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  • 1
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    Gezielte Synthese von Homoadamantan-1- oder -3- carbonsäure durch Koch-Haaf -Synthese (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1245-1256 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Specific Synthesis of Homoadamantane-1- or -3-carboxylic Acid by the Koch-Haaf SynthesisIn the Koch-Haaf synthesis of 1-adamantylmethanol (1) at 25°C with 63 h reaction time pure homoadamantane-1- carboxylic acid (4) is obtained. At -15°C and after shorter reaction periods on the other hand pure homoadamantane -3-carboxylic acid (3) is isolated. Both acids were transformed by methyllithium to the corresponding 1- or 3-homoadamantyl methyl ketones (9 and 7), which gave separate peaks in analytical gas chromatography. 9 and 7 were separately oxidized in Baeyer-Villiger rearrangements by trifluoroperacetic acid to homoadamantan-1- or -3-ol (10 and 8, respectively). The analysis of the 1H n.m.r. spectra of 7-10 using shift reagents proved the assigned structures. It is concluded, that homoadamantane-3-carboxylic acid (3) isomerizes under the conditions of the Koch-Haaf synthesis to homoadamantane-1-carboxylic acid (4) by a complex reaction mechanism which requires further investigation.
    Notes: 1-Adamantylmethanol (1) liefert in der Koch-Haaf-Synthese bei 25°C in 63 h Reaktionszeit reine Homoadamantan-1- carbonsäure (4), bei -15°C in kürzerer Reaktionszeit hingegen rein Homoadamantan-3-carbonsäure (3). Die beiden Säuren wurden mit Methyllithium in die 1-oder 3-Homoadamantylmethylketone (9 bzw. 7) übergeführt, die in der analytischen Gas-Chromatographie aufgetrennt werden konnten. Durch Baeyer-Villiger-Umlagerung von 9 und 7 mit Trifluorperessigsäure wurden Homoadamantan-1- und -3-ol (10 und 8) dargestellt. Die Analyse der 1H-NMR-Spektren von 7-10 mit Shift-Reagenzien sichert die Strukturzuordnungen. Es wird gefolgert, daß Homoadamantan-3-carbonsäure (3) unter den Bedingungen der Koch-Haaf-Synthese zu Homoadamantan-1- carbonsäure (4) über einen Komplexen Mechanismus isomerisiert, der der Klärung bedarf.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070421
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Notiz zur verbesserten Synthese und zur Thermochemie von cis- und trans-9-Decalincarbonsäure (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 370-371 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080148
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Organische Peroxide, XX. Notiz zur präparativen Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Peresterthermolyse (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2156-2158 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080634
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Elektronenreiche Heterocyclen als Donorgruppen in Fluoreszenzfarbstoffen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 2275-2286 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Rich Heterocycles as Donor Groups in Fluorescent DyesThe synthesis of N-methylphthalimides substituted with the donor groups pyrazole, triazole, benzotriazole, and naphthotriazole in position 4 is described (17, 18, 14, 12). The substituent constants of these groups are obtained by alkaline hydrolysis of the corresponding phthalimide dyes. Their solvatochromism in absorption and fluorescence gives information about charge distribution in ground- and excited state.
    Notes: Die Darstellung von N-Methylphtalimiden wird beschrieben, die in 4-Stellung die Donorgruppen Pyrazol, Triazol, Benzotriazol und Naphthotriazol tragen (17, 18, 14, 12). über die alkalische Hydrolyse des Imids werden die Substituentenkonstanten der Reste bestimmt. Die Solvatochromie in Absorption und Fluoreszenz gibt Information über die Ladungsverteilung in Grund- und angeregtem Zustand.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170619
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Nachweis von 4-Homocubyl-Carbenium-Ionen als reaktive Zwischenstufen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 360-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Evidence for 4-Homocubyl Carbenium Ions as Reactive Intermediates4-(Hexafluoroisopropoxy)homocubane (6) is the main product of the thermolysis reaction of N-(4-homocubyl)-N-nitrosoacetamide (9) and of the solvolysis reaction of 4-homocubyl bromide (5) in hexafluoro-2-propanol. This is experimental evidence for 4-homocubyl carbenium ions as intermediates in both reactions. The solvolysis rate of 4-homocubyl bromide at 120°C in the same solvent (k1120°C=1.3 · 10-7s-1) by far exceeds that of 1-norbornyl bromide which does not react at a detectable rate under these conditions. According to force field calculations the strain enthalpy is increasing by as much as 66 kcal · mol-1 in the ionisation of 4-homocubyl bromide. Therefore nonclassical stabilization of the 4-homocubyl carbenium ion is postulated.
