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Chemotherapeutische Nitroheterocyclen, XIX1) Darstellung von 5-Nitroimidazolen mit Heterocyclen in 2-Position (1975)

Rufer, Clemens ; Schwarz, Katica ; Winterfeldt, Ekkehard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1465-1477

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ISSN: 0075-4617

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Chemotherapeutic Nitroheterocycles, XIX). - Synthesis of 5-Nitroimidazoles Substituted at Position 2 by HeterocyclesReaction of 2-alkyl-5-nitroimidazoles with tert.-butoxymethylenbis(dimethylamine) resulted in 2-(2-dimethylaminovinyl)imidazole derivatives 8a - g (table 1). The derivatives 8a and f were transformed into different types of 2-dimethylaminovinyl ketones 10 and 11. Starting with these key intermediates, 5-nitroimidazoles were prepared which were substituted in 2 position by a pyrazole (tables 2 and 4, compounds 16a, b, 17 and 18) or a pyrimidine (table 3) group. The in vitro antimicrobial activity of these compounds is reported. Compound 8a was also used for a new preparation of I-methyl-5-nitro-2-imidazolecarbaldehyde 4a, an intermediate for the synthesis of the antitrichomonal drug 1d.

Notizen: Die Reaktion von 1-substituierten 2-Alkyl-5-nitroimidazolen mit tert.-Butoxymethylenbis-(dimethylamin) ergab die 2-(2-Dimethylaminovinyl)imidazolderivate 8a-g (Tabelle 1). Die Derivate 8a und f wurden zu den verschiedenartigen 2-Dimethylaminovinylketonen 10 bzw. 11 umgesetzt. Aus diesen Schlüsselverbindungen wurden 5-Nitroimidazole erhalten, die in 2-Position einen Pyrazolylrest (Tabellen 2 und 4 sowie Verbindungen 16a, b, 17 und 18) oder einen Pyrimidinylrest (Tabelle 3) tragen. Über die antimikrobielle Wirkung dieser Verbindungen in vitro wird berichtet. Verbindung 8a diente auch zur Darstellung des 1-Methyl-5-nitro-2-imidazolcarbaldehyds 4a, einem Zwischenprodukt der Synthese des Trichomonadenmittels 1d.

Zusätzliches Material: 3 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750724

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Synthesen von Thiazolo- und [1,3]Thiazino[1,2,4]triazinonen (1984)

Arndt, Friedrich ; Franke, Wilfried ; Klose, Walter ; [weitere]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1302-1307

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ISSN: 0170-2041

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of Thiazolo- and [1,3]Thiazino[1,2,4]triazinonesThe syntheses of the thiazolo- and [1,3]thiazino[1,2,4]triazinones 3-6 are described. Preparations of compounds 3 and 5 were achieved regiospecifically by using the compounds 12 and 13.

Notizen: Es werden die Synthesen der Thiazolo- und [1,3]Thiazino[1,2,4]triazinone 3-6 beschrieben. Die Darstellungen der Verbindungen 3 und 5 gelangen regiospezifisch mittels der Verbindungen 12 und 13.

Zusätzliches Material: 5 Tab.