glucopyranosid (1) und Dermocybin-1-β-D-glucopyranosid (4) werden beschrieben. 1 und 4 sind die ersten natürlichen Anthrachinon-glucoside mit 1-ständigem Glucoserest.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050916
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Nitril-Ylide aus Oxazolinonen-(5); Nachweis durch Abfangreaktionen und Umlagerung in 2-Aza-butadiene-(1.3) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3816-3830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nitrile Ylides from Oxazolin-5-ones; Detection by Adduct Formation and Rearrangement into 2-Azabuta-1.3-dienesOxazolin-5-ones undergo thermal cycloelimination of carbon dioxide to yield nitrile ylides 11 which are detected by means of adduct formation with activated dipolarophiles. In absence of dipolarophiles rearrangement to 2-azabuta-1.3-dienes (15, 16) may occur which react intramolecularly with suitable functional groups to bisenamines 18, N-alkenylpyrroles 22 and Δ1-pyrrolines 24. The 1.5-dipolar cyclisation of nitrile ylides to pyrroles is described.
    Notes: Oxazolinone-(5) zerfallen beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von Kohlendioxid in Nitril-Ylide 11, die durch Adduktbildung mit aktivierten Dipolarophilen nachgewiesen werden. Bei Abwesenheit von Dipolarophilen kann Umlagerung in 2-Aza-butadiene-(1.3) (15, 16) eintreten, die intramolekular mit geeigneten funktionellen Gruppen zu Bis-enaminen 18, N-Alkenyl-pyrrolen 22 und Δ-Pyrrolinen 24 weiterreagieren. Die 1.5-dipolare Cyclisierung von Nitril-Yliden zu Pyrrolen wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Asymmetrische Synthesen mit 2-Trifluormethyl-Δ3-oxazolinonen-(5), II. Umwandlung von racem. tert.-Leucin in das L-Enantiomere (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 687-690 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Synthesis with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, II. Conversion of Racemic tert-Leucine into the L-EnantiomerA method for the conversion of DL-α-amino acids into the D- and L-enantiomers is demonstrated with tert-leucine (1). The main step is the reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolinone 2 with dimethyl glutamate leading to the N-(trifluoroacetyl)-L-L-dipeptide ester 3 with high asymmetric induction. The overall yield for the conversion of DL-1 into the L-form is more than 60%.
    Notes: Am Beispiel des tert.-Leucins (1) wird eine Methode zur Umwandlung von DL-α-Aminosäuren in die D- oder L-Enantiomeren aufgezeigt. Kernstück der Reaktionsfolge ist die Umsetzung von 2-Trifluormethyl-Δ3-oxazolinon 2 mit L-Glutaminsäure-dimethylester, bei der unter hoher asymmetrischer Induktion vorzugsweise der N-Trifluoracetyl-L-L-dipeptidester 3 entsteht. Die Gesamtausbeute der Überführung von DL-1 in die L-Form beträgt über 60%.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040303
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Umwandlung von 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolonen-(5) in trisubstituierte Oxazole. Ein einfacher Zugang zu 3.3.3-Trifluor-alanin und 3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl-Derivaten (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1408-1419 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversion of 4-Acyl-2- and 2-Acyl-3-oxazolin-5-ones into Trisubstituted Oxazoles. A Simple Access to 3.3.3-Trifluoroalanine and 2-Amino-3.3.3-trifluoropropionyl Derivates4-Acyl-2- and 2-acyl-3-oxazolin-5-ones 1 and 5 on heating undergo cycloelimination of CO2 and yield trisubstituted oxazoles 2 and 6, respectively. In the latter case, substituents at positions 2 and 4 of the oxazole ring are formally interchanged. This permits a convenient synthesis of 3.3.3-trifluoroalanine and (2-amino-3.3.3-trifluoropropionyl)benzene derivatives.
    Notes: 4-Acyl-Δ2- und 2-Acyl-Δ3-oxazolone-(5) 1 bzw. 5 liefern beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von CO2 trisubstituierte Oxazole 2 bzw. 6. Im letzteren Fall tritt dabei eine formale Vertauschung der Substituenten an den Atomen 2 und 4 des Oxazolringes ein, die zu einer einfachen Synthese des 3.3.3-Trifluor-alanins und von Derivaten des [3.3.3-Trifluor-2-amino-propionyl]-benzols benutzt wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040509
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
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    Asymmetrische Synthesen mit 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen, III. Synthese von N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1019-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, IIIThe reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones with chiral α-aminoacid esters proceeds with high asymmetric induction1,2). It allows the synthesis of sterically hindered L-L (or D-D) dipeptide derivatives starting from the racematc of the N-terminal amino acid. The method is demonstrated with N-pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valine (5), which is derived from oxazolinone 1 in 66% overall yield.
