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  • Articles: DFG German National Licenses  (214)
  • Chemistry  (214)
  • 1
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    Ketenderivate, VIII: ω-Dialkyl(aryl)amino-ω-methylmercapto-chinonmethide (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1385-1390 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Methylierung von o- und p-Hydroxy-arylthiocarbonsäure-amiden und -arylthioimidsäureestern liefert quartäre Thioimidiumsäureestersalze, die sich mittels Basen in ω-Dialkyl(aryl)amino-ω-methylmercapto-chinonmethide über-führen lassen. Die Derivate des Benzochinons sind, wie Umsetzungen mit Wasser, Aminen und Acetanhydrid zeigen, besonders reaktionsfähig. Mit o-Amino-thiophenol und o-Phenylendiamin entstehen 2-[o-Hydroxy-phenyl]-benzazole, mit aromatischen Amidinen Diaryl-[o-hydroxy-phenyl]-s-triazine.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    3-Aza-pyrylium-Salze, VI. Alkyliden-1.3-oxazine und Alkyliden-pyrimidine (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2760-2767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-Azapyrylium Salts, VI. Alkylidene-1.3-oxazines and AlkylidenepyrimidinesThe alkyl substituted 3-azapyrylium salts 3a-c and the pyrimidinium salt 9a are transformed into the iso-π-electronic heteroanalogues of heptafulvene 4a-c and 10 (alkylidene-1.3-oxazines and alkylidenepyrimidines) by treatment with bases. Benzo-substituted heteroanalogues of heptafulvene 19a-d (alkylidene-1.3-benzoxazines) are available by the reaction of the alkyl o-hydrophenyl ketimines 17a and b with orthoesters.
    Notes: Die alkylsubstituierten 3-Aza-pyryliumsalze 3a-c und das Pyrimidiniumsalz 9 a wurden durch Einwirkung von Basen in die iso-π-elektronischen Heteroanalogen des Heptafulvens 4a-c und 10 (Alkyliden-1.3-oxazine und Alkyliden-pyrimidine) übergeführt. Benzo-substituierte Heteroanaloge des Heptafulvens 19a-d (Alkyliden-1.3-benzoxazine) sind durch Umsetzung der Alkyl-[o-hydroxy-phenyl]-ketimine 17a und b mit Orthoestern zugänglich.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030907
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    3-Formylmethylen-phthalimidin und Derivate (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3791-3793 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-(Formylmethylene)phthalimidine and DerivativesThe formylation of 3-methylenephathalimidine (4) according to a new Vilsmeier procedure yields the imonium salt 5 or the free 3-(formylmethylene)phthalimidine)(6). 5 and 6 undergo condensation reaction to give 7-10.
    Notes: Durch eine neuartige Vilsmeier-Formylierung kann das 3-Methylen-phthalimidin (4) in das Imoniumsalz 5 bzw. in das freie 3-Formylmethylen-phthalimidin (6) übergeführt werden. 5 und 6 liefern die Kondensationsprodukte 7-10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031207
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Die 5′-Carboxylgruppe als Schutzfunktion bei Nucleosidumwandlungen. Synthese von 2′-Desoxyadenosin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1256-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Protective Function of the 5′-Carboxy Group in Nucleoside Transformations. Synthesis of 2′-DeoxyadenosineThe nearly quantitative transformation of 2′,3′-O-isopropylidenadenosine (1) to adenosine-5′-carboxylates 2b, c and the specific reduction of the 5′-alkoxycarbonyl group to the 5′-hydroxymethyl group under certain conditions renders the carboxy group useful as protective agent, the effect of which can be superior to the common protection of the 5′-hydroxymethyl group of nucleosides. This is illustrated in the synthesis of 8-bromo-2′-O-tosyladenosine (8). 8 is an important intermediate for the synthesis of 2′-deoxyadenosine (9).
    Notes: Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′-O-Isopropylidenadenosin (1) in die Adenosin-5′-carbonsäureester 2b, c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′-Alkoxycarbonylgruppe zur 5′-Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′-Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8-Brom-2′-O-tosyladenosin (8) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′-Desoxy-adenosin (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060422
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Neue Synthese von Pyrimidinderivaten (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 346-351 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von aromatischen N-Acyl-imidchloriden (IIa - c) mit Malonitril in Gegenwart von Natriummethylat und Cyclisierung der erhaltenen N-acylierten Enamine (Va - c) werden 6-Hydroxy-2.4-diaryl-5-cyan-pyrimidine (VIIa - c) zugänglich gemacht. POCl3/Diäthylanilin führt sie in die entsprechenden 6-Chlor-2.4-diaryl-5-cyan-pyrimidine (VIIIa - c) über; deren Reaktionsfähigkeit gegenüber nucleophilen Agentien wird untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Ketenderivate, VII: Reaktionen der ω.ω-Bis-alkylmercapto-chinonmethide (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1374-1384 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: ω.ω-Bis-alkylmercapto-chinonmethide zeigen nucleophile bzw. basische sowie elektrophile Eigenschaften.  -  Dimethylsulfat, Acetylchlorid und HBr greifen am O-Atom unter Bildung von Carbonium-sulfoniumsalzen an. Durch Umsetzung mit P2S5 entstehen Thiochinonmethid-Derivate. Persäuren liefern Disulfone bzw. deren Hydrolyseprodukte.  -  Bei der Einwirkung von Hydrazin resultieren Hydroxyaryl-thioimidsäure-alkylester. Erhitzen mit o-Amino-phenol, o-Amino-thiophenol, o-Phenylendiamin und Äthylendiamin liefert 2-[p-Hydroxy-aryl]-benzazole und -imidazoline. Die Umsetzung mit 1.8-Diaminonaphthalin führt zu 2-[p-Hydroxy-aryl]-perimidinen. Beim Zusammenschmelzen mit Acyl- und Thioacylhydrazinen erhält man 1.3.4-Oxdiazole und 1.3.4-Thiadiazole.  -  2-[p-Hydroxy-aryl]-benzimidazole und -perimidine reagieren mit Methyltosylat zu Quartär-Salzen, die sich mit Alkoholat in neue Chinonmethide des Ketenaminal-Typs umwandeln lassen. Die Elektronenstruktur dieser Verbindungen wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980504
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
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    Polare 1.4-Cycloaddition, IX. Cycloaddition von Amidomethylium-Ionen an Doppelbindungs-Systeme. Reaktionsumfang und Reaktionsverlauf (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3242-3251 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polar 1,4-Cycloaddition, IX. Cycloaddition of Amidomethylium Ions to Double Bond Systems. Scope and Course of the ReactionThe cycloaddition of the amidomethylium ions 2a-d to olefins leads in good yields to derivatives of 5.6-dihydro-4H-1.3-oxazine; the great versatility of this reaction is thus shown. The addition is cis-stereospecific and normally regiospecific. Further findings support the synchronous formation of the two new σ-bonds with 38 as transition state. The cycloaddition of amidomethylium ions may also be carried out by way of two „three component reactions“.
