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  • 11
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    Über eine neue Umlagerung acylierter 3-Hydroxy-1.2-benzisoxazole (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 123-132 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A new Rearrangement of Acylated 3-Hydroxy-1,2-benzisoxazolesO- or N-acylated derivatives of 3-hydroxy-1,2-benzisoxazoles (1-5) undergo a thermal rearrangement to the isomeric acylated benzoxazol-2-ones (6-8). The 3-allyloxy-1,2-benzisox-azoles (e. g. 11) are also subject to this rearrangement, which results in the formation of the corresponding N-allylbenzoxazol-2-ones (e. g. 13). In the case of 2-acyl-1,2-benzisoxazol-3-ones (2, 4, 5) this rearrangement can also be achieved photochemically.
    Notes: O- bzw. N-Acylderivate der 3-Hydroxy-1.2-benzisoxazole (1-5) erleiden eine thermische Umlagerung zu den isomeren acylierten Benzoxazolonen-(2) (6-8). Dieser Umlagerung sind auch 3-Allyloxy-1.2-benzisoxazole (z. B. 11) zugänglich, wobei als Endprodukte die entsprechenden N-Allyl-benzoxazolone-(2) (z. B. 13)entstehen. Bei den 2-Acyl-1.2-benzisoxazolonen-(3) (2, 4, 5) kann diese Umlagerung auch photolytisch erreicht werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 12
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    Über 3-Chlor-1.2-benzisoxazole (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3326-3330 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 3-Hydroxy-1.2-benzisoxazole lassen sich glatt in 3-Chlor-1.2-benzisoxazole umwandeln. In diesen Verbindungen ist das Chloratom in 3-Stellung mäßig reaktiv und kann einige nucleophile Austauschreaktionen eingehen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001022
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 13
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    3-Amino-1.2-benzisothiazole und 3-Imino-1.2-benzisothiazoline (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 1961-1975 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 3-Amino-1.2-benzisothiazole 4 können in Form ihrer Salze (z. B. Hydrochloride) 7 in die Salze der isomeren 3-Imino-1.2-benzisothiazoline 8 umgelagert werden. Als freie Basen sind ausschließlich 3-Amino-1.2-benzisothiazole 4 beständig, die sowohl aus 7 als auch aus 8 entstehen. Die Alkylierung und Acylierung der Basen 4 liefern Verbindungen, die sich von der 3-Amino-1.2-benzisothiazol-Form ableiten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020622
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 14
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    Über die Oxydationsprodukte der 3-Amino-1.2-benzisothiazole und 3-Imino-1.2-benzisothiazoline (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3166-3181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidation Products of 3-Amino-1,2 benzisothiazolesa and 3-Imino-1,2-benzisothiazolines3-Amino-1,2-benzisothiazoles 1 can be converted selectively into the sulfoxides 2 with nitric acid, whereas oxidation with peracetic acid yields the sulfones 3. The sulfoxides 10 and the sulfones 6 of the isomeric 3-imino-1,2-benzisothiazolines 5 can be obtained from 3-chlorimino-1,2-benzisothiazoline 1-oxides 9. The chemical properties of the oxidized products of both isomeric classes of compounds are totally different. - The compounds obtained by the reaction of 3-chlor-1,2-benzisothiazolium chlorides 11 with hydroxlamine are proven to be the N-oxides 13 of 3-amino-1,2-benzisothiazoles. They can be isolated in the form of their salts 12 and can be rearranged to the isomeric 3-oximmino-1,2-benzisothiazolines 14.
