ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N,N′-Dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazolinesThe reaction of 3-chloro-2-alkyl-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 with primary, aliphatic amines yields N,N′-dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazolines 2. In the case where R1 ≠ R2. the bases 2 exist as an equilibrium mixture of rapidly interchanging constitutional isomers, which in the case R1 R2 degenerate to constitutional topomers. A seperation of the salts 3′ and 3″ (X=ClO4, R1 ≠ R2) is however possible. - The benzisothiazolines 2 react with water to give the 2,2′-dithiodibenzamidines 5, which disproportionate on warming to yield 2 and the 2-mercaptobenzamidines 7. In solution an equilibrium is formed between 5,2, and 7.
Notes:
Die Umsetzung von 3-Chlor-2-alkyl-1,2-benzisothiazolium-chloriden 1 mit primären aliphatischen Aminen führt zu N,N′-Dialkyl-3-Dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazolinen 2. Im Falle R1 ≠ R2 liegen die Basen 2 als Gleichgewichtsgemische schnell ineinander übergehender Konstitutionsisomerer vor, die im Falle R1=R2 zu Konstitutionstopomeren degenerieren. Eine Trennung der Salze 3′ und 3″ (X=ClO4, R1 ≠ R2) ist jedoch möglich. Die Benzisothiazoline 2 reagieren mit Wasser zu den 2,2′-Dithiodibenzamidinen 5, die thermisch wieder in 2 und 2-Mercaptobenzamidine 7 disproportionieren. In Lösung stellt sich zwischen 5, 2 und 7 ein Gleichgewicht ein.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090229
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