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    Topologic Equivalents of Coronands, Cryptands and Their Inclusion Complexes: Synthesis, Structure and Properties of {2}-Metallacryptands and {2}-MetallacryptatesChelate complexes, part 9; for part 8 see ref. [7].Dedicated to Professor Paul von Ragué Schleyer on the occasion of his 68th birthday (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemistry - A European Journal 3 (1997), S. 2058-2062 
    Details
    ISSN: 0947-6539
    Keywords: iron ; metallacryptands ; metalla-cryptates ; self-assembly ; structure elucidation ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The synthesis and structural characterisation of two dinuclear iron(III) complexes are reported. The compounds of general structure [Fe2L13] [8; L1 = dianion of 2,2′-dicyano-2,2′-isophthaloyldi(isopropyldicarboxylate)] and [K ⊂ Fe2L23]+ (PF6)- [10; L2 = dianion of 1,1′-(2,6-pyridylene)bis-1,3-(4-dimethyl)-pentanedione] are formed by the deprotonation of ligands 7 and 9 with triethylamine and potassium hydride respectively, followed by addition of iron(III) chloride and work up with water or aqueous potassium hexafluorophosphate. X-ray crystallographic studies reveal that 8 is a racemic mixture composed of triple helicates with (Δ,Δ)-fac and (Δ,Δ)-fac configuration at the two iron bridgeheads. In contrast to racemic 8, the two iron centres in the meso-10 [(Δ,Δ)-fac] have opposite configuration. Investigations of the redox-active iron centres in {2}-metallacryptand 8 and {2}-metallacryptate 10 by cyclic voltammetry show slightly different behaviour. The peaks for the two consecutive reductions of the two iron centres of 8 can hardly be resolved, whereas 10 shows two well-separated peaks. Mössbauer measurements were performed on 8 and 10 between 4.2 and 300 K, with and without a field applied perpendicular or parallel to the γ-beam. All zero-field and 20 mT spectra exhibit a broad and unresolved absorption pattern. Application of 5.3 T at 4.2 K results in well-resolved magnetic hyperfine patterns which are practically the same for 8 and 10.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/chem.19970031222
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 12
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    Enoläther, V. Die Reaktion von Thionylchlorid mit Enoläthern (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 104-111 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bis-[β-chlor-β-alkoxy-äthyl]-sulfoxide 5 entstehen unter milden Bedingungen bei der Umsetzung von Thionylchlorid mit Vinyläthern im Molverhältnis 1:3. Bei der Reaktion C-substituierter Vinyläther mit Thionylchlorid sind nur 1 : 1-Additionsverbindungen isolierbar. - 5a bildet mit prim. und sek. Aminen Bis-[β-amino-vinyl]-sulfoxide 7, mit Triäthylamin das Eliminierungsprodukt 9 und durch intramolekulare Redox-Reaktion 10.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020115
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 13
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    Substituenteneffekte pericyclischer Reaktionen: Das Cycloheptatrien-Norcaradien-Problem, untersucht an C-7-monosubstituierten VerbindungenVorhergehende Mitteil. in dieser Reihe: l.c.17)). (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2095-2114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Substituenteffects in Pericyclic Reactions: The Cycloheptatriene-Norcaradiene-Problem, investigated in C-7-Monosubstituted CompoundsCharacteristic features of the cycloheptatriene-norcaradiene potential curves can be simulated by using methyl cations, which are stabilized by heterofunctional groups and bound to C-7: 1. The potential curve corresponding to low energy cycloheptatriene is realized for the 7-bis(alkylamino)methyl cation 9a 2. Cycloheptatriene and norcaradiene are energetically comparable in the case of the 7-alkoxy(amino)methyl cations. At room temperature 9b - e and 10b - e form a fast dynamic equilibrating system. 3. Norcaradiene 10f comprises the lower minimum of the potential curve for the 7-(1,3-dioxolan-2-ylium) cation. In 10f the substituent is in the exo-position. Using variable temperature 1H-n.m.r., thermodynamic parameters are determined for the equilibria 9b - e ⇋ 10b - e. The influence of C-7-substituents on the cycloheptatriene-norcaradiene equilibrium is discussed and visualized using the MO-model.