    Notes: Die Cycloaddition der Amidomethylium-Ionen 2a-d an Olefine führt in guten Ausbeuten cis-stereospezifisch und im allgemeinen richtungsspezifisch zu Derivaten des 5.6-Dihydro-4H-1.3-oxazins. Weitere Befunde sprechen für die synchrone Bildung der beiden neuen σ-Bin-dungen mit 38 als Übergangszustand. Die Cycloaddition kann außerdem in zweifacher Weise als Dreikomponenten-Reaktion durchgeführt werden. Dies zeigt die große Anwendungsbreite dieser neuartigen Diels-Alder-analogen Reaktion.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031028
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Heterocyclische 8π-Systeme, 5. 1,3-Thiazin-Anionen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 6-16 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic 8π-Systems, 51,3-Thiazine anions 11 are energy rich, heterocyclic 8π electron systems. They are generated by base treatment of 2H-, 4H-, and 6H-1,3-thiazines 8-10 at low temperatures. Like the analogous thiepines, they readily undergo elimination of sulfur to form pyrrole anions 15. Sulfur elimination is promoted by an excess of base. These reactions and the product distribution received by deuteration of the thiazine anions are discussed.
    Notes: 1,3-Thiazin-Anionen 11 sind energiereiche heterocyclische 8π-Elektronensysteme. sie können ausgehend von 2H-, 4H- und 6H- 1,3-Thiazinen 8-10 durch Einwirkung von starken Basen bei tiefen Temperaturen erzeugt werden, sie lagern sich jedoch wie die Thiepine unter Abspaltung von Schwefel rasch in Pyrrol-Anionen 15 um. Die Schwefelabspaltung wird durch einen Überschuß an Base gefördert. Diese Reaktionen und die Produktverteilung bei der Deuterierung der Thiazin-Anionen werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Glycosylhydrazine, 3. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-nucleoside (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2445-2455 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosylhydrazines, 3. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine NucleosidesThe ribose hydrazones 1 or 2 react regio- and stereoselectively with (alkoxymethylene)- or (aminomethylene)cyanoacetate derivatives 3 to form the pyrazole nucleosides 6 and 14. The single-step reaction of 2 with 3d yielding the protected allopurinol riboside 15 involves a selective triple ring closure and a selective formation of a new chiral center. Compound 15, the analogue 9, and the corresponding 4-amino-pyrazolopyrimidine nucleoside 13 are synthesized more conveniently by independent anellation of a pyrimidine ring to 6 or 14; for this route different methods were elaborated. Subsequent cleavage of protecting groups leads finally to the biologically important allopurinol riboside 11 and to the 4-amino analogue 8 in a straightforward manner.
    Notes: Aus den Ribose-hydrazonen 1 bzw. 2 und den (Alkoxymethylen)- bzw. (Aminomethylen)cyanessigsäure-Derivaten 3 wurden regio- und stereoselektiv die Pyrazol-nucleoside 6 und 14 dargestellt. In einer Eintopfreaktion wurden außerdem bei der Umsetzung von 2 mit 3d unter Bildung des geschützten Allopurinolribosids 15 drei Ringe und ein Chiralitätszentrum selektiv aufgebaut. 15, das Analoge 9 und das entsprechende 4-Aminopyrazolopyrimidin-nucleosid 13 ließen sich besser durch unabhängige Angliederung eines Pyrimidinringes an 6 bzw. 14 auf verschiedenen Wegen erhalten. Schutzgruppenabspaltung machte das biologisch bedeutende Allopurinolribosid 11 und das 4-Aminoanaloge 8 bequem zugänglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100705
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Aktivierung von Halogencarbonylverbindungen mit Lewis-Säuren und ihre Umsetzung mit Mehrfachbindungssystemen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 334-345 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Lewis-Säuren aktivierte Halogencarbonylverbindungen (Säurechloride, [β-Chlor-vinyl]-phenyl-keton, N-Benzoyl-benzimidchlorid, β-Chlor-β-phenylpropiophenon, N-Chlormethyl-benzamid) setzen sich mit Phenylacetylen und Nitrilen zu Pyrylium-, Azapyrylium-, Diazapyrylium-, Oxazinium- und Oxidiazinium-Salzen um. Synthese und Reaktionen dieser Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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