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    Nachweis von 3.4-Dehydro-bullvalen. Synthese einiger anellierter Bullvalene (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3527-3537 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Brombullvalen (1) bildet in Gegenwart von Kalium-tert.-butylat mit reaktiven Dienen die anellierten Bullvalene 4, 5 und 6.  -  Zum anderen entsteht aus dem Bromid 9 und Kaliumtert.-butylat ein Gemisch der Äther 11 und 13. In Gegenwart von 1.3-Diphenyl-isobenzofuran führt diese Reaktion zu dem Addukt 19 (einem anellierten Homotropiliden-Derivat). - Die Existenz von Kurzfristig auftretendem 3.4-Dehydro-bullvalen (2) und von einem überbrückten Dehydrohomotropiliden-Derivat 12 wird aus diesen experimentellen Befunden hergeleitet.  -  Die Strukturbeweise für die anellierten Bullvalene 4, 5 und 6 gründen sich u. a. auf die temperaturabhängigen NMR-Spektren. Aus diesen Spektren folgt eindeutig, daß den Addukten aus Dehydrobullvalen und Furanen nicht die aus den Diels-Alder-Reaktionen primär zu erwartenden Strukturen 4a und 5a zukommen. Die bei Raumtemperatur im Bullvalen-Skelett leicht ablaufenden Bindungsverschiebungen wandeln die Moleküle in die Strukturen mit der geringsten Energie um, nämlich in 4b sowie 5b und 5c. Für 19 gelten analoge Überlegungen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    NMR-Spektroskopisches Verhalten einiger anellierter Bullvalene (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3538-3550 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die mit Fünf- bzw. Sechsringsystemen anellierten Bullvalene 4, 5 und 6 (Addukte aus Dienen und 3.4-Dehydro-bullvalen) zeigen, wie bisher alle Moleküle mit dem Bullvalen-Skelett, temperaturabhängige NMR-Spektren.  -  In 4, 5 und 6 tauschen jedoch nicht alle 10 Bullvalenyl-Kohlenstoffatome ihre Plätze und Nachbarn aus. Die zwei substituierten C-Atome bleiben immer aneinander gebunden. Daher sind hier prinzipiell nur vier Stellungsisomere möglich.  -  Durch die bei Raumtemperatur im Bullvalen-Skelett leicht ablaufenden Valenzisomerisierungen gehen die Moleküle in die energieärmsten Strukturen über. Im Falle von 4 und 5 zeigen die NMR-Spektren, daß maximal nur zwei Stellungsisomere  -  nämlich die Isomeren 4b (BO*b) sowie 5b (BO*b) und 5c (CC)  -  das Gleichgewichtsgemisch beherrschen.  -  6 ist ein Benzobullvalen. Durch Einbau in einen Benzolkern wird eine Doppelbindung des Bullvalen-Skeletts für die Valenzisomerisierung blockiert, so daß 6 sich nur wie ein überbrücktes Homotropiliden isomerisiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Versuche zur Darstellung des [12]Annulens; Synthese von cis- und trans-Bicyclo[6.4.0]dodecapentaen-(2.4.6.9.11) sowie anti-Tricyclo[6.4.0.0 2.7]dodecatetraen-(3.5.9.11) (dimeres Benzol) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3985-3995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Bestrahlung von syn-Tricyclo[6.4.0.09.12]dodecatetraen-(2.4.6.10) (1) mit einer Nieder-druck-UV-Lampe bei ca. -30° entstehen cis- und trans-Bicyclo[6.4.0]dodecapentaen-(2.4.6.9.11) (2 bzw. 3). 2 isomerisiert sich bei ca. 20° zum dimeren Benzol 4.  -  Zwischen 2 und 3 scheint ein photochemisches Gleichgewicht zu bestehen. Bei längeren Einstrahlungszeiten bildet sich aus 2 und/oder 3 1-Phenyl-hexatrien-(1.3.5) (5).  -  Die Deutung dieser Befunde fußt auf den Woodward-Hoffmann-Regeln für elektrocyclische und sigmatrope Reaktionen. Der Bildungsmechanismus von 2 und 3 schließt mit größter Wahrscheinlichkeit [12]Annulene ein, deren gemeinsames Merkmal eine ausgeprägte Thermolabilität sein muß.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021205
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Überbrückte Bishomotropylium-Ionen aus Bicyclo[4.3.1]decatrienen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3406-3417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bridged Bishomotropylium Ions from Bicyclo[4.3.1]decatrienesThe 1.6-methano-bridged bishomotropylium ions 8 and 14 are stable in FSO3H/SO2/CD2Cl2 solution. 8 and 14 contain the bicyclo[4.3.1]decatrienyl skeleton which can be synthesized quite easily starting from bullvalene (3). 3 and lead tetraacetate generate the 7.10-diacetoxybicyclo[4.3.1]decatriene 4 which can be transformed into 11-13. Mercury dibromide transforms 3 into the bicyclo[4.2.2]decatetraene 5. Addition of the corresponding electrophiles to 5 leads to the bicyclo[4.3.1]decatrienes 6, 7 and 9. The mechanism of the electrophilic addition reactions with rearrangement is discussed. The crucial intermediate is the bridged bishomotropylium ion 8.