    Notes: Die bei der Umsetzung von 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen mit chiralen α-Amino-säure-estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L-L(oder D-D)-Dipeptid-Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060336
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
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    Pilzpigmente, IX. Anthrachinon-Pigmente aus Dermocybe cinnabarina (Fr.) Wünsche (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2922-2927 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mushroom Pigments, IX. Anthraquinone Pigments from Dermocybe cinnabarinaAfter acid hydrolysis of the glycoside pigments from Dermocybe cinnabarina, physcion (1), erythroglaucin (2), fallacinol (3), ω-O-acetylfallacinol (4) endocrocin (5) and the new anthraquinone carboxylic acids cinnalutein (6) and cinnarubin (7) were isolated.
    Notes: Aus Dermocybe cinnabarina wurden nach saurer Hydrolyse der Pigmentglykoside neben Physcion (1), Erythroglaucin (2), Fallacinol (3), ω-O-Acetyl-fallacinol (4) und Endocrocin (5) die neuen Anthrachinon-carbonsäuren Cinnalutein (6) und Cinnarubin (7) isoliert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050915
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Pilzpigmente, XVII. Über Gyrocyanin, das blauende Prinzip des Kornblumenröhrlings (Gyroporus cyanescens), und eine oxidative Ringverengung des Atromentins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3223-3229 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fungus Pigments, XVII. Gyrocyanin, the Blueing Principle of Gyroporus cyanescens, and an Oxidative Ring Contraction of AtromentinThe blueing or injured sporophores of Gyroporus cyanescens (Boletales) is due to the oxidation of gyrocyanin (3a) to the blue anion 5a. Hydration of 5a by acidification leads to gyroporin (7). The cyclopentane derivatives 5 and 7 may also be obtained by oxidative ring contraction of atromentin (8a), a possible model for the biosynthesis of these compounds. N.m.r. evidence for the structure 11a of involutin16) is presented.
    Notes: Die Blauverfärbung verletzter Fruchtkörper von Gyroporus cyanescens (Boletales) beruht auf der Oxidation von Gyrocyanin (3a) zum blauen Anion 5a. 5a wird beim Ansäuern zu Gyroporin (7) hydratisiert. Die Darstellung der Cyclopentan-Derivate 5 und 7 gelingt auch durch oxidative Ringverengung von Atromentin (8a), möglicherweise ein Modell für die Biosynthese dieser Verbindungen. Die Struktur des Involutins16) wird durch das NMR-Spektrum im Sinne von Formel 11a festgelegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, II. Acylierung von Δ2-Oxazolinonen-(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3644-3652 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Dakin-West Reaction, II. Acylation of Δ2-Oxazolin-5-ones by Carboxylic Anhydrides/PyridineThe acylation of Δ2-oxazolin-5-ones by carboxylic anhydrides/pyridine affords, besides 4-acyl-Δ2-oxazolinones 2, also 5-acyloxy-oxazoles 4, [N-acyl-dihydropyridyl]-Δ2-oxazolinones 5 and 2-acyl-Δ3-oxazolinones 7, which are then converted into the thermodynamically most stable acyl derivative 2 more or less easily. As a common intermediate the ion pair 6 is postulated, which explains the specific catalytic efficiency of pyridine bases in the Dakin-West reaction. In case of steric hindrance in the rearrangement 7 → 2, 7 may yield oxazoles 8 via cycloelimination of CO2. Further side reactions like acyl exchange and formation of an imidazole derivative 13 are discussed.
    Notes: Bei der Acylierung von Δ2-Oxazolinonen-(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin entstehen neben 4-Acyl-Δ2-oxazolinonen 2 auch 5-Acyloxy-oxazole 4, [N-Acyl-dihydropyridyl]-Δ2-oxazolinone 5 und 2-Acyl-Δ3-oxazolinone 7, die sich mehr oder weniger leicht in das thermodynamisch stabilste Acylderivat 2 umwandeln. Als gemeinsame Zwischenstufe wird ein Ionenpaar 6 angenommen, das die spezifische katalytische Wirksamkeit von Pyridinbasen bei der Dakin-West-Reaktion zwanglos erklärt. Ist die Umlagerung von 7 in 2 aus sterischen Gründen erschwert, so können unter Dakin-West-Bedingungen durch Cycloeliminierung von CO2 Oxazole 8 entstehen. Weitere „Störreaktionen“ wie Acylaustausch und die Bildung eines Imidazolderivates 13 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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