    Notes: Methylkationen, stabilisiert durch nachbarständige Alkoxy-oder Alkylaminogruppen und gebunden an C-7, ermöglichen es, drei charakteristische Lagen des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes zu simulieren: 1Mit energieniedrigem Cycloheptatrien-Niveau im 7-Bis(alkylamino)methyl-Kation 9a.2Mit nahezu energiegleichen Cycloheptatrien- und Norcaradien-Grundzuständen in den 7-Alkoxy(amino)methyl-Kationen 9b-e ⇋ 10b - e. 3. Mit energieniedrigem Norcaradien-Grundzustand in der 7-(1,3-Dioxolan-2-ylium)-Verbindung 10f. In 10f ist der Substituent exo-ständig. Thermodynamische Daten der schnellen und reversiblen Gleichgewichte 9b - e ⇋ 10b - e werden bestimmt. Die C-7-Substituentenbeeinflussung des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes wird diskutiert und durch das MO-Modell beschrieben.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070631
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 14
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    Kreuzkonjugierte Enolate: Strukturcharakterisierung zweier Lithium-heptafulvenolate (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1777-1786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cross Conjugated Enolates: Structure Characterization of Two Lithium HeptafulvenolatesWhen deprotonated, N,N-dimethylcycloheptatriene-7-carboxamide (2a) and cycloheptatriene-7-carboxylic acid (2c) yield the amide anion 4a and the acid dianion 4c. Due to the NMR spectra, 4a and c show in the range 600-700 nm three and two signals, respectively. The spectra are temperature and solvent dependent. The THF-solution of 4c is paramagnetic. The structures of the organolithium compounds are discussed.
    Notes: Die bei der Deprotonierung von N,N-Dimethylcycloheptatrien-7-carboxamid (2a) und Cycloheptatrien-7-carbonsäure (2c) entstehende Lithiumverbindung 4a und Dilithiumverbindung 4c werden spektroskopisch charakterisiert. 4a und c sind Heptafulvene, d. h. das Lithium ist am Sauerstoff lokalisiert. Die Elektronenspektren von 4a und c im Bereich 600-700 nm zeigen drei bzw. zwei Banden, deren Intensitäten von der Lösungsmittelzusammensetzung und der Temperatur abhängen. Die Lösung von 4c in Tetrahydrofuran ist paramagnetisch. Die Strukturen der lihiumorganischen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160508
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  • 15
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    Acenazulendione (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2408-2417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: AcenazulenedionesReactions of 8-methoxyheptafulvene (1) and quinones 2 give in [8+2]-cycloadditions hydroacenazulenediones 3, which are immediately transformed to acenazulenediones 4 and 5. The yields in the reaction sequence depend on the half-wave-reduction-potentials (E1/2) of 2. Only compounds 2 with E1/2 (in acetonitrile, vs s.c.e.) lower than - 0.5 V lead to cycloadducts in reasonable yields. Properties of the ground and excited states of 4 and 5 are characterized by spectroscopic methods and molecular-orbital-calculations.
    Notes: Die Titelverbindungen 4 und 5 werden über [8+2]-Cycloadditionen aus 8-Methoxyheptafulven (1) und den Chinonen 2 dargestellt. Die Ausbeuten an 4 und 5 hängen von den Halbstufen-Reduktionspotentialen (E1/2) der Chinone 2 ab. Die Cycloadditionen werden nur bei Chinonen mit E1/2 〈 -0.5 V (in CH3CN, vs SCE) beobachtet; stärker oxidierende Chinone führen zur Polymerisation von 1. Die Grundzustandseigenschaften und Eigenschaften der angeregten Zustände von 4 und 5 werden durch spektroskopische Methoden und Berechnungen charakterisiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 16
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    Über die Regiochemie der intermolekularen [8 + 2]-Cycloaddition elektronenreicher Heptafulvene: Synthese 1,2,3-trisubstituierter Hydroazulene (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1857-1867 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Regiochemistry of the Intermolecular [8 + 2] Cycloaddition of Electron-rich Heptafulvenes: Syntheses of 1,2,3-Trisubstituted Hydroazulenes[8 + 2] Cycloadditions of 8-methoxyheptafulvene (1) with activated and electron-poor polyenophiles 2 occur regiospecifically linking C-1 (C-6) of 1 and C-1 of 2 and C-8 of 1 and C-2 of 2, respectively. Diastereomeric mixtures of hydroazulenes are formed. Assignments of the structures by 1H NMR utilize the „stereochemically fixed“ five-membered rings. It is concluded that the [8 + 2] cycloadditions are controlled by the coefficients of the atomic orbitals.
    Notes: 8-Methoxyheptafulven (1) addiert Dicyanalkene und Nitroalkene 2 regiospezifisch unter Bildung der Hydroazulene 4 - 8. Die Verknüpfung erfolgt zwischen dem exocyclischen Kohlenstoff C-8 des Heptafulvens 1 und C-2 von 2, sowie zwischen C-1 von 2 und C-1 (C-6) von 1. Die [8 + 2]-Cycloadditionen verlaufen nicht stereospezifisch. Strukturzuordungen für die Hydroazulene erfolgten durch 1H-NMR-Spektren und chemische Reaktionen. Bei der Interpretation der Stereochemie im Fünfring wurde vorausgesetzt, daß Phenylgruppen das sonst flexible Ringsystem fixieren. Eine Betrachtung mit der MO-Therapie ergibt: Die Regiochemie der [8 + 2]-Cycloaddition resultiert aus der Kontrolle durch die Atomorbital-Koeffizienten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 17
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    Notiz über eine ergiebige Methode zur Darstellung von Cycloheptatrien-(2.4.6)-carbonsäure-(1) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1778-1779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050538
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 18
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    (C6H6)n-Kohlenwasserstoffe. Synthese von hexacyclischen (C6H6)3-Derivaten durch eine mehrstufige, stereospezifische Eintopfreaktion (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2197-2207 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (C6H6)n-Hydrocarbons. Synthesis of Hexacyclic (C6H6)3-Derivatives by a Multistep and Stereospecific Eintopf-ReactionAt 180°C hexacyclo[9.3.2.24,7.02,9.03,8010,12]octadeca-13,15,17-triene-5,6-carbonate (3) is formed from cyclooctatetraene (1) and vinylene carbonate (2) in 50% yield. It is shown, that pentacyclo[9.3.2.02,903,8010,12]hexadeca-4,6,13,15-tetraene (11) is the precursor of 3, the configuration of 3 is established as 4a ⇄ 4b. The mechanism of formation of 3 can be described as selective interception of the cyclooctatetraene dimer 11 by the dienophil This selectivity is caused by the equilibrium position n-cycle ⇄ (n + 1)-cycle in 11, in cyclooctatetraene, and in the other cyclooctatetraene dimers and by the reactivity of the cyclohexadiene moiety. The generality of this type of reactions is discussed.
