ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Trimethoxyphenyl Compounds, IX. - Boron Heterocycles in Preparative Natural Products Chemistry: A Simple Synthesis of Aurentiacin2,4,6-Trimethoxytoluene, C6H5-X-CO2H (X = CH=CH, CH2-CH2), and boron trifluoride reacted, by selective demethylation, to give crystalline boron heterocycles and, by subsequent hydrolysis, aurentiacin (3b) and dihydroaurentiacin (3c). 2-Phenylpropionic acid acylated 4-hydroxy-2,6-dimethoxytoluene without demethylation. Under more vigorous conditions, diacylation occurred which was accompanied by demethylation. The second acyl group was easily lost.
Notizen:
2,4,6-Trimethoxytoluol ergab mit C6H5-X-CO2H (X = CH = CH, CH2-CH2) und Bortrifluorid unter selektiver Entmethylierung kristalline Borheterocyclen. Deren Hydrolyse lieferte Aurentiacin (3b) und Dihydroaurentiacin (3c). 4-Hydroxy-2,6-dimethoxytoluol nahm einen (2-Phenylpropionyl)-Rest ohne, unter verschärften Bedingungen einen zweiten mit gleichzeitiger Entmethylierung auf. Der zweite Acylrest wurde leicht wieder abgespalten.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820810
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