    Notes: Bei der Thermolyse von N-(4-Homocubyl)-N-nitrosoacetamid (9) und bei der Solvolyse von 4-Homocubylbromid (5) in Hexafluor-2-propanol entsteht 4-(Hexafluorisopropoxy)homocuban (6) als Hauptprodukt. Dies beweist das Auftrete von 4-Homocubyl-Carbenium-Ionen als Zwischenstufen beider Reaktionen. Die Solvolysegeschwindigkeit von 4-Homocubylbromid bei 120°C in Hexafluor-2-propanol (k1120°C = 1.3 · 10-7 s-1) ist wesentlich höher als die von 1-Norbornylbromid, dessen Solvolyse unter diesen Bedingungen nicht nachweisbar ist. Da die Ionisation von 4-Homocubylbromid nach Kraftfeldrechnungen mit 66 kcal · mol-1 Ansteigen an Spannungsenthalpie verbunden ist, wird für das 4-Homocubyl-Carbenium-Ion eine nichtklassische Stabilisierung angenommen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160137
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Lösliche Perylen-Fluoreszenzfarbstoffe mit hoher Photostabilität (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2927-2934 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Soluble Perylene Fluorescent Dyes with High PhotostabilityThe preparation of several 3,4,9,10-perylenebis(dicarboximides) 1 is described and their photostability quantitatively determined and discussed. It is shown, that substitution of the insoluble perylene dye pigments with tert-butyl groups causes solubility in organic solvents leading to high quantum yields of these dyes.
    Notes: Die Darstellung einer Reihe von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimiden 1 wird beschrieben und deren Lichtechtheit quantitativ untersucht und diskutiert. Es läß sich zeigen, daß durch Einführung von tert-Butyl-Substituenten die als sehr schwerlöslich bekannten Perylen-Pigmentfarbstoffe in organischen Solventien leicht löslich werden und mit hohen Quantenausbeuten fluoreszieren.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150823
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Der Nachweis eines Radikalketten-Mechanismus für die Knabe-Reaktion von 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1436-1454 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Evidence for a Radical Chain Mechanism for the Knabe Reaction of 1,2-Dihydro-2-methylpapaverineA free radical chain mechanism is proposed for the Knabe reaction and the accompanying elimination reaction on account of their nonintegral reaction order and of successful inhibition experiments. 3,4-Dimethoxybenzyl radicals are the chain carrying species. Battersby's synthesis of N-methylpavine (19) from 1,2-dihydro-2-methylpapaverine (9) is dependent on the presence of formic acid as radical chain inhibitor. In the presence of inhibitors 1-benzyl-1,4-dihydro-2-methyl-isoquinolinium ions like 10 are persistent species whose chemistry can now be investigated.
    Notes: Die Knabe-Reaktion von 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) und die begleitende Eliminierungsreaktion wurden durch ihre gebrochene Reaktionsordnung und durch die Möglichkeit der Inhibition als Radikalkettenreaktionen erkannt, deren kettentragendes Radikal das 3,4-Dimethoxybenzylradikal ist. Die Synthese von N-Methylpavin (19) aus 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) ist an die Anwesenheit von Ameisensäure als Inhibitor der Radikalketten gebunden. Durch Zusatz von Inhibitoren können nun Immoniumionen 10 und analoge Verbindungen stabilisiert und ihre Chemie untersucht werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170414
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
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    Eine einfache Synthese der 5-Cyan-2-pyridincarbonsäure und ihres Amids (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1259-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Simple Synthesis of 5-Cyano-2-pyridinecarboxylic Acid and its AmideThe title compounds 3 and 2 (X = CN) are prepared in good yields by regioselective carbamoylation of 3-cyanopyridine in a Minisci reaction and by consecutive amide hydrolysis with amyl nitrite in HCl-saturated acetic acid. The observed regioselectivity apparently remains confined to carbamoyl and possibly acyl radicals and to - M-effect substituents in 3-position.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170340
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
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    Leichtlösliche, lichtechte Perylen-Fluoreszenzfarbstoffe (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 225-230 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Very Soluble and Photostable Perylene Fluorescent DyesThe synthesis of perylene dyes 2 with two terminal alkyl groups is described. Long-chain alkyl groups do not increase, but diminish solubility. Cycloalkyl substituents give a minimum of solubility with medium sized rings and a maximum with the cyclotetradecyl derivative (2p). Very high solubility in organic solvents is attained by substitution with secondary alkyl residues having two long chains. One of them, the dye with the 1-hexylheptyl substituent (2v), exhibits a solubility of more than 100 g/l in most solvents, a fluorescent quantum yield of about 100%, and a very high photostability, thus making it suitable for special applications.
    Notes: Die Synthese von Perylenfarbstoffen 2 mit terminalen Alkylgruppen wird beschrieben. Langkettige n-Alkylgruppen führen nicht zu einer Erhöhung der Löslichkeit, sondern zu einer Erniedrigung. Cycloalkyl-Reste bewirken ein Minimum an Löslichkeit im Bereich der mittleren Ringe und ein Maximum beim Cyclotetradecyl-Rest (2p). Starke Löslichkeitserhöhungen bewirken sekundäre Alkylreste mit zwei langen Ketten. Von diesen ist der Farbstoff 2v mit zwei 1-Hexylheptyl-Resten mit einer Löslichkeit von über 100 g/l in den meisten Lösungsmitteln, einer Fluoreszenzquantenausbeute von ca. 100% und einer ausgesprochen hohen Lichtechtheit auch für Spezialanwendungen geeignet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210205
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthese von 1,7-Diazaperylen (1990)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 123 (1990), S. 1881-1884 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: 1,7-Diazaperylene ; Dyes, fluorescent ; Fluorescence, slid-state ; Meerwein arylation ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of 1.7-DiazaperyleneThe hitherto unknown 1,7-Diazaperylene (2) has been prepared in a five-step synthesis from 1,5-diaminoanthraquinone (3) by a Meerwein arylation reaction. Applications as a fluorescent dye are discussed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19901230920
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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