    Notes: Aus Cyclooctatetraen (1) und Vinylencarbonat (2) entsteht durch Umsetzung bei 180°C Hexacyclo-[9.3.2.24,7.02,9.03,8.010,12]octadeca-13,15,17-trien-5,6-carbonat (3) in 50 proz. Ausbeute. Die Bildung von 3 ist stereospezifisch und verläuft über das Cyclooctatetraendimere Pentacyclo[9.3.2.02,9.03,8.010,12]hexadeca-4,6,13,15-tetraen (11). Die Konfiguration von 3 ist als 4a ⇄ 4b nachgewiesen. Für die Bildung von 3 muß ein selektives Abfangen von 11 aus dem Gemisch der Cyclooctatetraendimeren verantwortlich sein. Diese Selektivität wird hervorgerufen durch die Einstellung der Valenzisomerengleichgewichte n-Cyclus ⇄ (n + 1)-Cyclus des Cyclooctatetraens und der Cyclooctatetraendimeren sowie durch die Reaktivität des Cyclohexadien-Strukturteils. Die Allgemeingültigkeit dieses Syntheseprinzips wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090626
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 19
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    (C6H6)n-Kohlenwasserstoffe. Über spezifische Reaktionen am Bicyclo[2.2.2]octadienteil des Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]octadeca-5,13,15,17-tetraens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2877-2890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (C6H6)n-Hydrocarbons1) Specific Reactions at the Bicyclo[2.2.2]octadiene Part of Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]-octadeca-5,13,15,17-tetraeneThe title compound 1 contains diastereotopic double bonds in the homotropilidene and bicyclo-[2.2.2]octadiene parts. The non-conjugated diene part reacts with Fe2 (CO)9 to give the tricarbonyliron complex 14 in 41% yield. By hydrogenation in the presence of the homogenous catalyst tris(triphenylphosphine)rhodium(1) chloride (2) only the 5,6-double bond is saturated. Assignement of the double bonds was achieved with the help of specifically deuterated samples. The results are discussed.
    Notes: Die Titelverbindung 1 enthält diastereotope Doppelbindungen im Homotropiliden- und Bicyclo-[2.2.2]octadienteil. Mit Fe2 (CO)9 reagiert der nichtkonjugierte Dienteil mit 41% Ausbeute zum Tricarbonyleisen-Komplex 14. Bei der Hydrierung mit dem homogenen Tris(triphenylphosphin)-rhodium(1)-chlorid-Katalysator (2) wird nur die 5,6-Doppelbindung abgesättigt. Die Zuordnung der Doppelbindungen erfolgte 1H-NMR-spektroskopisch an Hand spezifisch deuterierter Proben. Die Resultate werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110814
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 20
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    Die He(I)-Photoelektronenspektren von Tetracarbonyleisen(0)-Komplexen mit Carbenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 3629-3646 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The He(I) Photoelectron Spectra of Tetracarbonyliron(l0) Complexes with CarbenesThe He(I) photoelectron(PE) spectra of the tetracarbonyl(carbene)iron(0) complexes 1-3 have been recorded. The first six bands were assigned by calculating the different ionic states separately (ΔSCF procedure) or by using the „Transition Operator Model“. It is found that the Koopmans′ defects for the orbitals localized at the iron are larger than for orbitals localized at the ligands.
    Notes: Die He(I)-Photoelektronen(PE)-Spektren der Tetracarbonyl(carben)eisen(0)-Komplexe 1-3 wurden gemessen. Die Zuordnung der ersten sechs Banden basiert auf der Berechnung der verschiedenen Kationenzustände mittels der ΔSCF-Methode und mit Hilfe des „Transition Operator“-Modells. Für die Orbitale, die hauptsächlich am Metall lokalisiert sind, werden größere Koopmans-Defekte gefunden als für die an den Liganden lokalisierten Orbitale.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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