    Notes: 3-Amino-l.2-benzisothiazole 1 lassen sich mit Salpetersäure selektiv in ihre Sulfoxide 2 umwandeln, während die Oxydation mit Peressigsäure zu den Sulfonen 3 führt. Die Sulfoxide 10 und Sulfone 6 der isomeren 3-Imino-1.2-benzisothiazoline 5 können aus den 3-Chlor-imino-1.2-benzisothiazolin-l-oxiden 9 erhalten werden. Die chemischen Eigenschaften der Oxydationsprodukte beider isomeren Verbindungsklassen sind völlig verschieden. - Die durch Umsetzung von 3-Chlor-1.2-benzisothiazoliumchloriden 11 mit Hydroxylamin er-haltenen Verbindungen werden als die N-Oxide 13 der 3-Amino-l.2-benzisothiazole erkannt. Sie können in Form der Salze 12 isoliert und zu den isomeren 3-Oximino-1.2-benzisothiazo-linen 14 umgelagert werden.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031020
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 15
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    Über die Umsetzung von 2-Äthyl-3-chlor-1,2- benzisothiazoliumchlorid mit Phenolen und Thiophenolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1667-1675 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 3-Chloro-2-ethyl-1,2-benzisothiazolium Chloride with Phenols and Thiophenols3-Chloro-2-ethyl-1,2-benzisothiazolium chloride (1) reacts with phenols and thiophenols 2 to give primarily the 3-phenoxy- or the corresponding 3-phenylthio-1,2- benzisothiazoles 4. The quarternary 1,2-benzisothiazolium salts 3 are formed as intermediates. In a few cases an attack of 1 on the aromatic ring itself of 2 was observed. In these cases 2-ethyl-3-phenyl-1,2-benzisothiazolium salts 5 were formed initially, and from these ethyl chloride could be thermally eliminated to give the corresponding 3-phenyl-1,2-benzisothiazoles 6.
    Notes: 2-Äthyl-3-chlor-1,2-benzisothiazoliumchlorid (1) reagiert mit Phenolen und Thiophenolen 2 in der Hauptreaktion zu 3-Phenoxy-bzw. 3-Phenylthio-1, 2-benzisothiazolen 4. Als Zwischenprodukte entstehen die quartären 1,2-Benzisothiazoliumsalze 3. In einzelnen Fällen wurde auch ein Angriff von 1 auf das Aromatensystem von 2 beobachtet. Hierbei entstehen zunächst 2-Äthyl-3-phenyl-1,2-benzisothiazoliumsalze 5. die thermisch Äthylchlorid abspalten und in die 3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 6 übergehen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070525
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 16
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    Über Umlagerungen an 2-Alkyl(Aryl)-3-arylimino-1,2-benzisothiazolinen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2490-2498 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement Reactions of 2-Alkyl(Aryl)-3-arylimino-1,2-benzisothiazolines3-Chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with aromatic amines to give the 2-substituted 3-arylimino-1,2-benzisothiazolines 2 which can rearrange to the isomeric 1,2-benzisothiazolines 3 in an equilibrium reaction. On a formal basis this entails an exchange of positions of the substituents (R1 and R2) on the ring and exo nitrogen atoms. The nature of the substituents R1 and R2 is decisive for the position of equilibrium and the rapidity with which it is reached.
    Notes: 3-Chlor-1,2-benzisothiazolium-chloride 1 reagieren mit aromatischen Aminen zu den 2-substituierten 3-Arylimino-1,2-benzisothiazolinen 2, die sich in einer Gleichgewichtsreaktion in die isomeren 1,2-Benzisothiazoline 3 umlagern können. Dieses ergibt formal einen Platzwechsel der Substituenten (R1 u. R2) am Ring- bzw. exocyclischen Stickstoffatom. Die Lage dieses Gleichgewichtes und die Geschwindigkeit seiner Einstellung hängen entscheidend von der Art der Substituenten R1 und R2 ab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130715
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 17
    Electronic Resource
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    Über die Umsetzung von 3-Chlor-1,2-benzisothiazolium-chloriden mit N-Mono- und N,N-Dialkylanilinen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3286-3292 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reaction of 3-Chloro-1,2-benzisothiazolium Chlorides with N-Mono- and N,N-Dialkylanilines3-Chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with N-mono- and N,N-dialkylanilines 2 to give the 3-phenylisothiazolium salts 3. These thermally split off alkyl halides to yield the 3-phenyl-isothiazoles 4. On treatment with alkali the salts 3 are transformed into the benzophenones 7 via ring cleavage.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120924
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 18
    Electronic Resource
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    Reduktion von 3-Amino-1,2-benzisothiazolen und 3-Imino-1,2-benzisothiazolinen zu 2-Mercaptobenzamidinen, Benz-amidiniumthiolaten oder 1,2-BenzothiochinonmethidenHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 14-27 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reduction of 3-Amino-1,2-benzisothiazoles and 3-Imino-1,2-benzisothiazolines to 2-Mercapto-benzamidines, Benzamidiniumthiolates, or 1,2-Benzothioquinone MethidesThe 2-mercaptobenzamidines 4 are formed by reduction of the 3-amino-1,2-benzisothiazoles 1 or 3-imino-1,2-benzisothiazolines 2. They can be described as 2-mercaptobenzamidines 4, benzamidiniumthiolates 4′, and 1,2-benzothioquinone methides 4″ (a canonical form in the resonance hybrid 4′ ++ 4″). Which structure is most accurate depends on the spatial requirements of the substituents R1, R2, and R3 and is deduced from spectroscopic studies. The steric arrangements of these groups in the amidinium structure (E or Z) have been determined.
