ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Although nitrogen inversion in unsubstituted aziridines has been shown by 1H NMR, it was only possible to study quantitatively the distribution of both invertomers and determine the thermodynamic parameters by a systematic high field NMR study (CAMECA 250 MHz). Thermodynamic parameters have been determined for 32 compounds. In C-aryl aziridines, the steric hindrance of the aromatic group and its variation with other aziridine ring substituents can be studied. These observations are in agreement with a conjugation phenomenon between the aromatic system and the aziridine ring.
Notes:
Bien que le phénomène d'inversion de l'azote dans les aziridines secondaires ait pu être mis en évidence par RMN 1H, seule une étude systématique à 250 MHz a permis d'étudier quantitativement la répartion des deux invertomères et ainsi, de déterminer les paramètres thermodynamiques liés à l'équilibre conformationnel. Ces paramètres ont été déterminés pour 32 composés. Dans les aziridines C-phénylées, une variation de l'encombrement du groupement aromatique en fonction des autres substituants du cycle aziridine peut être mis en évidence. Ces observations prouvent l'existence d'un phénomène de conjugaison entre système aromatique et petit cycle. phénomène préalablement mis en évidence par effet Faraday.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270120707
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