    Notes: Den in FSO3H/SO2/CD2Cl2 stabilen 1.6-methano-überbrückten Bishomotropylium-Ionen 8 und 14 liegt das Bicyclo[4.3.1]decatrien-Skelett zugrunde, das, letztlich ausgehend von Bullvalen (3), leicht dargestellt werden kann. So bildet 3 mit Blei(IV)-acetat das 7.10-Diacetoxybicyclo[4.3.1]decatrien 4, aus dem 11-13 erhalten werden können. Mit Quecksilberdibromid gibt 3 das Bicyclo[4.2.2]decatetraen 5. Die Bicyclo[4.3.1]decatriene 6, 7 und 9 entstehen bei der Addition der entsprechenden Elektrophile an 5. Der Mechanismus der unter Umlagerung ablaufenden elektrophilen Additionsreaktionen wird diskutiert. Das entscheidende Zwischenprodukt ist das überbrückte Bishomotropylium-Ion 8.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    In 7- oder 8-Stellung monosubstituierte Bicyclo[4.3.1]-decatrienyl-Kationen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1854-1864 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: At 7- or 8-Position Monosubstituted Bicyclo[4.3.1]decatrienyl CationsThe synthesis of the disubstituted bicyclo[4.3.1]decatrienes 14-17 and 20 is described. Upon reaction with FSO3H monosubstituted (7- or 8-position) bicyclo[4.3.1]decatrienyl cations 7a, 9a, 7b, 9b and 7c are generated, the π-electron structure of which is discussed.
    Notes: Die Synthese der disubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatriene 14-17 und 20 wird beschrieben. Mit FSO3H erhält man daraus die in 7- oder 8-Stellung monosubstituierten Bicyclo[4.3.1]decatrienyl-Kationen 7a, 9a, 7b, 9b und 7c, deren π-Elektronenstruktur diskutiert wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050608
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Darstellung und NMR-spektroskopisches Verhalten von Fluor-chlor-bullvalen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3367-3377 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der UV-Bestrahlung von 9-Fluor-10-chlor-cis-bicyclo[6.2.0]decatetraen-(2.4.6.9) (2) entstehen u. a. zwei Fluor-chlor-bicyclo[4.2.2]decatetraene (3 und 4), die bei erneuter Photolyse Fluor-chlor-bullvalen (21) bilden.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021019
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Über Oxa[17]annulene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 99-106 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Concerning Oxa[17]annulenesEpoxidation of the tricyclic dimer 1 of cyclooctatetraene generates the monoepoxides 2-4 which upon low temperature photolysis are transformed into three oxa[17]annulenes 5-7. The individual compositions vary quite substantially in each case. The more or less characteristic weakly temperature dependent 1H NMR spectra seem to show a certain degree of π-bond delocalization. The proposals 11 for the configuration of 5 (or 6) as well as 12 for 6 (or 5) are based upon indispensable but insufficient arguments. Additional 1H NMR informations support the configuration deduced for 7 (or 10). 5-7 are thermally rather stable in solution.