    Notes: Durch Reduktion der 3-Amino-1,2-benzisothiazole 1 oder 3-Imino-1,2-benzisothiazoline 2 entstehen die 2-Mercaptobenzamidine 4. Ihre Struktur kann als 2-Mercaptobenzamidin 4, mesoionisches Benzamidiniumthiolat 4′ oder 1,2-Benzothiochinonmethid 4″ (eine Grenzstruktur im Resonanzhybrid 4′ ++ 4″) beschrieben werden. Welcher Struktur das größere Gewicht zukommt, hängt von der Raumbeanspruchung der Substituenten R1, R2 und R3 ab. Die sterischen Anordnungen dieser Reste in der Amidiniumstruktur (E bzw. Z) wurden bestimmt.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 19
    Electronic Resource
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    Synthese von 3-AminoisothiazolenHerrn Prof. Dr. R. Wegler mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 20-26 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 3-AminoisothiazolesReaction of N-(3H-1,2-dithiol-3-yliden)acetamides 4 with hydroxylamine afforded the N-(3-isothiazolyl)acetamides 5 which could be hydrolysed with acid to the amines 6. The starting materials 4 were obtained either from the 3H-1,2-dithiol-3-thiones 3 via the corresponding oximes 2 or in the case of the benzo derivatives from the 3-chloro-1,2-benzisothiazoles 1.
    Notes: Durch Umsetzung von N-(3H-1,2-Dithiol-3-yliden)acetamiden 4 mit Hydroxylamin werden die N-(3-Isothiazolyl)acetamide 5 erhalten, die sich sauer zu den Aminen 6 verseifen lassen. Die Ausgangsverbindungen 4 werden entweder aus den 3H-1,2-Dithiol-3-thionen 3 über die zugehörigen Oxime 2 oder, im Falle der Benzoderivate, aus den 3-Chlor-1,2-benzisothiazolen 1 gewonnen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770104
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 20
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    Eine neue Synthese von 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 764 (1973), S. 58-68 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Synthesis of 3-Amino-2-acylbenzo[b]thiophenesThe 3-chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with methyl ketones 2 to the 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3. This new synthesis is extremely variable and offers a convenient preparative entry into this class of substances. The new 3-amino-2-acylbenzo[b]thiophenes 3 can be desulphurised to acylenamines 5 which are present in the cis-s-cis conformation. Further this report describes the oxidation of 3 to sulphones 9, the acylation of 3 to 4 and the reaction of 3 with carbonyl reagents.
    Notes: Die 3-Chlor-1.2-benzisothiazoliumchloride 1 lassen sich mit Methylketonen 2 zu 3-Amino-2-acyl-benzo[b]thiophenen 3 umsetzen. Die neue Synthese ist weitgehend variierbar und liefert einen bequemen Zugang zu dieser Stoffklasse. Die Verbindungen 3 lassen sich zu den Acylenaminen 5 desulfurieren, die wie 3 in der cis-s-cis-Konformation vorliegen. Weiter werden die Oxidation von 3 zu den Sulfonen 9, die Acylierung zu 4 und Umsetzungen mit Carbonylreagentien beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727640109
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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