ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Small Rings, 271). - Attempts to Synthesize AzacyclobutadienesHerrn Professor Matthias Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.Photolysis of oxazinones 5 at low temperature yields the bicyclic valence isomers 8 and the ringopened ketenes 4 which can be characterized spectroscopically. Photoelimination of CO2 from bicyclus 8d gives azacyclobutadiene (azete) 2d, as indicated by the fragmentation pattern. The results of matrix irradiation of cyclopropenyl azides, 1,2,3- and 1,2,4-triazines also prove that azacyclobutadienes undergo ready cleavage into the corresponding nitriles and acetylenes.
Notes:
Bei der Tieftemperaturphotolyse von Oxazinonen 5 können die bicyclischen Valenzisomeren 8 und die durch Ringöffnung entstehenden Ketene 4 spektroskopisch charakterisiert werden. Die Photoeliminierung von CO2 aus dem Bicyclus 8d verläuft über das anhand des Fragmentierungsmusters nachgewiesene Azacyclobutadien (Azet) 2d. Die Ergebnisse der Matrixbestrahlung von Cyclopropenylaziden, 1,2,3- und 1,2,4-Triazinen sprechen gleichermaßen dafür, daß Azacyclobutadiene sehr leicht einer photochemischen Sekundärspaltung in die entsprechenden Nitrile und Acetylene unterliegen.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800520
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