    Notes: Epoxidierung des tricyclischen Dimeren 1 des Cyclooctatetraens führt zu den Monoepoxiden 2-4, die bei der Bestrahlung bei tiefen Temperaturen je drei Oxa[17]annulene 5-7 hervorbringen, deren individuelle Anteile jedoch stark variieren. Die mehr oder weniger charakteristischen, schwach temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektren deuten eine gewisse π-Bindungsdelokalisation an Die Konfigurationsvorschläge 11 für 5 (oder 6) sowie 12 für 6 (oder 5) basieren auf notwendigen aber nicht hinreichenden Argumenten. Für 7 (oder 10) bestätigen weiterführende 1H-NMR-Informationen den Konfigurationsvorschlag. 5-7 sind in Lösung recht stabil.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Über Cycloheptadecaoctaene und [17]Annulenyl-Anionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 107-124 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloheptadecaoctaenes and [17]Annulenyl AnionsThe dimer 1 of cyclooctatetraene reacts with “methylene” and ethoxycarbonylcarbene to yield different monoadducts 2 and 7-10. From the esters 7-10 the acids 11-13 are available. All endocyclic σ-bonds of the tetracyclic compounds 2,8,11-13 are cleaved by UV light with formation of the cycloheptadecaoctaenes 15-17.17 decarboxylates in acetone cleanly to give crystalline cycloheptadecaoctaene (18). In the presence of bases, the carbon acids 15 and 18 are converted into the [17] annulenyl anion (19). An analogous behaviour is shown by 20 and 22 which yield the same mixture of methyl[17]annulenyl anions (21). Some properties of the seventeen-membered higher vinylogues of cyclopentadiene and cyclopentadienyl anion are investigated.
    Notes: Dimeres Cyclooctatetraen 1 reagiert mit „Methylen“ und Ethoxycarbonylcarben zu verschiedenen Monoaddukten 2 und 7-10. Aus den Estern 7-10 sind die Säuren 11-13 zugänglich. In den Tetracyclen 2, 8, 11-13 brechen unter der Einwirkung von UV-Licht alle endocyclischen σ-Bindungen auf. Es entstehen die Cycloheptadecaoctaene 15-17. 17 decarboxyliert in Aceton glatt zum kristallinen Cycloheptadecaoctaen (18). Die Kohlenstoffsäuren 15 und 18 bilden in Gegenwart von Basen das [17]Annulenyl-Anion (19). Analoges Verhalten zeigen 20 und 22. Man erhält das gleiche Gemisch von Methyl[17]annulenyl-Anionen (21). Einige Eigenschaften der siebzehn-gliedrigen höheren Vinylogen des Cyclopentadiens und Cyclopentadienyl-Anions werden untersucht.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
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    Asterane, VII. Studien am Norpinan, Bicyclo[3.1.1]heptan (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1798-1809 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asteranes, VII. Studies on the Bicyclo[3.1.1]heptane SystemBicyclo[3.1.1]heptan-3-one (10) and other norpinane derivatives are obtained from bicyclo-[3.1.1]heptan-2-one (3). The decomposition of the tosylhydrazone 7 from 3 under varied basic conditions yields different ratios of norbornene (19), tricyclene (20), tricyclo[3.2.0.02.7]-heptane (23) and 2-norpinene (8). The tosylhydrazone 9 from 10 yields 8 exclusively. The photolysis of 3-diazonorpinan-2-one (27) leads only to the ketene dimer 30, which is formed by Wolff rearrangement of the carbene intermediate. The free energy barrier of interconversion in norpinane (1) must be much smaller than that in cyclohexane. The barrier in 3.3-difluoronorpinane (32) is estimated to be of the order of 4 kcal/Mol.
    Notes: Aus Norpinanon-(2) (3) werden Norpinaon-(3) (10) und weitere Norpinanderivate hergestellt. Die alkalische Zersetzung des Tosylhydrazons 7 von 3 liefert unter verschiedenen Bedingungen wechselnde Mengen an Norbornen (19), Tricyclen (20), Tricyclo[3.2.0.02.7]heptan (23) und Norpinen (8); die des Tosylhydrazons 9 von 10 ausschließlich 8. Die Photolyse von 3-Diazo-norpinanon-(2) (27) ergibt als Hauptprodukt das unter Wolff-Umlagerung gebildete Keten-Dimere 30. Die freie Energieschwelle beim Umklappen im Norpinan (1) muß viel tiefer liegen als beim Cyclohexan, die des 3.3-Difluor-norpinans (32) muß ungefähr 4 kcal/Mol sein.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050604
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Monosubstituierte [16] Annulene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 460-476 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosubstituted [16] AnnulenesThe syntheses of methoxycarbonyl- (4a ⇌ 5a), phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor- (4c ⇌ 5c) and fluoro[16]annulenes (4d ⇌ 5d) are described: The temperature dependent n. m. r. spectra of these compounds are reported and discussed using the exchange mechanism proposed for [16]annulene.
    Notes: Die Synthesen von Methoxycarbonyl- (4a ⇌ 4a), Phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor-(4c ⇌ 5c) und Fluor[16]annulenen (4d ⇌ 5d) werden beschrieben. Ihre temperaturabhängigen NMR- Spektren werden mitgeteilt und im Lichte des für [16] Annulen entwickelten Austauschmechanismus diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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