ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Orthoamides, XXX. - Synthesis of Carbonic Orthoamide Derivatives1,1,2,2,3,3-Hexamethylguanidinium chloride (8b), generated in situ from N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium chloride (10a) and dimethylamine, reacts with sodium alkoxides to form alkoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethanetriamines 5a - c. By-products in this synthesis are urea-acetals 3a, b. On treatment with sodium isopropylate the guanidinium salt 8a does not yield any 5c. - Bis(dimethylamino)ethoxycarbenium tetrafluoroborate (9a) and bis(dimethylamino)methoxycarbenium methylsulfate (9b) are converted by dimethylamine to guanidinium salts 8a and 8c, respectively. The action of excessive pyrrolidine on 9a affords tri-1-pyrrolidinylcarbenium tetrafluoroborate (8d).
Notes:
Das in situ aus N,N,N′,N′-Tetramethylchlorformamidiniumchlorid (10a) und Dimethylamin erhaltene 1,1,2,2,3,3-Hexamethylguanidiniumchlorid (8b) setzt sich mit Natriumalkoholaten zu den Alkoxy-N,N,N′,N′,N″,N″-hexamethylmethantriaminen 5a - c um, wobei als Nebenprodukte die Harnstoff-acetale 3a, b isoliert werden. Das Guanidiniumsalz 8a reagiert mit Natriumisopropylat nicht zu 5c. - Bis(dimethylamino)ethoxycarbenium-tetrafluoroborat (9a) und Bis(dimethylamino)methoxycarbenium-methylsulfat (9b) reagieren mit Dimethylamin zu den Guanidiniumsalzen 8a bzw. 8c. Aus 9a und überschüssigem Pyrrolidin bildet sich Tri-1-pyrrolidinyl-carbenium-tetrafluoroborat (8d).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791219
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